BOC-L-正缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 | 108233-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-L-正缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: Boc-Nva-OSu
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 108233-37-0
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₆
• 分子量: 314.338
• InChiKey: HXITWUZZHINTOM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8℃ |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-正缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-aminopentanamido)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含非蛋白残基的二肽微孔分子材料

  摘要：

  已证明具有两个疏水侧链的二肽是微孔有机材料的特殊来源，但是由于以前的结构仅限于仅合并蛋白质残基，因此尚未充分发挥其作为吸附剂的潜力。列出了十种具有非蛋白原L -2-氨基丁酸和/或L -2-氨基戊酸的新化合物的单晶XRD数据。通过CO 2和CH 4吸附等温线监测了其晶体孔（横截面为2.3至5.1Å）的气相可及性。包含CO 2还通过2D MAS NMR在光谱上进行了检测。广泛的构象分析表明，使用线性而不是分支侧链（例如L-缬氨酸和L-异亮氨酸）可提供具有更大构象自由度的肽，并产生更灵活的通道表面，可轻松适应一系列潜在的客体分子。

  DOI：

  10.1002/anie.201507321
• 作为产物：
  描述：

  L-正缬氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 BOC-L-正缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  含非蛋白残基的二肽微孔分子材料

  摘要：

  已证明具有两个疏水侧链的二肽是微孔有机材料的特殊来源，但是由于以前的结构仅限于仅合并蛋白质残基，因此尚未充分发挥其作为吸附剂的潜力。列出了十种具有非蛋白原L -2-氨基丁酸和/或L -2-氨基戊酸的新化合物的单晶XRD数据。通过CO 2和CH 4吸附等温线监测了其晶体孔（横截面为2.3至5.1Å）的气相可及性。包含CO 2还通过2D MAS NMR在光谱上进行了检测。广泛的构象分析表明，使用线性而不是分支侧链（例如L-缬氨酸和L-异亮氨酸）可提供具有更大构象自由度的肽，并产生更灵活的通道表面，可轻松适应一系列潜在的客体分子。

  DOI：

  10.1002/anie.201507321

文献信息

• Pepstatin analogs as novel renin inhibitors
  作者：Remy Guegan、Joseph Diaz、Catherine Cazaubon、Michel Beaumont、Claude Carlet、Jacques Clement、Henri Demarne、Michel Mellet、Jean Paul Richaud

  DOI：10.1021/jm00157a006

  日期：1986.7

  Pepstatin analogues corresponding to the general formula A-X-Y-Sta-Ala-Sta-R were synthesized in solution phase. Various changes in the nature of the A, X, and Y groups were made to improve the inhibitory potency against human plasma renin activity. The results were interpreted by use of the active-site model based on the sequence of human angiotensinogen. The tert-butyloxycarbonyl group and the isovaleryl

  在溶液相中合成对应于通式AXY-Sta-Ala-Sta-R的胃抑素类似物。进行了A，X和Y基团性质的各种变化以提高对人血浆肾素活性的抑制能力。通过使用基于人类血管紧张素原序列的活性位点模型来解释结果。发现叔丁氧羰基和异戊酰基是最有效的酰基（A）。在Y位置具有Phe残基代替Val1（X）和His或具有脂肪族侧链的氨基酸（如正亮氨酸或正缬氨酸）的类似物显示出对人血浆肾素活性的最高抑制作用，IC50值约为10（-8） M. C-末端他汀类化合物的羧基的酯化或酰胺化不会改变抑制能力。
• Synthesis and biological properties of N3-(4-methoxyfumaroyl)-L-2,3-diaminopropanoic acid dipeptides. A novel group of antimicrobial agents
  作者：Ryszard Andruszkiewicz、Henryk Chmara、Slawomir Milewski、Edward Borowski

  DOI：10.1021/jm00393a005

  日期：1987.10

  A series of dipeptides with N3-(4-methoxyfumaroyl)-L-2,3-diaminopropanoic acid (FMDP), the irreversible inhibitor of glucosamine-6-phosphate synthetase from bacteria and fungi, have been synthesized and their antibacterial and antifungal properties in vitro evaluated. The results demonstrate that these peptides inhibit the growth of a number of the tested microorganisms, especially pathogenic fungus

  合成了一系列具有N3-（4-甲氧基富马酰基）-L-2,3-二氨基丙酸（FMDP）的二肽，它们是细菌和真菌不可逆的葡萄糖胺-6-磷酸合成酶抑制剂，其抗菌和抗真菌特性体外评估。结果表明，这些肽抑制了许多测试微生物的生长，尤其是致病真菌白色念珠菌。竞争性拮抗作用研究的结果表明，通过作为药物递送系统的肽渗透酶进行的肽的特异性肽运输，并且由于抑制了葡糖胺的产生，提供了对细胞作用的高选择性的证据。
• Antifungal dipeptides incorporating an inhibitor of homoserine dehydrogenase
  作者：Andrzej S. Skwarecki、Marta Schielmann、Dorota Martynow、Marcin Kawczyński、Aleksandra Wiśniewska、Maria J. Milewska、Sławomir Milewski

  DOI：10.1002/psc.3060

  日期：2018.1

  The antifungal activity of 5‐hydroxy‐4‐oxo‐l‐norvaline (HONV), exhibited under conditions mimicking human serum, may be improved upon incorporation of this amino acid into a dipeptide structure. Several HONV‐containing dipeptides inhibited growth of human pathogenic yeasts of the Candida genus in the RPMI‐1640 medium, with minimal inhibitory concentration values in the 32 to 64 μg mL−1 range. This

  在模拟人血清的条件下表现出的5-羟基-4-氧合-1-正缬氨酸（HONV）的抗真菌活性可通过将该氨基酸掺入二肽结构中而得到改善。几个含有HONV二肽在32到64抑制在RPMI-1640介质中的念珠菌属的人类致病酵母菌的生长，以最小抑制浓度值微克毫升-1范围。这种活性不受编码药物外排蛋白基因过度表达引起的多药耐药性的影响。HONV二肽的抗真菌作用机制涉及寡肽转运系统的摄取，随后的胞质肽酶的胞内裂解以及释放的HONV对高丝氨酸脱氢酶的抑制作用。相对转运速率决定了HONV二肽的抗候选活性。
• Synthesis and anticandidal activities of optimized analogs of antibiotic Sch 37137.
  作者：RYSZARD ANDRUSZKIEWICZ、TERESA ZIENIAWA、HENRYK CHMARA、LESZEK KASPRZAK、EDWARD BOROWSKI

  DOI：10.7164/antibiotics.47.715

  日期：——

  Peptide analogues of Sch 37137 the antifungal antibiotic have been synthesized and evaluated in vitro against Candida sp. Di- and tripeptides containing methionine, leucine, norvaline, lysine, glutamic acid and N3-(trans-epoxysuccinamoyl)-L-2,3-diaminopropanoic acid, (EADP) were obtained. Peptides containing (D)-, and (L)-trans-epoxysuccinamic acid were also prepared. All of the analogues examined

  已经合成了抗真菌抗生素Sch 37137的肽类似物，并在体外针对念珠菌进行了评估。获得了含有蛋氨酸，亮氨酸，正缬氨酸，赖氨酸，谷氨酸和N3-（反式-环氧琥珀氨酰基）-L-2,3-二氨基丙酸（EADP）的二肽和三肽。还制备了含有（D）-和（L）-反式-环氧琥珀酰胺酸的肽。与Sch 37137的非对映异构体混合物相比，所检查的所有类似物通常显示出更高的抗候选活性。
• 7-Azetidinylquinolones as Antibacterial Agents. 3. Synthesis, Properties and Structure-Activity Relationships of the Stereoisomers Containing a 7-(3-Amino-2-methyl-1-azetidinyl) Moiety
  作者：Jordi Frigola、David Vano、Antoni Torrens、Angels Gomez-Gomar、Edmundo Ortega、Santiago Garcia-Granda

  DOI：10.1021/jm00007a017

  日期：1995.3

  de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acids was synthesized to study the effect of the azetidine moiety on tricyclic quinolone antibacterial agents. A series of amino acid prodrugs of chiral naphthyridines 24a and 24b and quinolone 33a (cetefloxacin) was prepared and evaluated for antibacterial activity, solubility, and pharmacokinetic behavior. The absolute configuration of the new azetidinylquinolones

  一系列立体化学纯的7-（3-氨基-2-甲基-1-氮杂环丁烷基）-1,4-二氢-6-氟-4-氧代喹啉-和-1,8-萘啶-3-羧酸制备了位于1、5和8位的取代基，以确定手性相对于外消旋混合物的效价和体内功效的影响（第2部分，参见：J. Med.Chem。1994，37， 4195-4210）。一系列手性9-氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧-10-（取代的1-氮杂环丁烷基）-7H-吡啶[1,2,3-de] -1,4-苯并恶嗪合成-6-羧酸以研究氮杂环丁烷部分对三环喹诺酮抗菌剂的作用。制备了一系列手性萘啶24a和24b以及喹诺酮33a（cetefloxacin）的氨基酸前药，并评估了其抗菌活性，溶解度和药代动力学行为。通过对拆分的氮杂环丁醇（15）和化合物25a（E-4767）的一种非对映异构盐进行X射线分析，可以确定新的氮杂环丁烷基喹诺酮类化合物的绝对构型，该化合物在体外和体内的总体情况最佳。