(-)-Neopodophyllotoxin | 1456-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (-)-Neopodophyllotoxin
• 英文别名: Neopodophyllotoxin；(1R,11R,12R,15R)-15-(hydroxymethyl)-11-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,7,14-trioxatetracyclo[10.2.1.02,10.04,8]pentadeca-2,4(8),9-trien-13-one
• CAS: 1456-54-8
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: IXIUIXFHMVRZSY-XVVDYKMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Neopodophyllotoxin 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KANEKO, TAKUSHI;WONG, HENRY S. L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S,7R,8R)-5-Hydroxy-8-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylic acid bis-((S)-methoxycarbonyl-phenyl-methyl) ester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 叔丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 100.17h， 生成 (-)-Neopodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (-)-neopodophyllotoxin

  摘要：

  A five-step asymmetric synthesis of neopodophyllotoxin in 18% overall yield and optical purity > 97%, starting from 6-(3,4,5-trimethoxybenzyl)piperonal (6) and the fumarate of (S)-methyl mandelate (8), is described.

  DOI：

  10.1021/jo00031a033

文献信息

• FORSEY, STEVEN P.;RAJAPAKSA, DAYANANDA;TAYLOR, NICHOLAS J.;RODRIGO, RUSSE+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4280-4290
  作者：FORSEY, STEVEN P.、RAJAPAKSA, DAYANANDA、TAYLOR, NICHOLAS J.、RODRIGO, RUSSE+

  DOI：——

  日期：——
• KANEKO, TAKUSHI;WONG, HENRY S. L.
  作者：KANEKO, TAKUSHI、WONG, HENRY S. L.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of (-)-neopodophyllotoxin
  作者：James L. Charlton、Kevin Koh

  DOI：10.1021/jo00031a033

  日期：1992.2

  A five-step asymmetric synthesis of neopodophyllotoxin in 18% overall yield and optical purity > 97%, starting from 6-(3,4,5-trimethoxybenzyl)piperonal (6) and the fumarate of (S)-methyl mandelate (8), is described.