2-(2-(4-methoxybenzylidene) hydrazinyl)-6-oxo-4-(p-tolyl)-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(2-(4-methoxybenzylidene) hydrazinyl)-6-oxo-4-(p-tolyl)-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-[2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]hydrazinyl]-4-(4-methylphenyl)-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₇N₅O₂
• mdl: MFCD03759902
• 分子量: 359.387
• InChiKey: WYEYCEXJDGVOAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(2-(4-methoxybenzylidene) hydrazinyl)-6-oxo-4-(p-tolyl)-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新的嘧啶衍生物作为有效的胸苷酸合酶抑制剂的设计，合成，抗癌评估和对接研究。

  摘要：

  对于研究人员来说，癌症是一个困惑而具有挑战性的问题。在这项研究中，设计，合成和评估了一系列6-芳基-5-氰基-嘧啶衍生物对HePG-2，MCF-7和HCT-116细胞系的抗癌活性。化合物2，3D，4A-C ，5,8和12显示高的抗癌活性，比得上5-氟尿嘧啶。此外，进一步评估了那些具有有效抗癌活性的化合物抑制胸苷酸合酶（TS）酶的能力。所有测试的化合物均表现出显着的TS抑制活性（33.66–74.98％），IC 50为3.89至15.74 nM。此外，针对最有效的化合物8进行了细胞凋亡研究，以评估其凋亡潜力。有趣的是，与对照相比，化合物8诱导了活性胱天蛋白酶3的水平，并且使Bax / Bcl2比提高了44倍。最后，进行了分子对接研究，以检测活性化合物与胸苷酸合酶活性位点之间可能的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103159