3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(2,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD06197394
• 分子量: 232.239
• InChiKey: IRFDOHHVZUIPKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)‐3‐(3‐fluorobenzyl)‐2‐(phenylimino)thiazolidin‐4‐one 、 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到(2Z,5Z)‐3‐(3‐fluorobenzyl)‐5‐{[3‐(2,4‐dimethoxyphenyl)‐1H‐pyrazol‐4‐yl]methylene}‐2‐(phenylimino)thiazolidin‐4‐one
  参考文献：
  名称：

  氟化 2,3-二取代噻唑烷酮-吡唑作为潜在的 α-淀粉酶抑制剂和抗氧化剂的体外和计算机研究

  摘要：

  作为我们鉴定有效 α-淀粉酶抑制剂的一部分，在本研究中，通过 3-(芳基/苄氧基芳基)-吡唑-4-甲醛与氟化 2 的缩合制备了一系列新型氟化噻唑烷酮-吡唑杂化分子。 ,3-二取代噻唑烷-4-酮。新合成化合物的结构通过红外、1 H 核磁共振 (NMR)、13 C NMR 和液相色谱-质谱数据证实。通过 DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) 和 ABTS 方法筛选所有化合物的 α-淀粉酶抑制和自由基清除活性。在测试的化合物中，化合物8g成为一种有前途的 α-淀粉酶抑制剂，IC 50 = 0.76 ± 1.23 µM，并且被发现比标准药物阿卡波糖更有效（IC 50  = 0.86 ± 0.81 µM）。与标准丁基化羟基苯甲醚相比，化合物8b和8g显示出较强的自由基清除活性。化合物8g的动力学研究揭示了对 α-淀粉酶的可逆的、经典的竞争性抑制模式。对最有效的化合

  DOI：

  10.1002/ardp.202100342
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氟化 2,3-二取代噻唑烷酮-吡唑作为潜在的 α-淀粉酶抑制剂和抗氧化剂的体外和计算机研究

  摘要：

  作为我们鉴定有效 α-淀粉酶抑制剂的一部分，在本研究中，通过 3-(芳基/苄氧基芳基)-吡唑-4-甲醛与氟化 2 的缩合制备了一系列新型氟化噻唑烷酮-吡唑杂化分子。 ,3-二取代噻唑烷-4-酮。新合成化合物的结构通过红外、1 H 核磁共振 (NMR)、13 C NMR 和液相色谱-质谱数据证实。通过 DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) 和 ABTS 方法筛选所有化合物的 α-淀粉酶抑制和自由基清除活性。在测试的化合物中，化合物8g成为一种有前途的 α-淀粉酶抑制剂，IC 50 = 0.76 ± 1.23 µM，并且被发现比标准药物阿卡波糖更有效（IC 50  = 0.86 ± 0.81 µM）。与标准丁基化羟基苯甲醚相比，化合物8b和8g显示出较强的自由基清除活性。化合物8g的动力学研究揭示了对 α-淀粉酶的可逆的、经典的竞争性抑制模式。对最有效的化合

  DOI：

  10.1002/ardp.202100342