5-[1-(2-tert-butyldimethylsiloxy-3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-[1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole | 445474-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-[1-(2-tert-butyldimethylsiloxy-3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-[1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole
• 英文别名: [5-[[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dimethoxyphenyl]methyl]-1-methyl-2-phenylsulfanylimidazol-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 445474-75-9
• 化学式: C₃₃H₄₂N₂O₅SSi
• 分子量: 606.858
• InChiKey: VIODQIUGJQUPAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-(2-tert-butyldimethylsiloxy-3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-[1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 2-azido-5-[1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-[1-(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of naamine C and pyronaamidine, antitumor marine imidazole alkaloids

  摘要：

  首个全合成的Naamine C和Pyronaamidine，这些是某种海绵中高度取代且具有细胞毒性的咪唑海洋生物碱，通过从1-甲基-2-苯基硫代-1H-咪唑出发，通过八步反应实现。

  DOI：

  10.1039/b200845a
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-phenylsulfanyl-1H-imidazole 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 三乙基硅烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-[1-(2-tert-butyldimethylsiloxy-3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-[1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of naamine C and pyronaamidine, antitumor marine imidazole alkaloids

  摘要：

  首个全合成的Naamine C和Pyronaamidine，这些是某种海绵中高度取代且具有细胞毒性的咪唑海洋生物碱，通过从1-甲基-2-苯基硫代-1H-咪唑出发，通过八步反应实现。

  DOI：

  10.1039/b200845a