2-mesityl-2,3-dihydrofuran | 93674-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-mesityl-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: Vyajktfkxmmrpt-uhfffaoysa-；2-(2,4,6-trimethylphenyl)-2,3-dihydrofuran
• CAS: 93674-25-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: VYAJKTFKXMMRPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mesityl-2,3-dihydrofuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Jones's reagent 、 水 、 lithium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2β-bromo-4β-mesityl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  固态和溶液中α-溴丁内酯的结构和构象

  摘要：

  4β-苯基（或甲基）-3β-甲基-2α（或2β）-溴丁内酯单晶的X射线衍射证实了丁内酯单元的包膜构象。在这两种情况下，芳基是赤道的，而甲基是轴向的；2α-溴是轴向的，2β-溴是赤道的。通过 1H NMR 观察到的一系列 α-溴丁内酯的偶联常数显示两种类型：在 C-4 处有一个甲基，总有一个带有赤道甲基的纯构象；在 C-4 上有苯基时，两种反向包络形式是可能的，有利的影响是赤道 Ar > 轴向 Br > 赤道 Me。在广义 Karplus 方程中，观察到溴和羰基的相对取向对相应电负性参数的强烈影响。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260260604
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,4,6-Trimethyl-phenyl)-tetrahydro-furan-2-ol 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DANA, G.;FIGADERE, B.;TOUBOUL, E., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 46, 5683-5684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladacycle-Catalyzed Regioselective Heck Reaction Using Diaryliodonium Triflates and Aryl Iodides
  作者：Lu Lei、Pei-Sen Zou、Zhi-Xin Wang、Cui Liang、Cheng Hou、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04120

  日期：2022.1.21

  P-containing palladacycle-catalyzed regioselective Heck reaction of 2,3-dihydrofuran with diaryliodonium salts and aryl iodides to afford 2-aryl-2,5-dihydrofurans and 2-aryl-2,3-dihydrofurans, respectively, in good yields. Mechanistic studies revealed that the oxidative addition of diaryliodonium salts to palladacycles to form Pd(IV) species showed high chemoselectivity and that electron-rich aryl moieties

  我们描述了含 P 钯环催化的 2,3-二氢呋喃与二芳基碘鎓盐和芳基碘化物的区域选择性 Heck 反应，分别得到 2-aryl-2,5-dihydrofurans 和 2-aryl-2,3-dihydrofurans，在良好的产量。机理研究表明，二芳基碘鎓盐氧化加成到钯环上形成 Pd(IV) 物种显示出高化学选择性，并且富电子芳基部分优先转移到 Heck 产物上。DFT 计算表明，决定区域选择性的步骤是还原消除反应，而不是 Pd(IV)-氢化物中间体的异构化和重新插入双键。
• Synthese de composes dihydro-2,3 furanniques par hydroboration d'alcools β-acetyleniques
  作者：Gilbert Dana、Bruno Figadère、Estera Touboul

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80919-9

  日期：1985.1

  Hydroboration of β-acetylenic alcohols followed by NaOH/H2O2 oxidation leads to hemiacetals of γ-aldols which are easily dehydrated to 2,3-dihydrofuran compounds. The reaction gives good yields with hindered alcohols and its stereochemistry may be controlled during the organometallic synthesis of the starting alcohol.

  β-炔醇的硼氢化反应，然后进行NaOH / H 2 O 2氧化，导致生成的γ-醛缩醛半缩醛容易脱水成2,3-二氢呋喃化合物。该反应在受阻醇的作用下具有良好的收率，并且可以在起始醇的有机金属合成过程中控制其立体化学。
• Structure and conformation of α-bromobutyrolactones in the solid state and solution
  作者：Josyane Gharbi-Benarous、Gilbert Dana、Michele Philoche-Levisalles、Claudette Bois

  DOI：10.1002/mrc.1260260604

  日期：1988.6

  X‐ray diffraction of a single crystal of 4β‐phenyl(or mesityl)‐3β‐methyl‐2α(or 2β)‐bromobutyrolactone confirmed the envelope conformation of the butyrolactone unit. In both cases the aryl group is equatorial and the methyl group is axial; the 2α‐bromine is axial and the 2β‐bromine is equatorial. The coupling constants observed by 1H NMR for a series of α‐bromobutyrolactones show two types: with a mesityl

  4β-苯基（或甲基）-3β-甲基-2α（或2β）-溴丁内酯单晶的X射线衍射证实了丁内酯单元的包膜构象。在这两种情况下，芳基是赤道的，而甲基是轴向的；2α-溴是轴向的，2β-溴是赤道的。通过 1H NMR 观察到的一系列 α-溴丁内酯的偶联常数显示两种类型：在 C-4 处有一个甲基，总有一个带有赤道甲基的纯构象；在 C-4 上有苯基时，两种反向包络形式是可能的，有利的影响是赤道 Ar > 轴向 Br > 赤道 Me。在广义 Karplus 方程中，观察到溴和羰基的相对取向对相应电负性参数的强烈影响。
• DANA, G.;FIGADERE, B.;TOUBOUL, E., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 46, 5683-5684
  作者：DANA, G.、FIGADERE, B.、TOUBOUL, E.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图