2-(1-chloroethenyl)benzo[c]phenanthrene | 190385-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-chloroethenyl)benzo[c]phenanthrene
• 英文别名: 5-(1-Chloroethenyl)benzo[c]phenanthrene
• CAS: 190385-64-9
• 化学式: C₂₀H₁₃Cl
• 分子量: 288.776
• InChiKey: UZMANJQCYTUXPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-chloroethenyl)benzo[c]phenanthrene 1100.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 苯并[j]荧蒽 、 benz[l]acephenanthrylene
  参考文献：
  名称：

  High temperature gas phase syntheses of C20H12 cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons: benz[l ]acephenanthrylene and benz[ j ]acephenanthrylene and their selective rearrangement to benzo[ j ]fluoranthene

  摘要：

  新型C20H12环五稠合多环 芳烃苯并[l]苊菲 (2) 和 其异构体苯并[j]苊菲 (3) 有 通过闪蒸真空热解获得 2-(1-氯乙烯基)苯并[c]菲 (6) 和 分别为6-(1-氯乙烯基)屈(7)。在 T 900 °C 2 和 吨1000 °C 3 有选择地重新排列以产生丰富的燃烧流出物 苯并[j]荧蒽(1)。没有证据表明存在 相关重排产物 苯并[l]苊 (12) 和 分别发现苯并[j]苊(13)。 半经验 AM1 计算为这些提供了合理化 观察；将 2 和 3 转换为 1，而不是 12 和 13， 分别通过连续 环收缩-环膨胀过程，反之亦然 受到青睐。

  DOI：

  10.1039/a607258e
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基苯并[c]菲 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-(1-chloroethenyl)benzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  High temperature gas phase syntheses of C20H12 cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons: benz[l ]acephenanthrylene and benz[ j ]acephenanthrylene and their selective rearrangement to benzo[ j ]fluoranthene

  摘要：

  新型C20H12环五稠合多环 芳烃苯并[l]苊菲 (2) 和 其异构体苯并[j]苊菲 (3) 有 通过闪蒸真空热解获得 2-(1-氯乙烯基)苯并[c]菲 (6) 和 分别为6-(1-氯乙烯基)屈(7)。在 T 900 °C 2 和 吨1000 °C 3 有选择地重新排列以产生丰富的燃烧流出物 苯并[j]荧蒽(1)。没有证据表明存在 相关重排产物 苯并[l]苊 (12) 和 分别发现苯并[j]苊(13)。 半经验 AM1 计算为这些提供了合理化 观察；将 2 和 3 转换为 1，而不是 12 和 13， 分别通过连续 环收缩-环膨胀过程，反之亦然 受到青睐。

  DOI：

  10.1039/a607258e

文献信息

• High temperature gas phase syntheses of C20H12 cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons: benz[l ]acephenanthrylene and benz[ j ]acephenanthrylene and their selective rearrangement to benzo[ j ]fluoranthene
  作者：Martin Sarobe、Leonardus W. Jenneskens、Jolanda Wesseling、Ulfert E. Wiersum

  DOI：10.1039/a607258e

  日期：——

  The novel C20H12 cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbon benz[l]acephenanthrylene (2) and its isomer benz[j]acephenanthrylene (3) have been obtained by flash vacuum thermolysis of 2-(1-chloroethenyl)benzo[c]phenanthrene (6) and 6-(1-chloroethenyl)chrysene (7), respectively. At T 900 °C 2 and T 1000 °C 3 rearrange selectively to the abundant combustion effluent benzo[j]fluoranthene (1). No evidence for the presence of the related rearrangement products benz[l]aceanthrylene (12) and benz[j]aceanthrylene (13), respectively, is found. Semi-empirical AM1 calculations provide a rationalization for these observations; the conversion of 2 and 3 into 1, instead of 12 and 13, respectively, via consecutive ring-contraction–ring-expansion processes and vice versa is favoured.

  新型C20H12环五稠合多环 芳烃苯并[l]苊菲 (2) 和 其异构体苯并[j]苊菲 (3) 有 通过闪蒸真空热解获得 2-(1-氯乙烯基)苯并[c]菲 (6) 和 分别为6-(1-氯乙烯基)屈(7)。在 T 900 °C 2 和 吨1000 °C 3 有选择地重新排列以产生丰富的燃烧流出物 苯并[j]荧蒽(1)。没有证据表明存在 相关重排产物 苯并[l]苊 (12) 和 分别发现苯并[j]苊(13)。 半经验 AM1 计算为这些提供了合理化 观察；将 2 和 3 转换为 1，而不是 12 和 13， 分别通过连续 环收缩-环膨胀过程，反之亦然 受到青睐。