(S)-tert-butyl 4-(hydroxy(phenyl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1638138-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-(hydroxy(phenyl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl (4S)-4-(hydroxyphenylmethyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate；tert-butyl (4S)-4-[hydroxy(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1638138-03-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: WLNSEHZFRWNFFR-LSLKUGRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-(hydroxy(phenyl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-tert-butyl 4-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise and simple synthesis of 1-hydroxy-phenethylamine derivatives: Formal synthesis of naturally occurring norephedrine, virolin and 3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl adenine

  摘要：

  通过使用市售的手性池进行经典有机转化，实现了 1-羟基苯乙胺衍生物的简便合成。上述衍生物被用于合成天然生物活性小分子。已证明了去甲麻黄碱、紫罗兰素和 3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl adenine 的正式合成。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0616-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-羟基甲基-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸叔丁酯 在 R(COCl)2 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 4-(hydroxy(phenyl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-（1'-氨基甲基）呋喃衍生物的制备和非天然多羟基化哌啶的合成

  摘要：

  锌介导的α-酰基氨基醛的炔丙基化，以及随后的氧化异构化以及随后的Ag（I）催化的环异构化，为相应的2-氨基烷基呋喃提供了一条新的对映选择性途径。这些呋喃中的一种成功地转化为有效结合起始材料结构特征的非天然多羟基哌啶。这代表了具有不同取代的生物学上有趣的多羟基哌啶的新入口。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.189

文献信息

• PPMP as a ceramide catabolism inhibitor for cancer treatment
  申请人：Maurer James Barry

  公开号：US20050101674A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to a method of treating a hyperproliferative disorder comprising administering a ceramide generating retinoid comprising a retinoic acid derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and D-threo-PPMP as a ceramide degradation inhibitor or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the hyperproliferative disorder is a tumor; and wherein the ceramide generating retinoid is administered in an amount effective to produce necrosis, apoptosis or both in the tumor, and the ceramide degradation inhibitor is administered in an amount effective to increase the necrosis, apoptosis or both in the tumor over that expected to be produced by the sum of that produced by the ceramide generating retinoid and the ceramide degradation inhibitor when administered separately.

  本发明涉及一种治疗高增殖疾病的方法，包括给予一种含有维甲酸衍生物或其药用盐的鞘氨醇生成型视黄醇，并给予 D-左右旋-PPMP 作为一种鞘氨醇降解抑制剂或其药用盐，其中高增殖疾病是肿瘤；所述鞘氨醇生成型视黄醇以有效剂量给予以在肿瘤中产生坏死、凋亡或两者，且所述鞘氨醇降解抑制剂以有效剂量给予以增加肿瘤中的坏死、凋亡或两者，使其超过单独给予鞘氨醇生成型视黄醇和鞘氨醇降解抑制剂所产生的效果之和。
• Stereocontrolled Conversion of L-Serine into a Series of Valuable Unnatural α-Amino Acids
  作者：A Koskinen

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1029h-

  日期：1995.7.31
• Preparation of enantiomerically pure 2-(1′-aminomethyl)furan derivatives and synthesis of an unnatural polyhydroxylated piperidine
  作者：Xin Cong、Ke-Gang Liu、Qing-Jiang Liao、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.189

  日期：2005.12

  Zinc-mediated propargylation of α-acylaminoaldehydes, and subsequent oxidative isomerization followed by Ag(I)-catalyzed cycloisomerization conveniently provides a new enantioselective route to the corresponding 2-aminoalkylfurans. One of these furans was successfully converted into an unnatural polyhydroxylated piperidine that efficiently incorporated structural features of the starting material.

  锌介导的α-酰基氨基醛的炔丙基化，以及随后的氧化异构化以及随后的Ag（I）催化的环异构化，为相应的2-氨基烷基呋喃提供了一条新的对映选择性途径。这些呋喃中的一种成功地转化为有效结合起始材料结构特征的非天然多羟基哌啶。这代表了具有不同取代的生物学上有趣的多羟基哌啶的新入口。
• A concise and simple synthesis of 1-hydroxy-phenethylamine derivatives: Formal synthesis of naturally occurring norephedrine, virolin and 3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl adenine
  作者：S SAHA、P CHAKRABORTY、S C ROY

  DOI：10.1007/s12039-014-0616-x

  日期：2014.5

  A concise and simple synthesis of 1-hydroxy-phenethylamine derivatives has been achieved following classical organic transformations using commercially available chiral pools. The said derivatives were explored for the synthesis of naturally occurring bio-active small molecules. Formal synthesis of norephedrine, virolin and 3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl adenine has been demonstrated.

  通过使用市售的手性池进行经典有机转化，实现了 1-羟基苯乙胺衍生物的简便合成。上述衍生物被用于合成天然生物活性小分子。已证明了去甲麻黄碱、紫罗兰素和 3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl adenine 的正式合成。