苯基硼酸二氢酯 | 4688-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基硼酸二氢酯
• 英文名称: phenylboric acid
• 英文别名: Phenyl dihydrogen orthoborate；phenoxyboronic acid
• CAS: 4688-74-8
• 化学式: C₆H₇BO₃
• 分子量: 137.931
• InChiKey: OSCBARYHPZZEIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  262.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基硼酸二氢酯 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 1,4-环己二烯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-苯基喹啉-8-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Substituted Quinolin-8-ols

  摘要：

  开发了一种新的制备5-芳基或5-癸基喹啉-8-醇的程序。该程序的关键步骤是8-苄氧基-5-溴喹啉与芳基硼酸或9-癸基-9-硼双环[3.3.1]壬烷（铃木反应）的交叉偶联反应。通过Pd/C催化下的环己-1,4-二烯氢转移成功地去除了苄氧基保护基。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1377
• 作为产物：
  描述：

  C6H5B(S-n-C4H9)N(C2H5)2 在 water 作用下， 生成 苯基硼酸二氢酯
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 3.6, page 66 - 88

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-phythyl-1,4-naphthohydroquinone 在 双氧水 、 sodium carbonate 、 丙酸 、 苯基硼酸二氢酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-hydroxymethyl-3-phytyl-1,4-naphthoquinone-2,3-epoxide
  参考文献：
  名称：

  Ryall, Robert P.; Silverman, Richard B., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 3, p. 431 - 438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A domino desulfurative coupling–acylation–hydration–Michael addition process for the synthesis of polysubstituted tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidines
  作者：Zhong-Fei Yan、Zheng-Jun Quan、Yu-Xia Da、Zhang Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1039/c4cc05090h

  日期：——

  A novel method for the synthesis of the polysubstituted tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidines through a domino desulfurative coupling–acylation–hydration and Michael addition sequence was established.

  建立了一种通过多米诺脱硫偶联-酰化-水合和迈克尔加成序列合成多取代四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶的新方法。
• Substituted uracil derivatives as potent inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1)
  作者：Henning Steinhagen、Michael Gerisch、Joachim Mittendorf、Karl-Heinz Schlemmer、Barbara Albrecht

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00602-9

  日期：2002.11

  A new class of PARP-1 inhibitors, namely substituted fused uracil derivatives were synthesised. Starting from a derivative with an IC(50)=2microM the chemical optimisation program led to compounds with more than a 100-fold increase in potency (IC(50)<20nM). Additionally, physicochemical and pharmacokinetic properties were evaluated. It could be shown that compounds bearing a piperazine or phenyl substituted

  合成了一类新的PARP-1抑制剂，即取代的稠合尿嘧啶衍生物。从IC（50）= 2microM的衍生物开始，化学优化程序导致化合物的效力增加了100倍以上（IC（50）<20nM）。另外，评估了理化和药代动力学性质。可以证明带有哌嗪或苯基取代的βAla-Gly侧链的化合物表现出最佳的整体性能。
• Design and synthesis of cyanamides as potent and selective N-acylethanolamine acid amidase inhibitors
  作者：Michael S. Malamas、Shrouq I. Farah、Manjunath Lamani、Dimitrios N. Pelekoudas、Nicholas Thomas Perry、Girija Rajarshi、Christina Yume Miyabe、Honrao Chandrashekhar、Jay West、Spiro Pavlopoulos、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115195

  日期：2020.1

  inflammation and pain. Thus, blocking the degradation of PEA with NAAA inhibitors results in augmentation of the PEA/PPAR-α signaling pathway and regulation of inflammatory and pain processes. We have prepared a new series of NAAA inhibitors exploring the azetidine-nitrile (cyanamide) pharmacophore that led to the discovery of highly potent and selective compounds. Key analogs demonstrated single-digit nanomolar

  N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）抑制代表了一种激动人心的新颖方法，用于治疗炎症和疼痛。NAAA是半胱氨酸酰胺酶，可优先水解内源性生物脂质棕榈酰乙醇酰胺（PEA）和油酰乙醇酰胺（OEA）。PEA是核过氧化物酶体增殖物激活受体-α（PPAR-α）的内源性激动剂，PPAR-α是炎症和疼痛的关键调节剂。因此，用NAAA抑制剂阻止PEA的降解会导致PEA /PPAR-α信号传导途径的增强以及炎症和疼痛过程的调节。我们准备了一系列新的NAAA抑制剂，用于研究氮杂环丁烷-腈（氰胺）药效团，从而发现了高效且选择性强的化合物。关键类似物显示出hNAAA的一位数纳摩尔效价，并显示> 对丝氨酸水解酶FAAH，MGL和ABHD6和半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶K的选择性是100倍。此外，我们已经确定了有效的和选择性的双重NAAA-FAAH抑制剂来研究两种不同的抗炎分子途径PEA / PPAR之间的潜在协同作用-α抗炎
• Tetraisoquinoline compounds which have useful pharmaceutical utility
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：US05519034A1

  公开（公告）日：1996-05-21

  Tetrahydroisoquinoline compounds of formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts and lipophilic ester thereof have utility as analgesics and in the treatment of psychoses, Parinson's disease, Lesch-Nyan syndrome, attention deficit disorder or cognitive impairment or in the relief of drug dependence or tardive dyskinesia.

  四氢异喹啉化合物的化学式为I ##STR1##，其药用盐和亲脂性酯具有镇痛作用，并可用于治疗精神病、帕金森病、莱施-尼恩综合征、注意力缺陷障碍或认知障碍，以及缓解药物依赖或迟发性运动障碍。
• Photocatalytic Selective Bromination of Electron-Rich Aromatic Compounds Using Microporous Organic Polymers with Visible Light
  作者：Run Li、Zi Jun Wang、Lei Wang、Beatriz Chiyin Ma、Saman Ghasimi、Hao Lu、Katharina Landfester、Kai. A. I. Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.5b02490

  日期：2016.2.5

  photocatalysts for a visible-light-promoted, highly selective bromination reaction of electron-rich aromatic compounds using HBr as a bromine source and molecular oxygen as a clean oxidant. Via a simple Friedel–Crafts alkylation reaction, the microporous organic polymers were obtained by cross-linking of organic semiconductor compounds with defined valence and conduction band positions. The utilization

  纯有机，非均相，无金属和可见光活性的光催化剂为传统的金属基催化剂提供了更可持续和环保的选择。在这里我们报告了一系列的微孔有机聚合物，其中包含光活性共轭有机半导体单元作为多相光催化剂，用于使用HBr作为溴源和分子氧作为清洁氧化剂的富电子的芳香族化合物的可见光促进的高选择性溴化反应。通过简单的Friedel-Crafts烷基化反应，微孔有机聚合物是通过将有机半导体化合物与确定的化合价和导带位置交联而获得的。