N-(E-2-ethylbut-2-enoyl)trimethylacetamide | 848872-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(E-2-ethylbut-2-enoyl)trimethylacetamide
• 英文别名: (E)-N-(2,2-dimethylpropanoyl)-2-ethylbut-2-enamide
• CAS: 848872-76-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: QVXUDOFZEQGVMM-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 N-(E-2-ethylbut-2-enoyl)trimethylacetamide 在 cyclopropyl (1S,2R)-inda-box 、 magnesium triflimide 、 三乙基硼 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-((2S,3R)-2-Ethyl-3,4-dimethyl-pentanoyl)-2,2-dimethyl-propionamide 、 N-(2-ethyl-3,4-dimethylpentanoyl)trimethylacetamide 、 N-((2R,3R)-2-Ethyl-3,4-dimethyl-pentanoyl)-2,2-dimethyl-propionamide 、 N-((2R,3S)-2-Ethyl-3,4-dimethyl-pentanoyl)-2,2-dimethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Radical Addition/Trapping Reactions with α,β-Disubstituted Unsaturated Imides. Synthesis of anti-Propionate Aldols

  摘要：

  This manuscript describes a highly diastereo- and enantioselective intermolecular radical addition/hydrogen atom transfer to alpha,beta-disubstituted enoates. Additionally, we show that anti-propionate aldol-like products can be easily prepared from alpha-methyl-beta-acyloxyenoates in good yields and high diastereo- and enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja043371e
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-丁烯酸 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 N-(E-2-ethylbut-2-enoyl)trimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Radical Addition/Trapping Reactions with α,β-Disubstituted Unsaturated Imides. Synthesis of anti-Propionate Aldols

  摘要：

  This manuscript describes a highly diastereo- and enantioselective intermolecular radical addition/hydrogen atom transfer to alpha,beta-disubstituted enoates. Additionally, we show that anti-propionate aldol-like products can be easily prepared from alpha-methyl-beta-acyloxyenoates in good yields and high diastereo- and enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja043371e

文献信息

• Enantioselective Radical Addition/Trapping Reactions with α,β-Disubstituted Unsaturated Imides. Synthesis of <i>a</i><i>nti</i>-Propionate Aldols
  作者：Mukund P. Sibi、Goran Petrovic、Jake Zimmerman

  DOI：10.1021/ja043371e

  日期：2005.3.1

  This manuscript describes a highly diastereo- and enantioselective intermolecular radical addition/hydrogen atom transfer to alpha,beta-disubstituted enoates. Additionally, we show that anti-propionate aldol-like products can be easily prepared from alpha-methyl-beta-acyloxyenoates in good yields and high diastereo- and enantioselectivities.