(R)-2-(thiophen-2-yl)-1-nitropropane | 799812-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-2-(thiophen-2-yl)-1-nitropropane
• 英文别名: (R)-2-(1-nitropropan-2-yl)thiophene；2-[(2R)-1-nitropropan-2-yl]thiophene
• CAS: 799812-12-7
• 化学式: C₇H₉NO₂S
• 分子量: 171.22
• InChiKey: PLUPFVWFZMYUAJ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(thiophen-2-yl)-1-nitropropane 在 氢氧化钾 、 溴甲苯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(R)-2-(thiophen-2-yl)propanal oxime
  参考文献：
  名称：

  旋光性硝基烷方便地转化为手性醛肟和腈。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461879
• 作为产物：
  描述：

  2-丙-1-烯-2-基噻吩 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 (S,S)-f-spiro-Phos 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (R)-2-(thiophen-2-yl)-1-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  铱催化的β，β-二取代硝基烯烃的对映选择性加氢

  摘要：

  已经开发出高效的铱催化的β，β-二取代硝基烯烃的对映选择性氢化。使用由铱和（S，S）-f-spiroPhos组成的配合物作为催化剂，将多种β，β-二取代硝基烯烃成功氢化为相应的手性硝基烷，具有出色的对映选择性（高达98％ee）和高转化率数字（TON = 1000）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500723

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of β,β‐Disubstituted Nitroalkenes
  作者：Shengkun Li、Kexuan Huang、Bonan Cao、Jiwen Zhang、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201202715

  日期：2012.8.20

  Building the building blocks: A highly enantioselective hydrogenation of β‐aryl‐β‐alkyl disubstituted nitroalkenes 1 has been developed. This method results in enantiomerically pure nitroalkanes 2, which are versatile precursors for chemical synthesis.

  构建基石：已开发出β-芳基-β-烷基二取代硝基烯烃1的高度对映选择性氢化。该方法产生对映体纯的硝基烷2，其是用于化学合成的通用前体。
• Convenient Catalytic, Enantioselective Conjugate Reduction of Nitroalkenes Using CuF₂
  作者：Constantin Czekelius、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol048035h

  日期：2004.11.1

  We document the use of a new catalyst system for the enantioselective conjugate reduction of nitroalkenes utilizing commercially available CuF(2) and the bis-phosphine JOSIPHOS as a ligand. This new protocol not only facilitates ready access to a variety of optically active nitroalkanes, but the results provide also new insight into copper-catalyzed reactions. [reaction: see text]

  我们记录了一种新的催化剂系统的使用对硝基烯烃的对映选择性共轭还原，利用市售的CuF（2）和双膦JOSIPHOS作为配体。这一新协议不仅方便了对各种旋光硝基链烷烃的便捷访问，而且结果也为铜催化反应提供了新的见解。[反应：看文字]
• Generality-Driven Catalyst Development: A Universal Catalyst for Enantioselective Nitroalkene Reduction
  作者：Zihang Deng、Melanie A. Padalino、Julius E. L. Jan、Sangjun Park、Michael W. Danneman、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/jacs.3c12436

  日期：2024.1.17

  peptidomimetics. A single new organocatalyst provides high selectivity and substrate generality that is matched only by a combination of metal and organocatalysts. Within organocatalysis, this discovery breaks a 16-year monolithic paradigm, uncovering a powerful new scaffold for enantioselective reduction with behavior that suggests the recognition of a nitroethylene minimal catalaphile.

  破解选择性-通用性悖论是不对称催化中最紧迫的挑战之一。这一障碍阻碍了新方法立即成功地转化为不同的小分子。这对于治疗开发来说尤其是限制速度，因为可用性和结构多样性往往是成功活动的关键组成部分。在这里，我们描述了通用性驱动的对映选择性催化和多种肽模拟物的制备的结合。单一的新型有机催化剂提供了只有金属和有机催化剂的组合才能匹配的高选择性和底物通用性。在有机催化领域，这一发现打破了 16 年的整体范式，揭示了一种强大的新支架，用于对映选择性还原，其行为表明可以识别硝基乙烯最小亲催化化合物。
• Cu-catalysed asymmetric 1,4-addition of Me3Al to nitroalkenes. Synthesis of (+)-ibuprofen
  作者：Damien Polet、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.007

  日期：2005.2

  Trimethylaluminium undergoes enantioselective (ee up to 93%) copper-catalysed Michael addition to various nitroalkenes. Copper thiophenecarboxylate (CuTC) (2 mol %) and 4 mol% of a chiral phosphoramidite ligand are sufficient for a complete and clean reaction. The synthesis of (+)-ibuprofen is described with 82% ee. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Enantioselective Conjugate Reduction ofβ,β-Disubstituted Nitroalkenes
  作者：Constantin Czekelius、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200352175

  日期：2003.10.13