5-Chloro-3-(diethoxyphosphorylmethyl)-1-methylindole | 862094-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-3-(diethoxyphosphorylmethyl)-1-methylindole
• CAS: 862094-42-6
• 化学式: C₁₄H₁₉ClNO₃P
• 分子量: 315.737
• InChiKey: PBYKEJAPSSAPJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-3-(diethoxyphosphorylmethyl)-1-methylindole 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 {(5-Chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)-[2-(4-fluoro-phenyl)-vinylcarbamoyl]-methyl}-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  发现了人类肥大细胞糜酶的有效，选择性，口服活性非肽抑制剂。

  摘要：

  一系列的β-羧酰胺基膦酸（in）酸（2）被确定为获得有效的人肥大细胞糜酶抑制剂的新结构基序。例如，1-萘基衍生物5f的IC 50值为29nM，（E）-苯乙烯基衍生物6g的IC 50值为3.5nM。5f.chymase的X射线结构揭示了酶活性位点内的关键相互作用。与8种丝氨酸蛋白酶相比，化合物5f对抑制糜蛋白酶具有选择性。化合物6h在大鼠中可口服生物利用（F ＝ 39％），并且在仓鼠炎症模型中口服有效。

  DOI：

  10.1021/jm0700619

文献信息

• Novel inhibitors of chymase
  申请人：Hawkins Michael J.

  公开号：US20100048513A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention is directed to a compound of formula (I), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof, and methods for treating inflammatory and serine protease mediated disorders.

  本发明涉及一种式（I）的化合物，制备这些化合物的方法，组合物，中间体和衍生物，以及治疗炎症和丝氨酸蛋白酶介导的疾病的方法。
• NOVEL INHIBITORS OF CHYMASE
  申请人：Hawkins Michael J.

  公开号：US20120022022A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention is directed to a compound of formula (I), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof, and methods for treating inflammatory and serine protease mediated disorders.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），以及制备这些化合物的方法，组合物，中间体和衍生物，以及用于治疗炎症和丝氨酸蛋白酶介导的疾病的方法。
• US7459444B2
  申请人：——

  公开号：US7459444B2

  公开（公告）日：2008-12-02
• US8546358B2
  申请人：——

  公开号：US8546358B2

  公开（公告）日：2013-10-01
• [EN] NOVEL INHIBITORS OF CHYMASE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE CHYMASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005073214A2

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention is directed to a compound of formula (I), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof, and methods for treating inflammatory and serine protease mediated disorders.