(E)-2-Fluoro-4,4-dimethyl-pent-2-enoic acid methyl ester | 112854-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-Fluoro-4,4-dimethyl-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-fluoro-4,4-dimethylpent-2-enoate；methyl 2-fluoro-4,4-dimethylpent-2-enoate
• CAS: 112854-12-3
• 化学式: C₈H₁₃FO₂
• 分子量: 160.188
• InChiKey: DOZZISJZVRZQBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-dichloro-2-fluoroacetate 、 特戊醛 在 4 A molecular sieve 、 乙酸酐 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到(E)-2-Fluoro-4,4-dimethyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  锌（0）-氯化铜（I）促进二氯氟乙酸甲酯与羰基化合物的反应。一种合成 (Z)-α-氟代-α,β-不饱和羧酸甲酯的高效新方法

  摘要：

  二氯氟乙酸甲酯很容易由三氯乙酸甲酯和氟化锑 (III) 制备，在锌 (0)、催化量的氯化铜 (I)、乙酸酐和分子筛存在下，与羰基化合物发生还原偶联消除反应以高收率得到相应的(Z)-α-氟-α,β-不饱和羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1145

文献信息

• An Efficient Stereoselective Synthesis of Fluorinated Trisubstituted Alkenes
  作者：Tomoko Kawasaki、Tatsuro Ichige、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/jo9807159

  日期：1998.10.1
• Zinc(0)–Copper(I) Chloride Promoted Reaction of Methyl Dichlorofluoroacetate with Carbonyl Compounds. A New Efficient Method for the Synthesis of Methyl (<i>Z</i>)-α-Fluoro-α,β-unsaturated Carboxylates
  作者：Takashi Ishihara、Manabu Kuroboshi

  DOI：10.1246/cl.1987.1145

  日期：1987.6.5

  dichlorofluoroacetate, easily prepared from methyl trichloroacetate and antimony(III) fluoride, underwent the reductive coupling–elimination reaction with carbonyl compounds in the presence of zinc(0), a catalytic amount of copper(I) chloride, acetic anhydride, and molecular sieves to give the corresponding (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated carboxylic acid methyl esters in high yields.

  二氯氟乙酸甲酯很容易由三氯乙酸甲酯和氟化锑 (III) 制备，在锌 (0)、催化量的氯化铜 (I)、乙酸酐和分子筛存在下，与羰基化合物发生还原偶联消除反应以高收率得到相应的(Z)-α-氟-α,β-不饱和羧酸甲酯。