2-(benzylamino)-4-methylbenzaldehyde | 1246775-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-4-methylbenzaldehyde
• CAS: 1246775-67-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: QFJTZNKMZBUHGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylamino)-4-methylbenzaldehyde 在 吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过使用Bpin基团作为掩蔽亲核试剂，一锅三步合成苯并恶嗪酮

  摘要：

  已经实现了将Bpin基团用作亲核试剂以促进环状氨基甲酸酯的组装。这一一锅法涉及初始的铜催化硼化，随后的C–B键氧化以生成活性醇中间体和环化反应。我们报告使用这种高效，可扩展，简单的方法来合成广泛的苯并恶嗪酮支架，包括对映选择性的结果。随后转变为有用的支架展示了该策略的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00623
• 作为产物：
  描述：

  [2-(Benzylamino)-4-methylphenyl]methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(benzylamino)-4-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过[1,2]-芳基转移合成2-氨基苯甲醛取代的吲哚

  摘要：

  已经开发了温和，有效和简单的合成3-乙氧基羰基吲哚的方法。将重氮乙酸乙酯（EDA）添加到2-氨基苯甲醛中可干净地获得吲哚核。与其他常见的吲哚合成方法相反，该方法显示出出色的官能团耐受性和完美的区域化学控制。这允许由衍生自容易获得的邻氨基苯甲酸的2-氨基苯甲醛合成多种有用的吲哚结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo1016713

文献信息

• Synthesis of Substituted Indole from 2-Aminobenzaldehyde through [1,2]-Aryl Shift
  作者：Patrick Levesque、Pierre-André Fournier

  DOI：10.1021/jo1016713

  日期：2010.10.15

  of ethyl diazoacetate (EDA) to 2-aminobenzaldehydes cleanly affords the indole core. As opposed to other common approaches for the synthesis of indole, this method displays both excellent functional group tolerance and perfect regiochemical control. This allowed the synthesis of a variety of useful indole building blocks from 2-aminobenzaldehydes derived from readily available anthranilic acids.

  已经开发了温和，有效和简单的合成3-乙氧基羰基吲哚的方法。将重氮乙酸乙酯（EDA）添加到2-氨基苯甲醛中可干净地获得吲哚核。与其他常见的吲哚合成方法相反，该方法显示出出色的官能团耐受性和完美的区域化学控制。这允许由衍生自容易获得的邻氨基苯甲酸的2-氨基苯甲醛合成多种有用的吲哚结构单元。
• A Modular Approach to Dibenzo‐fused ϵ‐Lactams: Palladium‐Catalyzed Bridging‐C−H Activation
  作者：Yinghua Yu、Liyao Ma、Jiajin Xia、Luoting Xin、Lei Zhu、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/anie.202007799

  日期：2020.10.5

  Tricyclic ring systems possessing a dibenzo structure joined to a seven‐membered heterocyclic ring frequently show important biological activities. However, a modular approach to these molecules based on efficient intermolecular reaction of readily available chemicals is lacking. Herein, an unprecedented palladium‐catalyzed formal [4+3] annulation for modular construction of these tricyclic systems is described

  具有连接到七元杂环的二苯并结构的三环系统经常表现出重要的生物学活性。然而，缺乏基于易于获得的化学物质的有效分子间反应的针对这些分子的模块化方法。在这里，描述了史无前例的钯催化形式的[4 + 3]环状结构，用于这些三环系统的模块化结构。该反应具有易于获得的反应物（邻卤代芳基醛和N甲苯磺酰基hydr），广泛的底物范围和出色的官能团相容性。易于扩大规模的反应，复杂分子的后期修饰以及生物活性分子和批准药物的集体合成证明了合成潜力。
• Verfahren zur Herstellung von beta-Hydroxyalkylpicoliniumsalzen sowie Picoliniumsalze als Zwischenprodukte zur Herstellung kationischer Farbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0776888A2

  公开（公告）日：1997-06-04

  β-Hydroxyalkylpicoliniumsalze der Formel (I) worin A, R1 bis R3 und X die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, die durch Umsetzung von Picolinen der Formel (II) in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel als Reaktionsmedium mit Alkylenoxiden der Formel (III) in Gegenwart einer 1- bis 3-basischen Säure erhalten und als Zwischenprodukte zur Herstellung kationischer Farbstoffe verwendet werden sowie solche kationische Farbstoffe enthaltenden Farbstoffpräparationen.

  式 (I) 的 β-羟基烷基吡啶鎓盐 其中 A、R1 至 R3 和 X 具有说明中给出的含义，由式（II）的吡啶在水或有机溶剂作为反应介质中与式 （III）的亚烷基氧化物反应得到 在水或有机溶剂中作为反应介质与式 (III) 的亚烷基氧化物在 1 至 3 碱的存在下反应而得，可用作生产阳离子染料的中间体以及含有阳离子染料的染料制剂。
• Beta-Hydroxyalkylpicoliniumsalze
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1264825A1

  公开（公告）日：2002-12-11

  ß-Hydroxyalkylpicoliniumsalze der Formel (I) worin A, R1 bis R3 und X die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, die durch Umsetzung von Picolinen der Formel (II) in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel als Reaktionsmedium mit Alkylenoxiden der Formel (III) in Gegenwart einer 1- bis 3-basischen Säure erhalten und als Zwischenprodukte zur Herstellung kationischer Farbstoffe verwendet werden sowie solche kationische Farbstoffe enthaltenden Farbstoffpräparationen.

  式（I）的ß-羟基烷基吡啶鎓盐 其中 A、R1 至 R3 和 X 的含义如说明书所述，由式（II）的吡啶在水或有机溶剂作为反应介质中与式 （III）的亚烷基氧化物反应得到 在水或有机溶剂中作为反应介质与式 (III) 的亚烷基氧化物在 1- 至 3-基酸存在下反应而得，可用作生产阳离子染料的中间体以及含有阳离子染料的染料制剂。
• US5840902A
  申请人：——

  公开号：US5840902A

  公开（公告）日：1998-11-24