[2-(Benzylamino)-4-methylphenyl]methanol | 1246775-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(Benzylamino)-4-methylphenyl]methanol
• CAS: 1246775-87-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: NWKVDWKKXHRQHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(Benzylamino)-4-methylphenyl]methanol 在 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三乙基硼 、 (R)-[6,6′-(2S,3S-butadioxy)]-(1,1′)-biphenyl-(3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[e,g][1,4])-bis((R)-1-phenylethyl)amine 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-1-benzyl-8-methyl-3-vinyl-1,2,3,5-tetrahydrobenzo[e][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  铱催化嘧啶甲醇的分子内不对称烯丙基醚化：多官能化嘧啶稠合奥沙西平的对映选择性构建

  摘要：

  描述了嘧啶甲醇的铱催化分子内不对称烯丙基醚化。在手性桥联联苯亚磷酰胺配体L3和三乙基硼烷存在下，该方法提供了一类新型嘧啶稠合氧氮杂环庚烷，产率高达 99%，对映体过量为 99.5%。这项工作解决了脂肪醇用于烯丙基取代的亲核性不足的挑战，并表明了手性桥联联苯亚磷酰胺的重要价值。产品的各种多功能化转化进一步证明了该方法的强大合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01962
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [2-(Benzylamino)-4-methylphenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过使用Bpin基团作为掩蔽亲核试剂，一锅三步合成苯并恶嗪酮

  摘要：

  已经实现了将Bpin基团用作亲核试剂以促进环状氨基甲酸酯的组装。这一一锅法涉及初始的铜催化硼化，随后的C–B键氧化以生成活性醇中间体和环化反应。我们报告使用这种高效，可扩展，简单的方法来合成广泛的苯并恶嗪酮支架，包括对映选择性的结果。随后转变为有用的支架展示了该策略的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00623

文献信息

• Synthesis of Substituted Indole from 2-Aminobenzaldehyde through [1,2]-Aryl Shift
  作者：Patrick Levesque、Pierre-André Fournier

  DOI：10.1021/jo1016713

  日期：2010.10.15

  of ethyl diazoacetate (EDA) to 2-aminobenzaldehydes cleanly affords the indole core. As opposed to other common approaches for the synthesis of indole, this method displays both excellent functional group tolerance and perfect regiochemical control. This allowed the synthesis of a variety of useful indole building blocks from 2-aminobenzaldehydes derived from readily available anthranilic acids.

  已经开发了温和，有效和简单的合成3-乙氧基羰基吲哚的方法。将重氮乙酸乙酯（EDA）添加到2-氨基苯甲醛中可干净地获得吲哚核。与其他常见的吲哚合成方法相反，该方法显示出出色的官能团耐受性和完美的区域化学控制。这允许由衍生自容易获得的邻氨基苯甲酸的2-氨基苯甲醛合成多种有用的吲哚结构单元。