[3,5-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]boronic acid | 625122-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3,5-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]boronic acid
• 英文别名: 3,5-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phenylboronic acid
• CAS: 625122-29-4
• 化学式: C₂₂H₁₁BF₁₂O₂
• 分子量: 546.12
• InChiKey: JDHRZDJTNJZRTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,5-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]boronic acid 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移反应中芳族取代基对联萘基手性螺型铵盐的影响

  摘要：

  设计了由两个当量的单个联萘亚基制备的螺线型相转移催化剂，并将其应用于甘氨酸衍生物的不对称烷基化和直接羟醛反应。还研究了联萘基亚单位的取代方式对对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600576
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-1-三甲基硅基苯 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 异丙基溴化镁 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [3,5-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称相转移反应中芳族取代基对联萘基手性螺型铵盐的影响

  摘要：

  设计了由两个当量的单个联萘亚基制备的螺线型相转移催化剂，并将其应用于甘氨酸衍生物的不对称烷基化和直接羟醛反应。还研究了联萘基亚单位的取代方式对对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600576

文献信息

• Enantioselective Diels-Alder Reactions with Anomalous endo/exo Selectivities Using Conformationally Flexible Chiral Supramolecular Catalysts
  作者：Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno、Atsuto Izumiseki、Ryota Usami、Takafumi Asai、Matsujiro Akakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201106497

  日期：2011.12.16

  Swapped selectivities: The use of tailor‐made catalysts results in anomalous endo/exo selectivities and high enantioselectivities in the Diels–Alder reactions of cyclopentadiene with different acroleins (see scheme). These supramolecular catalysts are prepared in situ from chiral diols, arylboronic acid, and tris(pentafluorophenyl)borane, and can discriminate the re/si face of the dienophile as well

  交换选择性：使用量身定制的催化剂会导致环戊二烯与不同丙烯醛的Diels-Alder反应异常的内/外选择性和高对映选择性（请参阅方案）。这些超分子催化剂在原位制备由手性二醇，芳基硼酸，和三（五氟苯基）硼烷，并且可以区分重新/ SI的亲二烯体的面以及所述内切/外切二烯的方法。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Difluoromethylated Tetrasubstituted Stereocenters in Isoindolones Enabled by a Multiple-Fluorine System
  作者：Meng-Yu Rong、Jin-Shan Li、Yin Zhou、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03406

  日期：2020.11.20

  This unique multiple-fluorine system provides rapid access to difluoromethylated tetrasubstituted stereocenters in isoindolones with wide substrate scope under mild conditions. Further synthetic transformations to enantioenriched CF2H-isoindolones and CF2-decorated fused isoindolones were also implemented with good efficiency.

  研发了一种聚三氟甲基化手性螺环磷酸，并与六氟异丙基醇（HFIP）一起使用，以实现二氟环氧乙烷与原位形成的酮亚胺的催化不对称Mukaiyama-Mannich反应。这种独特的多氟系统可在温和条件下快速接近具有广泛底物范围的异吲哚酮中的二氟甲基化四取代的立体中心。还以良好的效率进行了进一步合成转化为对映体富集的CF 2 H-异吲哚酮和CF 2-修饰的稠合异吲哚酮。
• Disulfonimide-Catalyzed Asymmetric Synthesis of β³-Amino Esters Directly from <i>N</i>-Boc-Amino Sulfones
  作者：Qinggang Wang、Markus Leutzsch、Manuel van Gemmeren、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja408747m

  日期：2013.10.16

  An asymmetric Mannich reaction of silyl ketene acetals with N-Boc-amino sulfones has been developed. A chiral disulfonirnide efficiently catalyzes both the in situ generation of the corresponding N-Boc imines and the asymmetric Mannich reaction with excellent yields and enantioselectivities. Kinetic studies confirm a proposed stepwise mechanism.
• JP5829529
  申请人：——

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  公开（公告）日：——
• WO2023/8644
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