苯基胍 | 2002-16-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胍盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基胍
• 英文名称: 1-phenylguanidine
• 英文别名: phenylguanidine；N-phenyl-guanidine；2-phenylguanidine
• CAS: 2002-16-6
• 化学式: C₇H₉N₃
• mdl: MFCD06796393
• 分子量: 135.169
• InChiKey: QRJZGVVKGFIGLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C
• 沸点：
  231.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090
• 储存条件：
  应存于室温、干燥且避光的环境中。

制备方法与用途

化学性质
本品为无色固体，熔点为66～67℃，不溶于水，能溶于苯等有机溶剂。

用途
苯基胍是杀菌剂甲基嘧菌胺和嘧菌胺的中间体。

生产方法
其制备方法是在反应釜中加入苯胺和适量盐酸，再加入相转移催化剂。在搅拌下滴加50%氰胺溶液，保持温度60～70℃，滴加完毕后保温2.5小时，然后加入碱调节pH值至7，得到固体产物，经水洗、干燥后即得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基胍 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 phenylcarbamimidoyl-amidophosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  Cramer; Vollmar, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 911,914,915

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(N'-phenyl-N-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 苯基胍
  参考文献：
  名称：

  Urethane protected derivatives of 1-guanylpyrazole for the mild and efficient preparation of guanidines

  摘要：

  Bis-urethane protected derivatives of 1-guanylpyrazole were prepared and found to readily react with relatively unreactive amines at room temperature to produce bis-protected guanidines in good yields. Simultaneous removal of both protecting groups from these products efficiently produced monosubstituted guanidines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79163-5
• 作为试剂：
  描述：

  2-二甲氨基甲基-1-环己酮盐酸盐 在 苯基胍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以13%的产率得到(4aRS,5aRS,9aRS,11aRS)-perhydro-5a,11a-epoxydibenz[b,f]oxepin-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酮的特殊反应：第二部分。perhydro-5a,11a-epoxydibenz[b,f]oxepin-4a-ol 的结构和立体化学，2-亚甲基环己酮的桥连 Diels-Alder 二聚体

  摘要：

  该论文涉及 (4aRS,5aRS,9aRS,11aRS)-perhydro-5a,11a-epoxydibenz[b,f]oxepin-4a-ol (6) 的结构解析，它意外地由 2-二甲氨基甲基环己酮盐酸盐 (1 ·HCl) 在苯胍的存在下，在沸腾的乙醇中。具体而言，两分子的 2-亚甲基环己酮（通过消除二甲胺由 1 生成）通过 Diels-Alder 反应，随后加水和闭环得到产物 C14H22O3，最终证明是标题化合物。四环半缩醛6的结构是从一维和二维核磁共振实验（1D TOCSY、DEPT-135、1H、1H-CO​​SY、gs-HSQC、gs-HMBC、gs-HSQC-TOCSY）推导出来的。特别是，一维选择性 TOCSY 和梯度选择 HSQC-TOCSY，作为在 TOCSY 部分没有进化期的伪 3D 实验，证明对于在过度拥挤的区域中明确分配信号非常有帮助。NOE 数据证实了环氧二苯并氧乙烯

  DOI：

  10.1002/mrc.881

文献信息

• CuI-Catalyzed Amination of Arylhalides with Guanidines or Amidines: A Facile Synthesis of 1-<i>H</i>-2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Xiaohu Deng、Heather McAllister、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/jo900912h

  日期：2009.8.7

  CuI/L5 (N,N′-dimethylethylenediamine) proves to be an efficient catalyst system for the amination of arylhalides with guanidines. The same catalyst system is then successfully applied to the one-step synthesis of 1-H-2-amino-benzimidazoles through tandem aminations of 1,2-dihaloarenes in modest yields. This methodology is also applicable for the preparation of 1-H or 1-substutituted 2-aryl- or 2-alkyl-benzimidazoles

  事实证明，CuI / L5（N，N'-二甲基乙二胺）是一种用于将芳基卤化物与胍胺化的有效催化剂体系。然后将相同的催化剂体系成功地通过1,2-二卤代芳烃的串联胺化以适度的产率成功地一步合成1- H -2-氨基-苯并咪唑。该方法学也可用于制备1- H或1-取代的2-芳基-或2-烷基-苯并咪唑。
• SUBSTITUTED PYRIDINYL-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Dahmann Georg

  公开号：US20130023502A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The invention relates to new substituted pyridinyl-pyrimidines of formula 1 wherein ring A is a five-membered saturated or unsaturated carbocyclic ring which optionally comprises one, two or three heteroatoms each independently from each other selected from the group N, S and O, wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 3 , R 5 and R 6 are defined as in claim 1 and wherein ring A is further optionally substituted by one or two further substituents and the pharmaceutically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates and solvates of the aforementioned compounds.

  该发明涉及公式1中的新取代吡啶基嘧啶化合物， 其中环A是一个含有五个成员的饱和或不饱和碳环，该环可选地包含一个、两个或三个异原子，每个异原子独立地选自N、S和O组成， 其中R1、R2、R4、R3、R5和R6如权利要求书中所定义，并且环A进一步可选地被一个或两个进一步取代基取代，以及上述化合物的药用盐、二对映体、对映体、消旋体、水合物和溶剂化合物。
• A Direct Synthesis of Isocytosine Analogues by Carbonylative Coupling of α-Chloro Ketones and Guanidines
  作者：Martina Capua、Serena Perrone、Fabio Bona、Antonio Salomone、Luigino Troisi

  DOI：10.1002/ejoc.201601654

  日期：2017.4.3

  the assembly of the 2‐aminopyrimidin‐4‐one core. A range of differently di‐ and tri‐substituted derivatives have been synthesized in satisfactory yields and with satisfactory selectivities. The isocytosine products belong to the valuable family of unnatural nucleobases.

  已开发出一种由Pd催化的涉及α-氯酮和胍的羰基偶合剂，用于组装2-aminopyrimidin-4one核。已经以令人满意的产率和令人满意的选择性合成了一系列不同的二取代和三取代衍生物。异胞嘧啶产物属于非天然核碱基的有价值的家族。
• Anilino-pyrimidine phenyl and benzothiophene analogs
  申请人：Hu Yongbo

  公开号：US20070244140A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The present invention relates to compounds of formula III: wherein R 2 , R 3 , R 5 and R 6 are as defined herein.

  本发明涉及以下式III的化合物： 其中R2、R3、R5和R6如本文所定义。
• [EN] MODULATORS OF EXCHANGE PROTEINS DIRECTLY ACTIVATED BY CAMP (EPACS)<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINES D'ÉCHANGE DIRECTEMENT ACTIVÉES PAR L'AMPC (EPAC)
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2013119931A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Embodiments of the invention are directed to compounds that inhibit an activity of EP AC proteins and methods of using the same. The inventors have developed a sensitive and robust high throughput screening (HTS) assay for the purpose of identifying EPAC specific inhibitors (Tsalkova et al. (2012) PLOS ONE 7(1 ):e30441).

  该发明的实施例涉及抑制EPAC蛋白活性的化合物以及使用这些化合物的方法。发明人已经开发了一种敏感且稳健的高通量筛选（HTS）测定方法，用于识别EPAC特异性抑制剂（TSalkova等人（2012年）PLOS ONE 7(1)：e30441）。