(E)-(2-nitropent-1-en-1-yl)benzene | 344832-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-nitropent-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(E)-2-nitropent-1-enyl]benzene
• CAS: 344832-05-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: MONQDRFENCUHQY-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-nitropent-1-en-1-yl)benzene 、 苯硫酚 、 硫化碱 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ONO, NOBORU;KAMIMURA, AKIO;KAWAI, SHUJI;KAJI, ARITSUNE, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1987) N 7, 1338-1345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(2-nitropent-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  分子间直接催化交叉迈克尔/迈克尔反应和串联迈克尔/迈克尔/醛醇反应生成线性化合物

  摘要：

  通过在 DMSO 中使用催化量的 DBU，开发了硝基烯烃和丙烯酸乙酯与前亲核试剂（包括硫醇、甲基丙二酸二甲酯和 2-硝基丙烷）的催化交叉 Michael/Michael 反应生成线性三组分产物。硫醇、硝基烯烃、丙烯酸乙酯和醛的串联磺胺-迈克尔/迈克尔/醛醇反应进行得到线性四组分产物。DMSO 中原位形成的硝酸根阴离子和酯烯醇化物的高亲核性对于目前使用具有较高酸度质子的亲核试剂的多组分级联反应非常重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132951

文献信息

• Dynamic Kinetic Asymmetric Ring-Opening/Reductive Amination Sequence of Racemic Nitroepoxides with Chiral Amines: Enantioselective Synthesis of Chiral Vicinal Diamines
  作者：Juan Agut、Andreu Vidal、Santiago Rodríguez、Florenci V. González

  DOI：10.1021/jo400501k

  日期：2013.6.7

  We report a highly diastereoselective synthesis of vicinal diamines by the treatment of nitroepoxides with primary amines and then a reducing agent. When using a chiral primary amine, racemic nitroepoxides are transformed into chiral diamines as a single enantiomers (>95:5 er) through a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT). The overall process is a one-pot procedure combining the exposure

  我们报道了通过用伯胺然后还原剂对硝基环氧化物进行处理，对邻二胺进行高度非对映选择性的合成。当使用手性伯胺时，外消旋硝基环氧化物通过动态动力学不对称转化（DYKAT）转变为手性二胺，成为单一对映异构体（> 95：5 er）。整个过程是一锅法，将硝基环氧化物暴露于手性胺，得到氨基亚胺的非对映异构体混合物，然后进行立体选择性亚胺还原。
• CHIKASHITA HIDENORI; NISHIDA SHUICHI; MIYAZAKI MAKOTO; MORITA YASUHIRO; I+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1987, 60, N 2, 737-746
  作者：CHIKASHITA HIDENORI、 NISHIDA SHUICHI、 MIYAZAKI MAKOTO、 MORITA YASUHIRO、 I+

  DOI：——

  日期：——
• ONO, NOBORU;KAMIMURA, AKIO;KAWAI, SHUJI;KAJI, ARITSUNE, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1987) N 7, 1338-1345
  作者：ONO, NOBORU、KAMIMURA, AKIO、KAWAI, SHUJI、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• Intermolecular direct catalytic cross-Michael/Michael reactions and tandem Michael/Michael/aldol reactions to linear compounds
  作者：Yuta Asaji、Hibiki Maruyama、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132951

  日期：2022.9

  Catalytic cross-Michael/Michael reactions of nitroalkenes and ethyl acrylate with pronucleophiles including thiols, dimethyl methylmalonate, and 2-nitropropane to linear three-component products were developed by using a catalytic amount of DBU in DMSO. Tandem sulfa-Michael/Michael/aldol reactions of a thiol, a nitroalkene, ethyl acrylate, and an aldehyde proceeded to give a linear four-component product

  通过在 DMSO 中使用催化量的 DBU，开发了硝基烯烃和丙烯酸乙酯与前亲核试剂（包括硫醇、甲基丙二酸二甲酯和 2-硝基丙烷）的催化交叉 Michael/Michael 反应生成线性三组分产物。硫醇、硝基烯烃、丙烯酸乙酯和醛的串联磺胺-迈克尔/迈克尔/醛醇反应进行得到线性四组分产物。DMSO 中原位形成的硝酸根阴离子和酯烯醇化物的高亲核性对于目前使用具有较高酸度质子的亲核试剂的多组分级联反应非常重要。