4-(3-methoxy-2-methylphenyl)butanoic acid | 211503-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-methoxy-2-methylphenyl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(3-methoxy-2-methyl-phenyl)-butyric acid；4-(3-Methoxy-2-methyl-phenyl)-buttersaeure
• CAS: 211503-45-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: RPCXFCHOYXRFPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxy-2-methylphenyl)butanoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 methyl-{1-methyl-5-[2-(7-methyl-[1]naphthyl)-ethyl]-[2]naphthyl}-ether
  参考文献：
  名称：

  聚萜烯和聚萜烯化物CXV。1,8-二甲基-吡啶衍生物和1,8-二甲基-2-甲氧基-吡啶衍生物的合成以及五环戊二烯三萜烯的脱水识别

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193702001157
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-(3-methoxy-2-methyl-phenyl)-ethanone 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(3-methoxy-2-methylphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  聚萜烯和聚萜烯化物CXV。1,8-二甲基-吡啶衍生物和1,8-二甲基-2-甲氧基-吡啶衍生物的合成以及五环戊二烯三萜烯的脱水识别

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193702001157

文献信息

• Discovery of a 1-Methyl-3,4-dihydronaphthalene-Based Sphingosine-1-Phosphate (S1P) Receptor Agonist Ceralifimod (ONO-4641). A S1P₁ and S1P₅ Selective Agonist for the Treatment of Autoimmune Diseases
  作者：Haruto Kurata、Kensuke Kusumi、Kazuhiro Otsuki、Ryo Suzuki、Masakuni Kurono、Takaki Komiya、Hiroshi Hagiya、Hirotaka Mizuno、Hiroki Shioya、Takeji Ono、Yuka Takada、Tatsuo Maeda、Norikazu Matsunaga、Tetsu Kondo、Sachiko Tominaga、Ken-ici Nunoya、Hidekazu Kiyoshi、Masaharu Komeno、Shinji Nakade、Hiromu Habashita

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00785

  日期：2017.12.14

  lic acid 13n (ceralifimod, ONO-4641), a sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor agonist selective for S1P1 and S1P5, is described. While it has been revealed that the modulation of the S1P1 receptor is an effective way to treat autoimmune diseases such as relapsing–remitting multiple sclerosis (RRMS), it was also reported that activation of the S1P3 receptor is implicated in some undesirable effects

  1-（6-[（2-甲氧基-4-丙基苄基）氧基] -1-甲基-3,4-二氢萘-2-基}甲基）氮杂环丁烷-3-羧酸13n（ceralifimod，ONO- （4641），描述了对S1P 1和S1P 5具有选择性的鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体激动剂。尽管已经发现调节S1P 1受体是治疗自身免疫性疾病（例如复发-缓解型多发性硬化症（RRMS））的有效方法，但也有报道称S1P 3受体的激活与某些不良作用有关。我们对命中化合物6进行了结构-活性关系（SAR）研究在亲水性头部区域具有氨基酸部分。在通过诱导构象约束力鉴定具有二氢萘中心核的先导化合物之后，亲脂性尾部区域的优化导致发现13n作为临床候选物，其对S1P 1的选择性比S1P 3高> 30 000倍，并且在小鼠外周淋巴细胞降低（PLL）测试（口服给药24小时后，ED 50 = 0.029 mg / kg）。
• Bicyclic inhibitors of protein farnesyl transferase
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06133303A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  The present invention provides compounds of Formula (I). The present invention also provides a method of treating cancer and treating or preventing restenosis or atherosclerosis. Also provided by the present invention is a pharmaceutically acceptable composition containing a compound of Formula (I). ##STR1##

  本发明提供了化合物的结构式(I)。本发明还提供了一种治疗癌症、治疗或预防再狭窄或动脉粥样硬化的方法。本发明还提供了含有结构式(I)化合物的药学上可接受的组合物。
• BICYCLIC INHIBITORS OF PROTEIN FARNESYL TRANSFERASE
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP0966446B1

  公开（公告）日：2005-10-19
• US6133303A
  申请人：——

  公开号：US6133303A

  公开（公告）日：2000-10-17
• US6265422B1
  申请人：——

  公开号：US6265422B1

  公开（公告）日：2001-07-24