1,4-ditosyl-1,4-diazepan-6-amine | 439134-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-ditosyl-1,4-diazepan-6-amine
• 英文别名: 6-amino-1,4-ditosylperhydro-1,4-diazepine；1,4-Bis(4-methylbenzenesulfonyl)-1,4-diazepan-6-amine；1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4-diazepan-6-amine
• CAS: 439134-38-0
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₄S₂
• mdl: MFCD20441615
• 分子量: 423.557
• InChiKey: NEJZOSOGFFNALR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.368
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-ditosyl-1,4-diazepan-6-amine 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1,4-diazepan-6-amine trihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂-6-胺的配位化学

  摘要：

  新的三齿面配位配体 1,4-二氮杂-6-胺（daza）是由乙烷-1,2-二胺和 2,3-二溴-1-丙醇通过七步程序制备的产率为 22%。游离配体的构象已通过 pH 和温度依赖性 1 H NMR 光谱以及 H 3 dazaCl 3 .H 2 O 的单晶 X 射线结构分析阐明。已经为 daza 及其质子化产物 H x daza x + (1 ≤ x ≤ 3) 建立了伯氨基。[M(daza)] 2 + 和[M(daza) 2 ] 2 + 的形成常数已经通过电位和分光光度法在M = Ni II 、Cu II 、Zn II 、Cd II 和Co II 的水溶液中确定测量，与单配合物 ML 相比，双配合物 ML 2 具有非常高的稳定性。这种效应是根据 daza 配体的特定空间要求来讨论的。[Cu(daza)Cl 2 ]、[Ni(daza) 2 ]Cl 2 。3.2H 2 O 和[Zn(daza) 2 ]SO

  DOI：

  10.1002/ejic.200500690
• 作为产物：
  描述：

  1,4-ditosyl-1,4-diazepan-6-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 100.0h， 生成 1,4-ditosyl-1,4-diazepan-6-amine
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂-6-胺的配位化学

  摘要：

  新的三齿面配位配体 1,4-二氮杂-6-胺（daza）是由乙烷-1,2-二胺和 2,3-二溴-1-丙醇通过七步程序制备的产率为 22%。游离配体的构象已通过 pH 和温度依赖性 1 H NMR 光谱以及 H 3 dazaCl 3 .H 2 O 的单晶 X 射线结构分析阐明。已经为 daza 及其质子化产物 H x daza x + (1 ≤ x ≤ 3) 建立了伯氨基。[M(daza)] 2 + 和[M(daza) 2 ] 2 + 的形成常数已经通过电位和分光光度法在M = Ni II 、Cu II 、Zn II 、Cd II 和Co II 的水溶液中确定测量，与单配合物 ML 相比，双配合物 ML 2 具有非常高的稳定性。这种效应是根据 daza 配体的特定空间要求来讨论的。[Cu(daza)Cl 2 ]、[Ni(daza) 2 ]Cl 2 。3.2H 2 O 和[Zn(daza) 2 ]SO

  DOI：

  10.1002/ejic.200500690

文献信息

• A New, Easy Access to the 6-Aminoperhydro-1,4-diazepine Scaffold under Ultrasound and Microwave Irradiation
  作者：Giancarlo Cravotto、Alessandro Barge、Silvia Füzerová、Dharita Upadhyaya、Davide Garella、Silvio Aime、Lorenzo Tei

  DOI：10.1055/s-2008-1067035

  日期：——

  A novel, efficient, and rapid synthesis of the 6-amino-perhydro-1,4-diazepine scaffold is reported. It was promoted by microwave or sequential ultrasound/microwave irradiation under solvent-free conditions or in solution. Protected ethylenediamine derivatives and N-Boc-serinol dimesylate underwent rapid cyclization to give 6-aminoperhydro-1,4-diazepine derivatives in excellent yields and with high

  报道了一种新型、高效、快速合成 6-氨基-perhydro-1,4-二氮杂卓支架的方法。在无溶剂条件下或在溶液中通过微波或连续超声/微波照射来促进它。受保护的乙二胺衍生物和 N-Boc-丝氨醇二甲磺酸酯经历快速环化，以优异的收率和高选择性得到 6-氨基过氢-1,4-二氮杂卓衍生物，而在常规加热下相同的反应失败或收率可忽略不计。铯或钾离子通过配位磺酰胺基团催化闭环。迄今为止，文献中报道的所有相关工作主要关注 1 H-四氢-1,4-二氮杂-2,5-二酮或取代的 1,4-苯二氮杂的合成，而少数已发表的制备 6 -氨基过氢-1，4-二氮杂卓涉及多个步骤，需要较长的反应时间且产率较低。通过本方法，获得 6-氨基过氢-1,4-二氮杂卓变得更加容易和快捷。
• Efficient, solventless N-Boc protection of amines carried out at room temperature using sulfamic acid as recyclable catalyst
  作者：Dharita J. Upadhyaya、Alessandro Barge、Rachele Stefania、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.126

  日期：2007.11

  A simple, rapid, and efficient protocol for the chemoselective N-Boc protection of amines using sulfamic acid as catalyst is described. N-Boc protection of various structurally diverse aliphatic, aromatic, alicyclic, and heterocyclic amines ( 1 degrees, 2 degrees, 3 degrees) was carried out with (Boc)(2)O using sulfamic acid as catalyst (5 mol %) at room temperature under solventless conditions. The advantages of this method are simplicity, shorter reaction times (1-15 min), a cost-effective catalyst, and excellent isolated yields (90-100%); it is also environmentally benign. Moreover, the combined use of ultrasound and sulfamic acid achieves a synergic effect that is especially marked in the N-Boc protection of deactivated (sterically hindered and electron-deficient) amines. The catalyst possesses distinct advantages: ease of handling, cleaner reactions, high activity, and excellent chemoselectivity. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.