3-(o-tolyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 872269-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-(o-tolyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 3-(2-Methylphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 872269-81-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: XLRUCPFRZKIWIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-tolyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 硝酸 作用下， 生成 benzophenone-2,2'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Manz; Reinsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 468, p. 288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-碘苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(o-tolyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯纳米粒子通过分子内还原性Heck反应催化合成茚满酮衍生物

  摘要：

  已描述了一种有效的方案，可通过使用不含膦，稳定且可重复使用的联萘稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）作为催化剂，通过还原性Heck反应，从2'-碘对con直接简单地一步合成3-芳基-1-茚满酮。 。合成了大量具有电子富集和不足的2'-碘对二苯并呋喃的底物范围。产品茚满酮的进一步衍生已成功实现。通过离心测试和汞中毒实验验证了Pd-BNP的异质性。TEM分析证实，Pd-BNP已成功回收了多达5个循环，而反应收率和纳米粒子的粒径却没有任何重大损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900752

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Reductive Heck Reaction of Aryl Halides
  作者：Guizhou Yue、Kaining Lei、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201501712

  日期：2015.5.26

  Asymmetric reductive Heck reaction of aryl halides is realized in high stereoselectivity. Hydrogen‐bond donors, trialkylammonium salts in a glycol solvent, were used to promote halide dissociation from neutral arylpalladium complexes to access cationic, stereoselective pathways.

  芳基卤化物的不对称还原性Heck反应以高立体选择性实现。氢键供体，在乙二醇溶剂中的三烷基铵盐，用于促进卤化物从中性芳基钯络合物中解离，以进入阳离子，立体选择性途径。
• Efficient kinetic resolution in the asymmetric transfer hydrogenation of 3-aryl-indanones: applications to a short synthesis of (+)-indatraline and a formal synthesis of (<i>R</i>)-tolterodine
  作者：Songsoon Park、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1039/d1ra04538e

  日期：——

  Efficient kinetic resolution (KR) occurs in asymmetric transfer hydrogenation (ATH) reactions of racemic 3-aryl-1-indanones using commercial (R,R)- or (S,S)-Ts-DENEB as a catalyst, a 1 : 5 mixture of HCO2H and Et3N as a hydrogen source and MeOH as solvent. This process at room temperature produces near equal yields of cis-3-arylindanols with high dr and ee, and unreacted 3-arylindanones with excellent

  高效动力学拆分 (KR) 发生在外消旋 3-aryl-1-indanones 的不对称转移氢化 (ATH) 反应中，使用商业 ( R , R )-或 ( S , S )-Ts-DENEB 作为催化剂，a 1:5 HCO 2 H和Et 3 N的混合物作为氢源和MeOH作为溶剂。这个过程在室温下产生几乎相等的顺式-3-芳基二氢萘并具有高 dr 和 ee 的产率，以及具有优异 ee 的未反应的 3-芳基二氢萘酮。使用 ATH-KR 方案生成的 3-芳基茚满醇和 3-芳基茚满酮的立体选择性转化形成 (+)-吲达曲林并具有合成价值 ( R)-6-甲基-4-苯基香豆素，是制备( R )-托特罗定、( S )-4-aryl-3,4-dihydroquinoline-2( 1H )-one和( S )的关键中间体-4-aryl-3,4-dihydroisoquinoline-1(2 H )-one。
• 10.1021/acs.joc.3c02676
  作者：Tamizharasan, Natarajan、Santhoshkumar, Pandeeswaran、Devarajan, Nainamalai、Hallur, Mahanandeesha S.、Hallur, Gurulingappa、Suresh, Palaniswamy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02676

  日期：——

  An efficient and straightforward one-pot tandem synthesis of 3-arylindan-1-ones was consummated through silver nitrate-promoted C–C coupling of simple indane-1,3-dione with arylboronic acid via 1,3-indanedione monotosylhydrazone under microwave conditions. The resulting series of 3-arylindan-1-ones exhibited impressive yields, surpassing those achievable with traditional methods and requiring a shorter

  在微波条件下，通过硝酸银促进简单的茚满二酮与芳基硼酸通过1,3-茚满二酮单甲苯磺酰腙进行 C-C 偶联，完成了 3-芳基茚满-1-酮的高效、简单的一锅串联合成。由此产生的 3-芳基林丹-1-酮系列表现出令人印象深刻的产率，超过了传统方法可达到的产率，并且需要更短的时间。这种创新方法显着加速了生物活性化合物的合成，例如 (+)-吲达曲林 (Lu 19-005) 和其他几种工业相关物质。
• Photocatalyzed Formal All-Carbon [3+2] Cycloaddition of Aromatic Aldehydes with Arylethynyl Silanes
  作者：Yujia Mao、Pei Fan、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03807

  日期：2022.12.30

  Herein, we report a photoinduced TBADT-catalyzed formal all-carbon [3+2] cycloaddition of aromatic aldehydes and arylethynyl silanes, which combines acyl C-H and ortho C-H activation of aromatic aldehydes, offering a new method for constructing the indanone scaffold under mild conditions. By choosing an appropriate silane as the precursor, one can selectively retain or remove the α-silyl group of the indanone products during the reaction. Preliminary mechanistic studies point to a reaction mechanism involving a 1,5-H shift as a key step.
• v. Braun; Manz; Reinsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 468, p. 288
  作者：v. Braun、Manz、Reinsch

  DOI：——

  日期：——