(4R,5S)-3-acetyl-2,2-dimethyl-4-(hydroxymethyl)-5-<4-(methylthio)phenyl>-1,3-oxazolidine | 135204-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4R,5S)-3-acetyl-2,2-dimethyl-4-(hydroxymethyl)-5-<4-(methylthio)phenyl>-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (4R,5S)-2,2-dimethyl-3-acetyl-4-hydroxymethyl-5-(4-methylthiophenyl)-1,3-oxazolidine；1-[(4R,5S)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5-(4-methylsulfanylphenyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone
• CAS: 135204-37-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃S
• 分子量: 295.403
• InChiKey: QETRGACVFTUGNR-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-acetyl-2,2-dimethyl-4-(hydroxymethyl)-5-<4-(methylthio)phenyl>-1,3-oxazolidine 在 sodium hydroxide 、 水 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [R(R*,R*)]-2-氨基-1-[4-(甲硫基)苯基]丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of (1S,2S)-2-amino-1-[(4-methylthio)phenyl]-1,3-propanediol into its enantiomer for efficient synthesis of thiamphenicol and florfenicol

  摘要：

  The usual synthesis of thiamphenicol and florfenicol involves the resolution of racemic threo-2-amino-1-[(4-methylthio)phenyl]-1,3-propanediol into its 1S,2S and 1R,2R isomers ((+)-3 and (-)-3), of which only the latter is a useful precursor. An efficient conversion of the 1S,2S isomer into the 1R,2R enantiomer in high yield, is described.

  DOI：

  10.1021/jo00021a028
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-3-acetyl-2,2-dimethyl-4-(hydroxymethyl)-5-<4-(methylthio)phenyl>-1,3-oxazolidine 在 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 (4R,5S)-3-acetyl-2,2-dimethyl-4-(hydroxymethyl)-5-<4-(methylthio)phenyl>-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of (1S,2S)-2-amino-1-[(4-methylthio)phenyl]-1,3-propanediol into its enantiomer for efficient synthesis of thiamphenicol and florfenicol

  摘要：

  The usual synthesis of thiamphenicol and florfenicol involves the resolution of racemic threo-2-amino-1-[(4-methylthio)phenyl]-1,3-propanediol into its 1S,2S and 1R,2R isomers ((+)-3 and (-)-3), of which only the latter is a useful precursor. An efficient conversion of the 1S,2S isomer into the 1R,2R enantiomer in high yield, is described.

  DOI：

  10.1021/jo00021a028

文献信息

• Process for the stereochemical inversion of
  申请人：Zambon Group S.p.A.

  公开号：US05202484A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  A four step process for transforming (2S,3S)-2-amino-3-phenyl-1,3-propanediols into their (2R,3R)-enantiomers is described. The final compounds are useful intermediates for the synthesis of antibiotics like Chloramphenicol, Thiamphenicol and Florfenicol. The starting products generally are discard products in the synthesis of said antibiotics.

  描述了一个将(2S,3S)-2-氨基-3-苯基-1,3-丙二醇转化为它们的(2R,3R)-对映异构体的四步过程。最终化合物是有用的中间体，用于合成如氯霉素、甲砜霉素和氟苯尼考等抗生素。起始产品通常是合成上述抗生素时的废弃产品。
• Process for the stereochemical inversion of (2S,3S)-2-amino-3-phenyl-1,3-propanediols into their (2R,3R) enantiomers
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0423705B1

  公开（公告）日：1995-01-11
• US5202484A
  申请人：——

  公开号：US5202484A

  公开（公告）日：1993-04-13
• US5284966A
  申请人：——

  公开号：US5284966A

  公开（公告）日：1994-02-08
• US5401852A
  申请人：——

  公开号：US5401852A

  公开（公告）日：1995-03-28