2,4-Diacetyl-3,5-dihydroxy-6,6-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienone | 167960-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 2,4-Diacetyl-3,5-dihydroxy-6,6-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienone
• 英文别名: 2,4-Diacetyl-3,5-dihydroxy-6,6-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 167960-42-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: JUKLIGUGYTTWOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Diacetyl-3,5-dihydroxy-6,6-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienone 在 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate buffer 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2-[1-{2,6-Dihydroxy-5-[(Z)-3-(4-hydroxy-phenyl)-acryloyl]-3,3-dimethyl-4-oxo-cyclohexa-1,5-dienyl}-meth-(E)-ylidene]-5-hydroxy-4-[(Z)-3-(4-hydroxy-phenyl)-acryloyl]-6,6-dimethyl-cyclohex-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Model Compounds of the Precursor of Carthamin, a Colouring Matter of Safflower, and Their Conversion into Carthamin-Type Compounds

  摘要：

  合成了胭脂红前体的模型化合物3、4和5。与胭脂红前体（PRE）1类似，当喷洒过氧化酶-H2O2溶液时，它们分别转化为胭脂红类型化合物13、14和15。此外，还发现这些转化在用培养的红花细胞的磷酸盐缓冲液提取物处理时是定量进行的，且该转化反应是通过氧化脱羧化进行的。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.625
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二乙酰基间苯三酚 、 碘甲烷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到2,4-Diacetyl-3,5-dihydroxy-6,6-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Model Compounds of the Precursor of Carthamin, a Colouring Matter of Safflower, and Their Conversion into Carthamin-Type Compounds

  摘要：

  合成了胭脂红前体的模型化合物3、4和5。与胭脂红前体（PRE）1类似，当喷洒过氧化酶-H2O2溶液时，它们分别转化为胭脂红类型化合物13、14和15。此外，还发现这些转化在用培养的红花细胞的磷酸盐缓冲液提取物处理时是定量进行的，且该转化反应是通过氧化脱羧化进行的。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.625

文献信息

• Synthesis of Model Compounds of the Precursor of Carthamin, a Colouring Matter of Safflower, and Their Conversion into Carthamin-Type Compounds
  作者：Toshihiro Kumazawa、Yoshikazu Amano、Toyokazu Haga、Shigeru Matsuba、Shingo Sato、Ken-ichi Kawamoto、Jun-ichi Onodera

  DOI：10.1246/cl.1995.625

  日期：1995.8

  Model compounds of the precursor of carthamin 3, 4, and 5 were prepared. And in analogy with the precursor of carthamin (PRE) 1, they were converted into carthamin-type compounds 13, 14, and 15, respectively, when sprayed with peroxidase-H2O2 solution. It was also found that these conversions proceeded quantitatively by treatment with phosphate buffer extract of a cultured safflower cell and this conversion reaction proceeded by oxidative decarboxylation.

  合成了胭脂红前体的模型化合物3、4和5。与胭脂红前体（PRE）1类似，当喷洒过氧化酶-H2O2溶液时，它们分别转化为胭脂红类型化合物13、14和15。此外，还发现这些转化在用培养的红花细胞的磷酸盐缓冲液提取物处理时是定量进行的，且该转化反应是通过氧化脱羧化进行的。