4-(2-methoxybenzylidene)-3-phenylisoxazol-5-one | 35113-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-methoxybenzylidene)-3-phenylisoxazol-5-one
• 英文别名: 4-(2-methoxy-benzylidene)-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one；4-(2-Methoxy-benzyliden)-3-phenyl-4H-isoxazol-5-on；(4E)-4-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one；4-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-3-phenyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 35113-45-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• mdl: MFCD01096021
• 分子量: 279.295
• InChiKey: NVYSQDXQSDKUAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxybenzylidene)-3-phenylisoxazol-5-one 、 亚磷酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 生成 [(2-methoxy-phenyl)-(5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydro-isoxazol-4-yl)-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环化学研究。第十二部分。α-（5-氧代Δ的互变异构3 -isoxazolin -4-基）苄基膦

  摘要：

  α-（5-氧代Δ 3 -isoxazolin -4-基）苄基膦酸酯（2）主要是存在于在固体状态下的NH形式，而在非极性溶剂中的OH形式，由于与膦酰基螯合。溶液中的互变异构平衡受异恶唑环中3-取代基的性质影响；3-甲基化合物部分以NH形式存在。描述了这些化合物的修饰的合成。

  DOI：

  10.1039/p19720000090
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 4-(2-methoxybenzylidene)-3-phenylisoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Fast and Efficient Synthesis of 4-Arylidene-3-phenylisoxazol-5-ones

  摘要：

  报道了在回流乙醇中，通过羟胺、乙基苯甲酰乙酸酯和芳香醛的三组分反应，在DABCO存在下，方便且易于合成4-芳基亚甲基-3-苯基异噁唑-5-酮。

  DOI：

  10.1155/2012/562138

文献信息

• Meyer,A., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1912, vol. 155, p. 842
  作者：Meyer,A.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on heterocyclic chemistry. Part XII. Tautomerism of α-(5-oxo-Δ³-isoxazolin-4-yl)benzylphosphonates
  作者：Tarozaemon Nishiwaki、Koichi Kondo

  DOI：10.1039/p19720000090

  日期：——

  α-(5-Oxo-Δ3-isoxazolin-4-yl)benzylphosphonates (2) mostly exist in the NH form in the solid state, and in the OH form in non-polar solvents, owing to chelation with the phosphonyl group. The tautomeric equilibrium in solution is influenced by the nature of the 3-substituent in the isoxazole ring; the 3-methyl compounds exist partially in the NH form. A modified synthesis of these compounds is described

  α-（5-氧代Δ 3 -isoxazolin -4-基）苄基膦酸酯（2）主要是存在于在固体状态下的NH形式，而在非极性溶剂中的OH形式，由于与膦酰基螯合。溶液中的互变异构平衡受异恶唑环中3-取代基的性质影响；3-甲基化合物部分以NH形式存在。描述了这些化合物的修饰的合成。
• Fast and Efficient Synthesis of 4-Arylidene-3-phenylisoxazol-5-ones
  作者：Maryam Mirzazadeh、Gholam Hossein Mahdavinia

  DOI：10.1155/2012/562138

  日期：——

  A convenient and easy synthesis of 4-arylidene-3-phenylisoxazol-5-ones by the three-component reaction of hydroxylamine, ethyl benzoylacetate and aromatic aldehydes in the presence of DABCO in refluxing ethanol is reported.

  报道了在回流乙醇中，通过羟胺、乙基苯甲酰乙酸酯和芳香醛的三组分反应，在DABCO存在下，方便且易于合成4-芳基亚甲基-3-苯基异噁唑-5-酮。