2-(biphenyl-4-yl)propan-2-yl 2-aminoethylcarbamate | 1204433-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(biphenyl-4-yl)propan-2-yl 2-aminoethylcarbamate
• 英文别名: 2-(4-phenylphenyl)propan-2-yl N-(2-aminoethyl)carbamate
• CAS: 1204433-73-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: ZTKVBHFEKCBNOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(biphenyl-4-yl)propan-2-yl 2-aminoethylcarbamate 、 benzhydryl-(α-pyridylmethylidene)-2'β-((4-nitrophenoxy)carbonyloxy)penicillinate-1,1-dioxide 在 吡啶 作用下， 反应 0.17h， 生成 benzhydryl (2S,3R,5R)-3-methyl-4,4,7-trioxo-3-[2-[2-(4-phenylphenyl)propan-2-yloxycarbonylamino]ethylcarbamoyloxymethyl]-6-(pyridin-2-ylmethylidene)-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BETA-LACTAMASE INHIBITORY COMPOUNDS

  摘要：

  提供了抑制酶β-内酰胺酶的抑制剂。这些化合物被改良以抑制由β-内酰胺抗药性细菌株产生的β-内酰胺酶。提供了治疗患者β-内酰胺抗药性细菌感染的方法。

  公开号：

  US20100009954A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-联苯基)-1-甲基乙基苯基碳酸酯 、 乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31%的产率得到2-(biphenyl-4-yl)propan-2-yl 2-aminoethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  BETA-LACTAMASE INHIBITORY COMPOUNDS

  摘要：

  提供了抑制酶β-内酰胺酶的抑制剂。这些化合物被改良以抑制由β-内酰胺抗药性细菌株产生的β-内酰胺酶。提供了治疗患者β-内酰胺抗药性细菌感染的方法。

  公开号：

  US20100009954A1

文献信息

• Design, Synthesis, and Crystal Structures of 6-Alkylidene-2′-Substituted Penicillanic Acid Sulfones as Potent Inhibitors of <i>Acinetobacter baumannii</i> OXA-24 Carbapenemase
  作者：German Bou、Elena Santillana、Anjaneyulu Sheri、Alejandro Beceiro、Jared M. Sampson、Matthew Kalp、Christopher R. Bethel、Anne M. Distler、Sarah M. Drawz、Sundar Ram Reddy Pagadala、Focco van den Akker、Robert A. Bonomo、Antonio Romero、John D. Buynak

  DOI：10.1021/ja104092z

  日期：2010.9.29

  enzymes are found in multi-drug resistant (MDR) Acinetobacter baumannii and Pseudomonas aeruginosa, novel β-lactamase inhibitors are urgently needed. Five unique 6-alkylidene-2'-substituted penicillanic acid sulfones (1-5) were synthesized and tested against OXA-24, a clinically important β-lactamase that inactivates carbapenems and is found in A. baumannii. Based upon the roles Tyr112 and Met223 play

  D 类 β-内酰胺酶代表了一类不断增长的多样化青霉素失活酶，这些酶通常对商业 β-内酰胺酶抑制剂具有抗性。由于在多重耐药（MDR）鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌中发现了许多此类酶，因此迫切需要新型β-内酰胺酶抑制剂。合成了五种独特的 6-亚烷基-2'-取代的青霉烯酸砜 (1-5)，并针对 OXA-24 进行了测试，OXA-24 是一种临床上重要的 β-内酰胺酶，可灭活碳青霉烯类，并且存在于鲍曼不动杆菌中。基于 Tyr112 和 Met223 在 OXA-24 β-内酰胺酶中的作用，我们还设计了两种变体（Tyr112Ala 和 Tyr112Ala，Met223Ala）来测试由这些残基形成的疏水隧道影响抑制剂识别的假设。针对 OXA-24 和两种 OXA-24 β-内酰胺酶变体的 IC(50) 值范围为 10 ± 1（4 对 WT）至 338 ± 20 nM（5 对 Tyr112Ala、Met223Ala）。化合物
• US8299051B2
  申请人：——

  公开号：US8299051B2

  公开（公告）日：2012-10-30
• US8575144B2
  申请人：——

  公开号：US8575144B2

  公开（公告）日：2013-11-05