(2'S,4'R)-(-)-5-bromo-N-<(4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide | 149108-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'S,4'R)-(-)-5-bromo-N-<(4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide
• 英文别名: 5-bromo-N-[[(2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide
• CAS: 149108-98-5
• 化学式: C₂₂H₃₅BrN₂O₃Si
• 分子量: 483.521
• InChiKey: HHXDSIHKLJRPTR-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,4'R)-(-)-5-bromo-N-<(4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 反应 1.17h， 以74%的产率得到(2'S,4'R)-(-)-5-bromo-N-<(1-ethyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinyl)methyl>-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  New Fluorinated Dopamine D2 Ligands with Benzofuran Skeleton. The Synthesis and in Vitro Evaluation.

  摘要：

  我们合成了以 N-[(1-乙基-2-吡咯烷基)甲基]-2, 3-二氢苯并呋喃-7-甲酰胺为骨架的新型氟化配体，并研究了这些配体与多巴胺 D2 受体的结合亲和力。在吡咯烷环（10）的 C-4 位或二氢苯并呋喃分子（20）的 C-5 位乙基取代基上引入了氟原子。这些配体抑制大鼠纹状体膜上[3H]胡椒酮结合的能力决定了它们对多巴胺 D2 受体的体外 IC50 值分别为 17 和 36 nM。因此，含氟化合物 10 和 20 有可能成为进一步进行体内研究的候选化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.296
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸 、 (2S,4R)-(-)-2-aminoethyl-1-ethyl-4-tert-butyldimethylsilyloxypyrrolidinecarboxamide 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2'S,4'R)-(-)-5-bromo-N-<(4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  New Fluorinated Dopamine D2 Ligands with Benzofuran Skeleton. The Synthesis and in Vitro Evaluation.

  摘要：

  我们合成了以 N-[(1-乙基-2-吡咯烷基)甲基]-2, 3-二氢苯并呋喃-7-甲酰胺为骨架的新型氟化配体，并研究了这些配体与多巴胺 D2 受体的结合亲和力。在吡咯烷环（10）的 C-4 位或二氢苯并呋喃分子（20）的 C-5 位乙基取代基上引入了氟原子。这些配体抑制大鼠纹状体膜上[3H]胡椒酮结合的能力决定了它们对多巴胺 D2 受体的体外 IC50 值分别为 17 和 36 nM。因此，含氟化合物 10 和 20 有可能成为进一步进行体内研究的候选化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.296

文献信息

• Sasaki Shigeki, Takao Futoshi, Watanabe Kiyoko, Obana Norihiro, Maeda Min+, Chem. and Pharm. Bull., 41 (1993) N 2, S 296-300
  作者：Sasaki Shigeki, Takao Futoshi, Watanabe Kiyoko, Obana Norihiro, Maeda Min+

  DOI：——

  日期：——
• New Fluorinated Dopamine D2 Ligands with Benzofuran Skeleton. The Synthesis and in Vitro Evaluation.
  作者：Shigeki SASAKI、Futoshi TAKAO、Kiyoko WATANABE、Norihiro OBANA、Minoru MAEDA、Toshimitsu FUKUMURA、Shuzo TAKEHARA

  DOI：10.1248/cpb.41.296

  日期：——

  New fluorinated ligands with N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-2, 3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide skeleton, which are useful as a prototype to develop 18F labelled in vivo radiotracer for positron emission tomography (PET), were synthesized, and their binding affinities for the dopamine D2 receptors were investigated. Fluorine atom was introduced at C-4 of the pyrrolidine ring (10) or at ethyl substituent at C-5 of the dihydrobenzofuran moiety (20). The in vitro IC50 values of these ligands for the dopamine D2 receptors which were determined by their ability to inhibit the binding of [3H]spiperone binding in rat striatal membrane were 17 and 36 nM, respectively. Thus, the fluorinated compounds 10 and 20 may be possible candidates for further in vivo investigation.

  我们合成了以 N-[(1-乙基-2-吡咯烷基)甲基]-2, 3-二氢苯并呋喃-7-甲酰胺为骨架的新型氟化配体，并研究了这些配体与多巴胺 D2 受体的结合亲和力。在吡咯烷环（10）的 C-4 位或二氢苯并呋喃分子（20）的 C-5 位乙基取代基上引入了氟原子。这些配体抑制大鼠纹状体膜上[3H]胡椒酮结合的能力决定了它们对多巴胺 D2 受体的体外 IC50 值分别为 17 和 36 nM。因此，含氟化合物 10 和 20 有可能成为进一步进行体内研究的候选化合物。