(2'S,4'R)-(-)-5-bromo-N-<(1-ethyl-4-methanesulfonyloxy-2-pyrrolidinyl)methyl>-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide | 149109-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'S,4'R)-(-)-5-bromo-N-<(1-ethyl-4-methanesulfonyloxy-2-pyrrolidinyl)methyl>-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide
• 英文别名: [(3R,5S)-5-[[(5-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carbonyl)amino]methyl]-1-ethylpyrrolidin-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 149109-01-3
• 化学式: C₁₇H₂₃BrN₂O₅S
• 分子量: 447.35
• InChiKey: JIHDMWOKMYDZGW-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,4'R)-(-)-5-bromo-N-<(1-ethyl-4-methanesulfonyloxy-2-pyrrolidinyl)methyl>-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide 在 三氟化硫吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到(2'S,4'S)-(-)-5-bromo-N-<(1-ethyl-4-fluoro-2-pyrrolidinyl)methyl>-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  New Fluorinated Dopamine D2 Ligands with Benzofuran Skeleton. The Synthesis and in Vitro Evaluation.

  摘要：

  我们合成了以 N-[(1-乙基-2-吡咯烷基)甲基]-2, 3-二氢苯并呋喃-7-甲酰胺为骨架的新型氟化配体，并研究了这些配体与多巴胺 D2 受体的结合亲和力。在吡咯烷环（10）的 C-4 位或二氢苯并呋喃分子（20）的 C-5 位乙基取代基上引入了氟原子。这些配体抑制大鼠纹状体膜上[3H]胡椒酮结合的能力决定了它们对多巴胺 D2 受体的体外 IC50 值分别为 17 和 36 nM。因此，含氟化合物 10 和 20 有可能成为进一步进行体内研究的候选化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.296
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸 在 氰基磷酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (2'S,4'R)-(-)-5-bromo-N-<(1-ethyl-4-methanesulfonyloxy-2-pyrrolidinyl)methyl>-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  New Fluorinated Dopamine D2 Ligands with Benzofuran Skeleton. The Synthesis and in Vitro Evaluation.

  摘要：

  我们合成了以 N-[(1-乙基-2-吡咯烷基)甲基]-2, 3-二氢苯并呋喃-7-甲酰胺为骨架的新型氟化配体，并研究了这些配体与多巴胺 D2 受体的结合亲和力。在吡咯烷环（10）的 C-4 位或二氢苯并呋喃分子（20）的 C-5 位乙基取代基上引入了氟原子。这些配体抑制大鼠纹状体膜上[3H]胡椒酮结合的能力决定了它们对多巴胺 D2 受体的体外 IC50 值分别为 17 和 36 nM。因此，含氟化合物 10 和 20 有可能成为进一步进行体内研究的候选化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.296

文献信息

• Sasaki Shigeki, Takao Futoshi, Watanabe Kiyoko, Obana Norihiro, Maeda Min+, Chem. and Pharm. Bull., 41 (1993) N 2, S 296-300
  作者：Sasaki Shigeki, Takao Futoshi, Watanabe Kiyoko, Obana Norihiro, Maeda Min+

  DOI：——

  日期：——