2-((2-phenylallyl)oxy)aniline | 468084-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((2-phenylallyl)oxy)aniline
• 英文别名: 2-(2-Phenylallyloxy)-aniline；2-(2-phenylprop-2-enoxy)aniline
• CAS: 468084-52-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: KRRFHMYULSQLQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-phenylallyl)oxy)aniline 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd催化1,1-二取代烯基胺的区域选择性分子内烯丙基C-H胺化

  摘要：

  开发了 Pd 催化的 1,1-二取代烯基胺与各种烯丙基链 (X = O, NMs, CH 2 ) 的分子内烯丙基 C-H 胺化。该过程允许通过区域选择性烯丙基 C-H 裂解和 π-烯丙基钯形成来不同地合成 1,3- X、N-杂环。特别值得注意的是使用含有不稳定烯丙基部分的底物和新的简单催化系统，能够通过克服重大挑战来促进高度化学和区域选择性的烯丙基 C-H 胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00781
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰氨基酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((2-phenylallyl)oxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  手性N，N配体通过顺序迁移和CO插入实现钯催化的对映选择性分子内Heck-Matsuda羰基化反应

  摘要：

  通过手性N，N配体实现了前所未有的对二氮杂鎓盐的对映选择性分子内Heck羰基化反应。该反应构成了第一个对映选择性的Heck羰基化反应，该过程通过迁移插入和随后的CO插入而进行。在温和且操作简单的反应条件下，以良好至高收率和高达98：2的对映体比例获得了富含对映体的官能化二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201805831

文献信息

• Transition-metal-catalyzed process for the preparation of sterically hindered N-substituted alkoxy amines
  申请人：——

  公开号：US20030000129A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  Sterically hindered N-substituted alkoxyamines are prepared by the transition-metal-catalyzed decomposition of diazonium salts in the presence of a sterically hindered nitroxyl radical. These compounds are useful as thermal and light stabilizers for a variety of organic substrates.

  通过在具有立体障碍亚硝基自由基的情况下，过渡金属催化分解亚硝基盐，制备出具有立体障碍的N-取代烷氧基胺。这些化合物可用作多种有机基质的热稳定剂和光稳定剂。
• Simple Tandem Olefin Isomerization/Intramolecular Hydroamination of Alkenyl Amines with Various Allylic Tethers
  作者：Young Ho Kim、Dong Bin Kim、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01640

  日期：2022.9.2

  A simple and efficient AgOTf-promoted tandem olefin isomerization/intramolecular hydroamination of 1,1-disubstituted alkenyl amines has been developed. This one-pot process represents a facile and attractive route for the synthesis of diverse 2-alkyl-substituted 1,3-X,N-heterocycles through chemo- and regioselective C(sp3)–N bond formation with atom economy. Advantages such as the operationally simple

  开发了一种简单有效的 AgOTf 促进的 1,1-二取代烯基胺的串联烯烃异构化/分子内加氢胺化。这种一锅法通过化学选择性和区域选择性的 C(sp 3 )-N 键形成并具有原子经济性，代表了一种简便且有吸引力的途径，用于合成各种 2-烷基取代的 1,3- X、N-杂环。值得注意的是，其操作简单实用的程序在需氧条件下使用现成的催化剂、良好的化学收率、高官能团耐受性、广泛的底物范围以及高效率和选择性等优点。
• TRANSITION-METAL-CATALYZED PROCESS FOR THE PREPARATION OF STERICALLY HINDERED N-SUBSTITUTED ALKOXYAMINES
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1377564A2

  公开（公告）日：2004-01-07
• US6547841B2
  申请人：——

  公开号：US6547841B2

  公开（公告）日：2003-04-15
• [EN] TRANSITION-METAL-CATALYZED PROCESS FOR THE PREPARATION OF STERICALLY HINDERED N-SUBSTITUTED ALKOXYAMINES<br/>[FR] PROCESSUS CATALYSE PAR UN METAL DE TRANSITION POUR LA PREPARATION D'ALCOXYAMINES N-SUBSTITUEES ET STERIQUEMENT ENCOMBREES
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2002079182A2

  公开（公告）日：2002-10-10

  Sterically hindered N-substituted alkoxyamines are prepared by the transition-metal-catalyzed decomposition of diazonium salts in the presence of a sterically hindered nitroxyl radical. These compounds are useful as thermal and light stabilizers for a variety of organic substrates.