2,6-dimethoxy-3-chloro-5-ethylbenzoic acid | 98527-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-3-chloro-5-ethylbenzoic acid
• 英文别名: 5-chloro-3-ethyl-2,6-dimethoxybenzoic acid；3-chloro-5-ethyl-2,6-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 98527-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₄
• 分子量: 244.675
• InChiKey: NJDWDDNDXSDSSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-3-chloro-5-ethylbenzoic acid 在 氯化亚砜 、 三溴化硼 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-chloro-5-ethyl-6-methoxy-N-(1-benzyl-4-piperidinyl)salicylamide
  参考文献：
  名称：

  Potential antipsychotic agents. 6. Synthesis and antidopaminergic properties of substituted N-(1-benzyl-4-piperidinyl)salicylamides and related compounds. QSAR based design of more active members

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90145-s
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-3-ethylbenzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以96%的产率得到2,6-dimethoxy-3-chloro-5-ethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药。4.化学，行为药理学和对3，5-二取代的N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -6-甲氧基水杨酰胺的[3H] spiperone结合的抑制。

  摘要：

  从2,6-二甲氧基苯甲酸开始，通过相应的3,5-硼的三溴化硼脱甲基，合成了一系列的3,5-二取代的N-[（（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -6-甲氧基水杨酰胺。二取代2，6-二甲氧基苯甲酰胺和两个位置异构体的分离。正确的结构分配基于对它们的13C NMR光谱进行的选择性去偶联研究。水杨酰胺衍生物通过在大鼠中抑制阿扑吗啡综合征的能力在体内进行了抗多巴胺活性的测试，并在体外从大鼠脑纹状体制剂中置换了[3H]哌酮的能力进行了体外抗多巴胺活性的测试。该活性似乎仅存在于S对映异构体中。几种化合物比氟哌啶醇更有效，特别是在芳环的3-位具有乙基且在5-位具有卤原子的那些。相应的5-烷基-3-卤素取代的化合物的活性低得多。发现最有效的化合物的急性毒性低。一些水杨酰胺在阻止阿扑吗啡诱导的过度活跃和阻止阿朴吗啡引起的刻板印象的剂量之间显示出10-20倍的间隔。一种化合物S-（-）-3,5-二氯-N-[（（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]

  DOI：

  10.1021/jm00151a010

文献信息

• Structure−Activity Relationships of a Series of Substituted Benzamides:  Potent D₂/5-HT₂ Antagonists and 5-HT_1a Agonists as Neuroleptic Agents
  作者：Mark H. Norman、Greg C. Rigdon、William R. Hall、Frank Navas

  DOI：10.1021/jm950551d

  日期：1996.1.1

  A series of substituted (4-(4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)butyl)benzamide derivatives was prepared and evaluated as potential atypical antipsychotic agents. The target compounds were readily prepared from their benzoyl chloride, benzoic acid, or isatoic anhydride precursors, and they were evaluated in vitro for their ability to bind to dopamine D2, serotonin 5-HT2, and serotonin 5-HT1a

  制备了一系列取代的（4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基）丁基）苯甲酰胺衍生物，并将其评估为潜在的非典型抗精神病药。目标化合物可以很容易地从其苯甲酰氯，苯甲酸或等位酸酐的前体制备，并在体外评估它们与多巴胺D2、5-羟色胺5-HT2和5-羟色胺5-HT1a受体结合的能力。为了评估这些化合物的潜在抗精神病活性，我们研究了它们在小鼠中抑制阿扑吗啡诱导的爬升反应的能力。进一步评估了选定的化合物，以确定其潜在的副作用。本文讨论了单取代的和多取代的苯甲酰胺的结构-活性关系。尽管几种类似物在体外和体内具有潜在的非典型抗精神病药活性，但蒽环酰胺77（1192U90）的药理作用却十分出色。这项研究的结果是，选择1192U90（2-氨基-N-（4-（4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基）丁基）苯甲酰胺盐酸盐进行进一步评估。目前正在I期临床试验中，作为一种潜在的非典型抗精神病药。
• DE, PAULIS, T.;KUMAR, YATENDRA;JOHANSSON, L.;RAEMSBY, S.;HALL, H.;SAELLEM+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 1, 61-69
  作者：DE, PAULIS, T.、KUMAR, YATENDRA、JOHANSSON, L.、RAEMSBY, S.、HALL, H.、SAELLEM+

  DOI：——

  日期：——
• PIPERAZINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES, AND THEIR USE AS ANTIPSYCHOTICS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0625978A1

  公开（公告）日：1994-11-30
• [EN] PIPERAZINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES, AND THEIR USE AS ANTIPSYCHOTICS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1993016073A1

  公开（公告）日：1993-08-19

  (EN) The present invention relates to a group of piperazine and piperidine derivatives, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in therapy, in particular in the treatment of psychotic disorders.(FR) La présente invention concerne un groupe de dérivés de pipérazine et de pipéridine, leurs procédés de préparation, des compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation thérapeutique, notamment dans le traitement des maladies psychotiques.