3,5-dimethyl-2-phenylpyrazolium chloride | 94775-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2-phenylpyrazolium chloride
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazole; hydrochloride；3,5-Dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol; Hydrochlorid；3,5-Dimethyl-1-phenylpyrazole;hydrochloride
• CAS: 94775-26-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂*ClH
• 分子量: 208.691
• InChiKey: IDIPJUFXKCTAKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-苯基吡唑 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到3,5-dimethyl-2-phenylpyrazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  基于 1-Aryl-3,5-二甲基吡唑鎓的可调质子离子液体 (TPIL)

  摘要：

  摘要 一系列新的基于 1-芳基-3,5-二甲基吡唑鎓的可调质子离子液体/盐（[PhRHpz][X], R: H, Cl, Br, CH3, OCH3, X: 氯化物 [Cl−] 和四氟硼酸盐[BF4-]) 是通过 1-芳基-3,5-二甲基-1H-吡唑和相应的无机酸之间的酸碱中和反应合成的。盐的化学结构经 FTIR、1H NMR、13C NMR、元素分析和 19F NMR (3a-3e) 证实，两种盐 (2a 和 3d) 的晶体结构也通过 X 射线分析阐明单晶。确定了 TPIL（2e 和 3b）的熔点和热分解温度。优化了阳离子、阴离子和离子盐的几何形状，并使用密度泛函理论方法（B3LYP 和 M06-2X）评估了它们的分子静电势（MEP）。盐的电化学窗口通过实验和理论确定。还通过使用盐的理论和实验 EW 值计算相关系数值。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.12.027

文献信息

• 10.1021/acscatal.4c02624
  作者：Xue, Bingxiang、Papp, Florian、Yang, Muyang、Shen, Jie、Doppiu, Angelino、Gooßen, Lukas J.

  DOI：10.1021/acscatal.4c02624

  日期：——

  Only a few sterically crowded ligands promote palladium-catalyzed, selective monoarylations of ammonia and hydrazine. We herein demonstrate that the formation of palladium precatalysts bearing such ligands is the limiting factor in these reactions, and we present bench-stable, Pd-methylnaphthyl (MeNAP)-tBuBrettPhos complexes as effective catalysts. X-ray and spectroscopic analyses have revealed that

  只有少数空间拥挤的配体促进钯催化的氨和肼的选择性单芳基化。我们在此证明，带有此类配体的钯预催化剂的形成是这些反应中的限制因素，并且我们提出了实验室稳定的 Pd-甲基萘基 (MeNAP) -t BuBrettPhos 络合物作为有效的催化剂。 X射线和光谱分析表明，配体的联芳基系统在配合物形成过程中可逆地插入Pd-(MeNAP)C键中。 MeNAP 复合物的性能被证明是其干净形成和快速激活的结果。 32 苯胺和芳基肼的合成证明了它们的制备实用性。
• 1-Aryl-3,5-dimethylpyrazolium based tunable protic ionic liquids (TPILs)
  作者：Melek Canbulat Özdemir、Beytiye Özgün、Ebru Aktan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.027

  日期：2019.3

  Abstract A series of new 1-aryl-3,5-dimethylpyrazolium based tunable protic ionic liquids/salts ([PhRHpz][X], R: H, Cl, Br, CH3, OCH3, X: chloride [Cl−] and tetrafluoroborate [BF4−]) have been synthesized through acid-base neutralization reactions between 1-aryl-3,5-dimethyl-1H-pyrazoles and the corresponding inorganic acids. The chemical structure of the salts was confirmed by FTIR, 1H NMR, 13C NMR

  摘要 一系列新的基于 1-芳基-3,5-二甲基吡唑鎓的可调质子离子液体/盐（[PhRHpz][X], R: H, Cl, Br, CH3, OCH3, X: 氯化物 [Cl−] 和四氟硼酸盐[BF4-]) 是通过 1-芳基-3,5-二甲基-1H-吡唑和相应的无机酸之间的酸碱中和反应合成的。盐的化学结构经 FTIR、1H NMR、13C NMR、元素分析和 19F NMR (3a-3e) 证实，两种盐 (2a 和 3d) 的晶体结构也通过 X 射线分析阐明单晶。确定了 TPIL（2e 和 3b）的熔点和热分解温度。优化了阳离子、阴离子和离子盐的几何形状，并使用密度泛函理论方法（B3LYP 和 M06-2X）评估了它们的分子静电势（MEP）。盐的电化学窗口通过实验和理论确定。还通过使用盐的理论和实验 EW 值计算相关系数值。