(3S,4R)-tert-butyl-3-(bromomethyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate | 848416-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4R)-tert-butyl-3-(bromomethyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (3S,4R)-3-bromomethyl-1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidine；tert-butyl (3S,4R)-3-(bromomethyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 848416-47-7
• 化学式: C₁₀H₁₈BrNO₃
• 分子量: 280.162
• InChiKey: JLVRKCSOSUDUPL-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-tert-butyl-3-(bromomethyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(3R,4S)-4-methylpyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌5'-脱氧腺苷/ 5'-甲基硫代腺苷核酸酶的过渡态类似物抑制剂

  摘要：

  结核分枝杆菌5'-脱氧腺苷/ 5'-甲硫腺苷核苷酶（Rv0091）催化其底物5'-甲硫腺苷（MTA）和5'-脱氧腺苷（5'-dAdo）的N-核糖水解。5'-dAdo是优选的底物，是自由基S的产物-腺苷甲硫氨酸依赖性酶反应。Rv0091的特征是具有核糖核酸样的过渡态，具有低N-核糖键序，N7质子化的腺嘌呤离去基团和活化但键合弱的水亲核试剂。合成了结合有底物5'-dAdo和MTA的5'-取代基的DADMe-伊莫西林，并将其表征为Rv0091的抑制剂。5'-Deoxy-DADMe-Immucillin-A是5'-dAdo过渡态类似物中最有效的，解离常数为640 pM。在5'-硫基取代基中，己基硫基-DADMe-伊莫西林-A在87 pM时是最好的抑制剂。Rv0091对Immucillin过渡态类似物的特异性与其他细菌同系物的特异性不同，这是因为接受5'取代基的疏水通道发生了变化。Rv0091的抑制

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.7b00576
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-叔-丁基3-羟基-4-(羟基甲基)吡咯烷-1-羧酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 以57%的产率得到(3S,4R)-tert-butyl-3-(bromomethyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌5'-脱氧腺苷/ 5'-甲基硫代腺苷核酸酶的过渡态类似物抑制剂

  摘要：

  结核分枝杆菌5'-脱氧腺苷/ 5'-甲硫腺苷核苷酶（Rv0091）催化其底物5'-甲硫腺苷（MTA）和5'-脱氧腺苷（5'-dAdo）的N-核糖水解。5'-dAdo是优选的底物，是自由基S的产物-腺苷甲硫氨酸依赖性酶反应。Rv0091的特征是具有核糖核酸样的过渡态，具有低N-核糖键序，N7质子化的腺嘌呤离去基团和活化但键合弱的水亲核试剂。合成了结合有底物5'-dAdo和MTA的5'-取代基的DADMe-伊莫西林，并将其表征为Rv0091的抑制剂。5'-Deoxy-DADMe-Immucillin-A是5'-dAdo过渡态类似物中最有效的，解离常数为640 pM。在5'-硫基取代基中，己基硫基-DADMe-伊莫西林-A在87 pM时是最好的抑制剂。Rv0091对Immucillin过渡态类似物的特异性与其他细菌同系物的特异性不同，这是因为接受5'取代基的疏水通道发生了变化。Rv0091的抑制

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.7b00576

文献信息

• 7-(4-Substituted-3-cyclopropylaminomethyl-1 pyrrolidinyl) quinolonecarboxylic acid derivative
  申请人：Asahina Yoshikazu

  公开号：US20060281779A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  OBJECT To provide novel quinolonecarboxylic acid compounds serving as safe, strong antibacterial agents that are effective against drug-resistant bacteria that are less susceptible to conventional antibacterial agents. SOLVING MEANS There are provided 7-(4-substituted-3-cyclopropylaminomethylpyrrolidinyl)quinolonecarboxylic acid derivatives (such as 1-cyclopropyl-7-[(3S,4S)-3-cyclopropylaminomethyl-4-fluoro-1-pyrrolidinyl]-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid) that exhibit strong antibacterial activity against gram-positive bacteria, such as MRSA, PRSP and VRE, while being safe. The compounds are shown by the following general formula (I):

  目的：提供新型喹诺酮羧酸化合物，作为安全、强效的抗菌剂，对耐药菌有良好的抗菌效果，而且对传统抗菌剂的抗性较低。 解决方法：提供7-(4-取代的3-环丙氨甲基吡咯烷基)喹诺酮羧酸衍生物（例如1-环丙基-7-[(3S,4S)-3-环丙氨甲基-4-氟-1-吡咯烷基]-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸），对革兰氏阳性菌（如MRSA、PRSP和VRE）表现出强效的抗菌活性，同时具有安全性。这些化合物的通用式如下（I）：
• 7- (4-substituted-3-cyclopropylaminomethyl-1-pyrrolidinyl) quinolonecarboxylic acid derivative technical field
  申请人：Asahina Yoshikazu

  公开号：US20090176824A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Object To provide novel quinolonecarboxylic acid compounds serving as safe, strong antibacterial agents that are effective against drug-resistant bacteria that are less susceptible to conventional antibacterial agents. Solving Means There are provided 7-(4-substituted-3-cyclopropylaminomethylpyrrolidinyl)quinolonecarboxylic acid derivatives (such as 1-cyclopropyl-7-[(3S,4S)-3-cyclopropylaminomethyl-4-fluoro-1-pyrrolidinyl]-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid) that exhibit strong antibacterial activity against gram-positive bacteria, such as MRSA, PRSP and VRE, while being safe. The compounds are shown by the following general formula (I):

  目标 提供新型喹诺酸类化合物，作为安全、强效的抗菌剂，对耐药菌有良好的抗菌效果，对传统抗菌剂不敏感。 解决方法 提供7-(4-取代-3-环丙氨甲基吡咯烷基)喹诺酸衍生物（如1-环丙基-7-[(3S,4S)-3-环丙氨甲基-4-氟-1-吡咯烷基]-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸），对革兰阳性菌有强效的抗菌活性，如MRSA、PRSP和VRE，同时具有安全性。这些化合物的一般式如下（I）：
• 7-(4-SUBSTITUTED 3- CYCLOPROPYLAMINOMETHYL-1- PYRROLIDINYL) Q UINOLONECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1666477B1

  公开（公告）日：2013-07-03
• US7514451B2
  申请人：——

  公开号：US7514451B2

  公开（公告）日：2009-04-07
• US8106072B2
  申请人：——

  公开号：US8106072B2

  公开（公告）日：2012-01-31