N-benzyl-N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)-2,2-dimethylhexa-3,4-dienamide | 924906-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-benzyl-N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)-2,2-dimethylhexa-3,4-dienamide
• CAS: 924906-85-4
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂
• 分子量: 373.495
• InChiKey: JMEVIOSZKJVVMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)-2,2-dimethylhexa-3,4-dienamide 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到(4Z,6Z)-6-(4-methoxybenzylidene)-1-benzyl-6,7-dihydro-3,3-dimethyl-5-vinyl-1H-azepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的烯丙基碳环化反应，提供δ-和ε-内酰胺。

  摘要：

  这封信将铑（I）催化的烯丙基Alder-ene碳环化反应的范围扩展到由酰胺制备δ-和ε-内酰胺。将多种烯丙丙酰胺进行环异构化，得到许多不饱和的δ-内酰胺。另外，烯丙炔丙基酰胺给出相应的ε-内酰胺的良好产率。具有这些环尺寸的内酰胺的形成很少通过过渡金属催化的碳-碳键形成策略来完成。因此，该方法提供了一种用于合成这些子结构的替代策略。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062842u
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylhexa-3,4-dienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-benzyl-N-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl)-2,2-dimethylhexa-3,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的烯丙基碳环化反应，提供δ-和ε-内酰胺。

  摘要：

  这封信将铑（I）催化的烯丙基Alder-ene碳环化反应的范围扩展到由酰胺制备δ-和ε-内酰胺。将多种烯丙丙酰胺进行环异构化，得到许多不饱和的δ-内酰胺。另外，烯丙炔丙基酰胺给出相应的ε-内酰胺的良好产率。具有这些环尺寸的内酰胺的形成很少通过过渡金属催化的碳-碳键形成策略来完成。因此，该方法提供了一种用于合成这些子结构的替代策略。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062842u

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Allenic Carbocyclization Reaction Affording δ- and ε-Lactams
  作者：Kay M. Brummond、Thomas O. Painter、Donald A. Probst、Branko Mitasev

  DOI：10.1021/ol062842u

  日期：2007.1.1

  This letter extends the scope of the rhodium(I)-catalyzed allenic Alder-ene carbocyclization reaction to the preparation of delta- and epsilon-lactams from amides. A variety of allenic propiolamides were cycloisomerized to give a number of unsaturated delta-lactams. In addition, allenic propargylamides give good yields of the corresponding epsilon-lactams. Formation of lactams possessing these ring

  这封信将铑（I）催化的烯丙基Alder-ene碳环化反应的范围扩展到由酰胺制备δ-和ε-内酰胺。将多种烯丙丙酰胺进行环异构化，得到许多不饱和的δ-内酰胺。另外，烯丙炔丙基酰胺给出相应的ε-内酰胺的良好产率。具有这些环尺寸的内酰胺的形成很少通过过渡金属催化的碳-碳键形成策略来完成。因此，该方法提供了一种用于合成这些子结构的替代策略。[反应：请参见文字]。