(1R,2R,3R)-(-)-<3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,2-dimethyl-6-oxocyclohexyl>propionic acid | 164414-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2R,3R)-(-)-<3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,2-dimethyl-6-oxocyclohexyl>propionic acid
• 英文别名: 3-[(1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-dimethyl-6-oxocyclohexyl]propanoic acid
• CAS: 164414-36-2
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄Si
• 分子量: 328.524
• InChiKey: OTFNUSJDTOMAPM-OGHNNQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-(-)-<3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,2-dimethyl-6-oxocyclohexyl>propionic acid 在 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,4aR,5R,6R)-(+)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (+)-Petasin and (+)-Isopetasin

  摘要：

  通过简短的对映体选择性合成，首次制备了毛茛属植物（Petasites hybridus）中的消炎镇痛成分 Petasin 1 和 isopetasin 2。关键步骤是迈克尔加成/烷基化 (78)、烯胺烷基化得到 9，以及与 N-苯基亚氨基乙烯亚基三苯基膦 11 环化 (1015)。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1492
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-(-)-3-<3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,2-dimethyl-6-oxocyclohexyl>propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到(1R,2R,3R)-(-)-<3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,2-dimethyl-6-oxocyclohexyl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthese der Pestwurzinhaltsstoffe (+)-Petasin und (+)-Isopetasin

  摘要：

  The first total synthesis of optically active petasine 1 and isopetasine 2 succeeded by applying an annelation reaction, based on the reaction of cyclic delta-ketocarboxylic acids with N-phenyliminoketenylidenetriphenylphosphorane. 1 and 2 are biologically active constituents of Petasitis hybridus and were used as antiinflammatory and spasmolytic already in the classical antiquity.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00475-r

文献信息

• Synthese der Pestwurzinhaltsstoffe (+)-Petasin und (+)-Isopetasin
  作者：Matthias Christian Witschel、Hans Jürgen Bestmann

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00475-r

  日期：1995.5

  The first total synthesis of optically active petasine 1 and isopetasine 2 succeeded by applying an annelation reaction, based on the reaction of cyclic delta-ketocarboxylic acids with N-phenyliminoketenylidenetriphenylphosphorane. 1 and 2 are biologically active constituents of Petasitis hybridus and were used as antiinflammatory and spasmolytic already in the classical antiquity.
• The Total Synthesis of (+)-Petasin and (+)-Isopetasin
  作者：Matthias C. Witschel、Hans Jürgen Bestmann

  DOI：10.1055/s-1997-1492

  日期：1997.1

  Petasin 1 and isopetasin 2, anti-inflammatory and analgesic components of the butterbur (Petasites hybridus), were prepared for the first time in a short and enantioselective synthesis. The key steps were a Michael addition/alkylation (78), an enamine alkylation to give 9 and a cyclization with N-phenyliminoketenylidenetriphenylphosphorane 11 (1015).

  通过简短的对映体选择性合成，首次制备了毛茛属植物（Petasites hybridus）中的消炎镇痛成分 Petasin 1 和 isopetasin 2。关键步骤是迈克尔加成/烷基化 (78)、烯胺烷基化得到 9，以及与 N-苯基亚氨基乙烯亚基三苯基膦 11 环化 (1015)。