JHW 205 | 864445-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: JHW 205
• 英文别名: 1-(2-methyl-1-pentyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethanone；1-(2-methyl-1-pentylindol-3-yl)-2-phenylethanone
• CAS: 864445-38-5
• 化学式: C₂₂H₂₅NO
• 分子量: 319.447
• InChiKey: BVRXLMVNOFBNCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-戊基吲哚 、 苯乙酰氯 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 JHW 205
  参考文献：
  名称：

  1-戊基-3-苯基乙酰吲哚，一类新的大麻模拟吲哚。

  摘要：

  制备了具有3-苯基乙酰基或取代的3-苯基乙酰基取代基的一类新的大麻模拟吲哚，并确定了它们对大麻素CB1和CB2受体的亲和力。通常，具有2-取代的苯基乙酰基的那些化合物对两个受体都具有良好的亲和力。4-取代的类似物对任一受体几乎没有亲和力，而3-取代的化合物在它们的亲和力中间。这些化合物中的两种-1-戊基-3-（2-甲基苯基乙酰基）吲哚（JWH-251）和1-戊基-3-（3-甲氧基苯基乙酰基）吲哚（JWH-302）对CB1受体具有5倍的选择性对CB2受体具有适度的亲和力 GTPγS测定表明，这两种化合物都是对CB1受体的高效激动剂和对CB2受体的部分激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.008

文献信息

• 1-Pentyl-3-phenylacetylindoles, a new class of cannabimimetic indoles
  作者：John W. Huffman、Paul V. Szklennik、Amanda Almond、Kristen Bushell、Dana E. Selley、Hengjun He、Michael P. Cassidy、Jenny L. Wiley、Billy R. Martin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.008

  日期：2005.9

  substituted 3-phenylacetyl substituents, has been prepared and their affinities for the cannabinoid CB1 and CB2 receptors have been determined. In general those compounds with a 2-substituted phenylacetyl group have good affinity for both receptors. The 4-substituted analogs have little affinity for either receptor, while the 3-substituted compounds are intermediate in their affinities. Two of these compounds

  制备了具有3-苯基乙酰基或取代的3-苯基乙酰基取代基的一类新的大麻模拟吲哚，并确定了它们对大麻素CB1和CB2受体的亲和力。通常，具有2-取代的苯基乙酰基的那些化合物对两个受体都具有良好的亲和力。4-取代的类似物对任一受体几乎没有亲和力，而3-取代的化合物在它们的亲和力中间。这些化合物中的两种-1-戊基-3-（2-甲基苯基乙酰基）吲哚（JWH-251）和1-戊基-3-（3-甲氧基苯基乙酰基）吲哚（JWH-302）对CB1受体具有5倍的选择性对CB2受体具有适度的亲和力 GTPγS测定表明，这两种化合物都是对CB1受体的高效激动剂和对CB2受体的部分激动剂。