dimethyl 1-(diethylamino)-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate | 1582807-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: dimethyl 1-(diethylamino)-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-(diethylamino)-1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylate；dimethyl 1-(diethylamino)-1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1582807-38-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: YQPBUXYGRVBRGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-((diethylamino)methyl)benzylidene)malonate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到dimethyl 1-(diethylamino)-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of 1-aminoindane derivatives achieved by [1,4]-hydride shift mediated C(sp3)–H bond functionalization

  摘要：

  本文描述了一种通过[1,4]-氢迁移机制快速合成1-氨基印烷衍生物的方法。该反应可以应用于多种底物，获得不同的印烷衍生物，并且化学丰度良好到优秀。对胺部分的研究表明，立体位阻的胺是实现低催化剂负载和优秀化学产率的关键。

  DOI：

  10.1039/c4cc00894d

文献信息

• Expeditious synthesis of 1-aminoindane derivatives achieved by [1,4]-hydride shift mediated C(sp3)–H bond functionalization
  作者：Keiji Mori、Kazuki Kurihara、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c4cc00894d

  日期：——

  Described herein is a [1,4]-hydride shift mediated expeditious synthesis of 1-aminoindane derivatives. A wide variety of substrates could be employed in this reaction to afford various indane derivatives in good to excellent chemical yields. Examination of the amine moiety revealed that the sterically hindered amine is the key to achieving both low catalyst loading and excellent chemical yields.

  本文描述了一种通过[1,4]-氢迁移机制快速合成1-氨基印烷衍生物的方法。该反应可以应用于多种底物，获得不同的印烷衍生物，并且化学丰度良好到优秀。对胺部分的研究表明，立体位阻的胺是实现低催化剂负载和优秀化学产率的关键。