2-(3-azidopropoxy)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 671821-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(3-azidopropoxy)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: 2-(3-Azidopropoxy)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 671821-61-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O
• 分子量: 193.249
• InChiKey: NIUSZLUHDULSSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-azidopropoxy)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  桥联酮与1,3-和1,4-卤代烷基叠氮化物的碱促进反应：酮醇酸酯的竞争性烷基化与叠氮化反应

  摘要：

  1，3-和1，4-卤代烷基叠氮化物与2-降冰片烷酮的烯酸酯（和扩环的类似物）反应可得到高产率的多环1,2,3-三唑啉。该反应通过酮烯醇酸酯的初始叠氮化而发生，随后依次是三唑啉形成和O-烷基化。该方法的一个有趣的元素是叠氮化物烷基与烯醇酸根阴离子的优先反应，而不是更常见的烷基卤化物（包括Cl和I衍生物）反应。无环或单环烯酸酯的反应通常产生1,2,3-三唑，但是没有可替代的C-烷基化产物。

  DOI：

  10.1021/jo0356098
• 作为产物：
  描述：

  降樟脑 在 Zn(N₃)₂*Py₂ 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-azidopropoxy)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  桥联酮与1,3-和1,4-卤代烷基叠氮化物的碱促进反应：酮醇酸酯的竞争性烷基化与叠氮化反应

  摘要：

  1，3-和1，4-卤代烷基叠氮化物与2-降冰片烷酮的烯酸酯（和扩环的类似物）反应可得到高产率的多环1,2,3-三唑啉。该反应通过酮烯醇酸酯的初始叠氮化而发生，随后依次是三唑啉形成和O-烷基化。该方法的一个有趣的元素是叠氮化物烷基与烯醇酸根阴离子的优先反应，而不是更常见的烷基卤化物（包括Cl和I衍生物）反应。无环或单环烯酸酯的反应通常产生1,2,3-三唑，但是没有可替代的C-烷基化产物。

  DOI：

  10.1021/jo0356098

文献信息

• Base-Promoted Reactions of Bridged Ketones and 1,3- and 1,4-Haloalkyl Azides:  Competitive Alkylation vs Azidation Reactions of Ketone Enolates
  作者：Lei Yao、Brenton T. Smith、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo0356098

  日期：2004.3.1

  The reactions of 1,3- and 1,4-haloalkyl azides with enolates of 2-norbornanone (and a ring-expanded analog) afford polycyclic 1,2,3-triazolines in good yields. The reaction occurs by the initial azidation of the ketone enolate, followed in order by triazoline formation and O-alkylation. An interesting element of this process is the preferential reaction of the alkyl azide with an enolate anion as opposed

  1，3-和1，4-卤代烷基叠氮化物与2-降冰片烷酮的烯酸酯（和扩环的类似物）反应可得到高产率的多环1,2,3-三唑啉。该反应通过酮烯醇酸酯的初始叠氮化而发生，随后依次是三唑啉形成和O-烷基化。该方法的一个有趣的元素是叠氮化物烷基与烯醇酸根阴离子的优先反应，而不是更常见的烷基卤化物（包括Cl和I衍生物）反应。无环或单环烯酸酯的反应通常产生1,2,3-三唑，但是没有可替代的C-烷基化产物。