2-Cyclopent-2-enyl-2-hydroxy-indan-1,3-dione | 145046-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-Cyclopent-2-enyl-2-hydroxy-indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-Cyclopent-2-en-1-yl-2-hydroxyindene-1,3-dione
• CAS: 145046-60-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: HRHWHALIKLKNSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclopent-2-enyl-2-hydroxy-indan-1,3-dione 在 过碘酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到(+/-)-cyclopent-2-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Gill, G. Bryon; Idris, Muhammad S. Hj.; Kirollos, Kirollos S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2367 - 2370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 以 氯仿 、 氯苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-Cyclopent-2-enyl-2-hydroxy-indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Gill, G. Bryon; Idris, Muhammad S. Hj.; Kirollos, Kirollos S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2355 - 2366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decarbonylative cycloaddition of 1<i>H</i>-indene-1,2,3-trione and norbornene <i>via</i> rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed carbon–carbon bond cleavage
  作者：Zhenzhu Hu、Yuhang Wang、Peng Ma、Jianhui Wang、Guiyan Liu

  DOI：10.1039/d2nj01708c

  日期：——

  2,3-Dihydro-1H-inden-1-one derivatives were synthesized by a [5+2−2] decarbonylative cycloaddition of 1H-indene-1,2,3-trione and norbornene via rhodium(I) catalyzed direct carbon–carbon bond cleavage. A catalytic system combining [Rh(COD)Cl]2 (5.0 mol%) and rac-BINAP(10 mol%) ligand was optimal for these transformations. Various functional groups were tolerated under standard reaction conditions. Although

  2,3-Dihydro-1 H -inden-1-one 衍生物是由 1 H -indene-1,2,3-trione 和降冰片烯通过铑( I ) 直接催化的 [5+2−2] 脱羰环加成反应合成的碳-碳键断裂。结合 [Rh(COD)Cl] 2 (5.0 mol%) 和rac -BINAP(10 mol%) 配体的催化体系是这些转化的最佳选择。在标准反应条件下可以耐受各种官能团。尽管在大多数情况下反应没有显示出区域选择性，但一些在 4 位具有-OMe、-CN 或强吸电子-CF 3基团的底物显示出高区域选择性。