3-(1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-en-7-yl)-N-furan-2-ylpropionamide | 1276665-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-en-7-yl)-N-furan-2-ylpropionamide
• 英文别名: 3-(1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-en-8-yl)-N-(furan-2-yl)propanamide
• CAS: 1276665-42-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: DVEYZUPWYQKBKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-en-7-yl)-N-furan-2-ylpropionamide 在 盐酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium tetraborate decahydrate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 250.0h， 生成 (1R,12S)-5-azatetracyclo[7.6.1.01,12.05,16]hexadeca-7,9(16)-diene-4,11,14-trione
  参考文献：
  名称：

  一种IMDAF环加成法合成石蒜碱生物碱（±）-法西汀

  摘要：

  使用3-（1,4-二氧杂螺[4.4] non-7-en-7-yl）-N-呋喃-2-基丙酰胺的分子内[4 + 2]环加成/重排级联（23），构造了枸杞碱生物碱法西替丁的BCD核心。将最初形成的Diels-Alder环加合物在180°C下加热会导致氮气辅助的开环，然后对随后的两性离子进行去质子化/重质子化反应，从而得到重排的六氢吲哚酮。我们尝试从23的相应酮中诱导相关的分子内呋喃Diels-Alder反应（IMDAF）未能提供任何环加成产物。相反，获得的唯一产物对应于通过将双键异构化成热力学上更稳定的α，β-位置而衍生的环戊烯酮衍生物。讨论了通过环构建法西替丁最终骨架的努力。封闭了呋喃酰胺23衍生的重排环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo200125c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-hydroxy-1-cyclopentenyl)propionate 在 N-甲基吗啉 、 正丁基锂 、 magnesium(II) perchlorate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 3-(1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-en-7-yl)-N-furan-2-ylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  一种IMDAF环加成法合成石蒜碱生物碱（±）-法西汀

  摘要：

  使用3-（1,4-二氧杂螺[4.4] non-7-en-7-yl）-N-呋喃-2-基丙酰胺的分子内[4 + 2]环加成/重排级联（23），构造了枸杞碱生物碱法西替丁的BCD核心。将最初形成的Diels-Alder环加合物在180°C下加热会导致氮气辅助的开环，然后对随后的两性离子进行去质子化/重质子化反应，从而得到重排的六氢吲哚酮。我们尝试从23的相应酮中诱导相关的分子内呋喃Diels-Alder反应（IMDAF）未能提供任何环加成产物。相反，获得的唯一产物对应于通过将双键异构化成热力学上更稳定的α，β-位置而衍生的环戊烯酮衍生物。讨论了通过环构建法西替丁最终骨架的努力。封闭了呋喃酰胺23衍生的重排环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo200125c

文献信息

• An IMDAF Cycloaddition Approach toward the Synthesis of the Lycopodium Alkaloid (±)-Fawcettidine
  作者：Jutatip Boonsompat、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo200125c

  日期：2011.4.15

  Using an intramolecular [4 + 2] cycloaddition/rearrangement cascade of 3-(1,4-dioxaspiro[4.4]non-7-en-7-yl)-N-furan-2-ylpropionamide (23) as the key step, the BCD core of the lycopodium alkaloid fawcettidine was constructed. Heating the initially formed Diels−Alder cycloadduct at 180 °C results in a nitrogen-assisted ring opening followed by a deprotonation/reprotonation of the ensuing zwitterion to

  使用3-（1,4-二氧杂螺[4.4] non-7-en-7-yl）-N-呋喃-2-基丙酰胺的分子内[4 + 2]环加成/重排级联（23），构造了枸杞碱生物碱法西替丁的BCD核心。将最初形成的Diels-Alder环加合物在180°C下加热会导致氮气辅助的开环，然后对随后的两性离子进行去质子化/重质子化反应，从而得到重排的六氢吲哚酮。我们尝试从23的相应酮中诱导相关的分子内呋喃Diels-Alder反应（IMDAF）未能提供任何环加成产物。相反，获得的唯一产物对应于通过将双键异构化成热力学上更稳定的α，β-位置而衍生的环戊烯酮衍生物。讨论了通过环构建法西替丁最终骨架的努力。封闭了呋喃酰胺23衍生的重排环加合物。