N-(3-(3-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyrazin-2-yl)propyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1548272-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-(3-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyrazin-2-yl)propyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N-[3-(6-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazin-5-yl)propyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1548272-88-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₂
• 分子量: 248.285
• InChiKey: WPLVRIDTDRODCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 1,2,3,10a-tetrahydro-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazine-5,10-dione 在 二丁基硫醚 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到N-(3-(3-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyrazin-2-yl)propyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Didebromohamacanthin A和Demethylaplysinopsine的简明合成：在氧化条件下，将乙二胺和胍衍生物添加到吡咯-氨基酸二酮哌嗪中

  摘要：

  乙二胺和胍衍生物的氧化亲核加成到吡咯-氨基酸二酮哌嗪中，显示提供取代的5，6-二氢-2（1 H）-哌嗪酮，喹喔啉酮和2-氨基咪唑啉酮。在这种方法的基础上，已经证明了对天然产物双溴金刚烷菌素A和去甲基aplysinopsine的一种简明方法。

  DOI：

  10.1021/ol4036177

文献信息

• Concise synthesis of Didebromohamacanthin A and Demethylaplysinopsine: Addition of Ethylenediamine and Guanidine Derivatives to the Pyrrole-Amino Acid Diketopiperazines in Oxidative Conditions
  作者：Ludmila Ermolenko、Hu Zhaoyu、Clarisse Lejeune、Carine Vergne、Céline Ratinaud、Thanh Binh Nguyen、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol4036177

  日期：2014.2.7

  Oxidative nucleophilic addition of ethylenediamine and guanidine derivatives to pyrrole-amino acid diketopiperazines was shown to provide substituted 5,6-dihydro-2(1H)-piperazinones, quinoxalinones, and 2-aminoimidazolones. On the basis of this methodology, a concise approach to natural products didebromohamacanthin A and demethylaplysinopsine has been demonstrated.

  乙二胺和胍衍生物的氧化亲核加成到吡咯-氨基酸二酮哌嗪中，显示提供取代的5，6-二氢-2（1 H）-哌嗪酮，喹喔啉酮和2-氨基咪唑啉酮。在这种方法的基础上，已经证明了对天然产物双溴金刚烷菌素A和去甲基aplysinopsine的一种简明方法。