2-chloro-6-(1H-indol-3-yl)-4-(thiophen-2-yl)nicotinonitrile | 1525504-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-(1H-indol-3-yl)-4-(thiophen-2-yl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-chloro-6-(1H-indol-3-yl)-4-thiophen-2-ylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1525504-12-4
• 化学式: C₁₈H₁₀ClN₃S
• 分子量: 335.817
• InChiKey: WDXDJIKOVNFUJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(1H-indol-3-yl)-4-(thiophen-2-yl)nicotinonitrile 、 乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到2-((2-aminoethyl)amino)-6-(1H-indol-3-yl)-4-(thiophen-2-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-6-吲哚基吡啶-3-腈的合成及其抗增殖活性评价

  摘要：

  合成了一类新的 6-indolypyridine-3-carbonitrile 衍生物并评估其抗增殖活性以建立结构-活性关系。该合成是由3-乙酰吲哚、芳香醛、氰基乙酸乙酯和乙酸铵在哌啶作为催化剂存在下，采用微波辐射法或传统热法进行一锅多组分反应进行的。随后对化合物13a – e进行氯化，随后在 C 2处用乙二胺对氯基团进行亲核取代吡啶环的位置。评估了这些新型烟腈对人卵巢腺癌 (SK-OV-3)、乳腺腺癌 (MCF-7) 和宫颈腺癌 (HeLa) 细胞的抗增殖活性。在所有化合物中，2-((2-氨基乙基)氨基)-4-芳基-6-吲哚基烟腈系列（15a、15b、15d和15e）对三种癌细胞系均表现出较高的抗增殖活性，IC 50值为4.1– 13.4 μM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.081
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 在 哌啶 、 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-chloro-6-(1H-indol-3-yl)-4-(thiophen-2-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-6-吲哚基吡啶-3-腈的合成及其抗增殖活性评价

  摘要：

  合成了一类新的 6-indolypyridine-3-carbonitrile 衍生物并评估其抗增殖活性以建立结构-活性关系。该合成是由3-乙酰吲哚、芳香醛、氰基乙酸乙酯和乙酸铵在哌啶作为催化剂存在下，采用微波辐射法或传统热法进行一锅多组分反应进行的。随后对化合物13a – e进行氯化，随后在 C 2处用乙二胺对氯基团进行亲核取代吡啶环的位置。评估了这些新型烟腈对人卵巢腺癌 (SK-OV-3)、乳腺腺癌 (MCF-7) 和宫颈腺癌 (HeLa) 细胞的抗增殖活性。在所有化合物中，2-((2-氨基乙基)氨基)-4-芳基-6-吲哚基烟腈系列（15a、15b、15d和15e）对三种癌细胞系均表现出较高的抗增殖活性，IC 50值为4.1– 13.4 μM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.081

文献信息

• Synthesis of 4-aryl-6-indolylpyridine-3-carbonitriles and evaluation of their antiproliferative activity
  作者：Naglaa Salem El-Sayed、Amir Nasrolahi Shirazi、Magda Goda El-Meligy、Ahmed Kamel El-Ziaty、David Rowley、Jiadong Sun、Zenat Adeeb Nagib、Keykavous Parang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.081

  日期：2014.2

  novel class of 6-indolypyridine-3-carbonitrile derivatives were synthesized and evaluated for antiproliferative activities to establish structure–activity relationship. The synthesis was carried out through one-pot multicomponent reaction of 3-acetylindole, aromatic aldehydes, ethyl cyanoacetate, and ammonium acetate in the presence of piperidine as a catalyst, using a microwave irradiation method

  合成了一类新的 6-indolypyridine-3-carbonitrile 衍生物并评估其抗增殖活性以建立结构-活性关系。该合成是由3-乙酰吲哚、芳香醛、氰基乙酸乙酯和乙酸铵在哌啶作为催化剂存在下，采用微波辐射法或传统热法进行一锅多组分反应进行的。随后对化合物13a – e进行氯化，随后在 C 2处用乙二胺对氯基团进行亲核取代吡啶环的位置。评估了这些新型烟腈对人卵巢腺癌 (SK-OV-3)、乳腺腺癌 (MCF-7) 和宫颈腺癌 (HeLa) 细胞的抗增殖活性。在所有化合物中，2-((2-氨基乙基)氨基)-4-芳基-6-吲哚基烟腈系列（15a、15b、15d和15e）对三种癌细胞系均表现出较高的抗增殖活性，IC 50值为4.1– 13.4 μM。