D-丙氨酰-L-丙氨酰-L-丙氨酸 | 5874-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-丙氨酰-L-丙氨酰-L-丙氨酸
• 英文名称: D-Ala-L-Ala-L-Ala
• 英文别名: H-D-Ala-Ala-Ala-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-aminopropanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 5874-89-5
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₄
• mdl: MFCD00069941
• 分子量: 231.252
• InChiKey: BYXHQQCXAJARLQ-SRQIZXRXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.227

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 、 D-丙氨酰-L-丙氨酰-L-丙氨酸 在 重水 、 氘代盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 24.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  液相色谱/串联质谱法检测肽酸水解过程中对映体氨基酸的生成

  摘要：

  表明在各种蛋白质和天然肽中存在 D-氨基酸的报告数量正在增加。对于肽基 D-氨基酸的常规检测，蛋白质或肽经过酸水解，在水解过程中消除氨基酸外消旋化的影响后分析所得产物。然而，这种方法似乎不够可靠，无法确定是否存在少量先天 D-氨基酸。我们引入了一种替代方法的修改，以区分真正的先天 D-氨基酸与水解孵育过程中人工产生的那些。当模型肽 (L-Ala)3、D-Ala-(L-Ala)2 在氘化盐酸 (DCl) 中水解时，只有新生成的 D-氨基酸在 α-H 原子处被氘化。通过配备手性柱的高效液相色谱和液相色谱/串联质谱的组合，可以识别先天 D-氨基酸和人工生成的 D-氨基酸。当用这种方法分析含有 D-Phe 残基的肽时，类似地确定了水解诱导的 L-Phe 转化。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900309
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 D-丙氨酰-L-丙氨酰-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Optical Rotation of Peptides. II. Glycine and Alanine Tripeptides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a513

文献信息

• A Cell Wall-Active Lipopeptide from the Fungus <i>Pochonia bulbillosa</i>
  作者：Frank E. Koehn、Donald R. Kirsch、Xidong Feng、Jeffrey Janso、Mairead Young

  DOI：10.1021/np800341u

  日期：2008.12.26

  Bioassay-directed fractionation of a fermentation of Pochonia bulbinosa, culture 386272, led to the isolation of a series of structurally novel, prospective cell wall-active lipopeptides. The main component of this suite is 1, a linear hexapeptide with a delta-hydroxymyristic acid amide substituted N-terminus. The structure was deduced using high-field microsample NMR. Fourier transform mass spectrometry, and microscale chemical degradation. The potent cell wall activity and synthetically accessible structure of 1 make it a potential lead for further investigation.
• Optical Rotation of Peptides. II. Glycine and Alanine Tripeptides¹
  作者：Erwin Brand、Bernard F. Erlanger、Howard Sachs、Jerome Polatnick

  DOI：10.1021/ja01151a513

  日期：1951.7
• Generation of Enantiomeric Amino Acids during Acid Hydrolysis of Peptides Detected by the Liquid Chromatography/Tandem Mass Spectroscopy
  作者：Tetsuya Miyamoto、Masae Sekine、Tetsuhiro Ogawa、Makoto Hidaka、Hiroshi Homma、Haruhiko Masaki

  DOI：10.1002/cbdv.200900309

  日期：——

  newly generated D‐amino acids are deuterated at the α‐H‐atom. Both innate D‐amino acids and artificially generated ones are identified by the combination of high‐performance liquid chromatography and liquid chromatography/tandem mass spectrometry equipped with a chiral column. When a peptide containing D‐Phe residues was analyzed by this method, the hydrolysis‐induced conversion to L‐Phe was similarly

  表明在各种蛋白质和天然肽中存在 D-氨基酸的报告数量正在增加。对于肽基 D-氨基酸的常规检测，蛋白质或肽经过酸水解，在水解过程中消除氨基酸外消旋化的影响后分析所得产物。然而，这种方法似乎不够可靠，无法确定是否存在少量先天 D-氨基酸。我们引入了一种替代方法的修改，以区分真正的先天 D-氨基酸与水解孵育过程中人工产生的那些。当模型肽 (L-Ala)3、D-Ala-(L-Ala)2 在氘化盐酸 (DCl) 中水解时，只有新生成的 D-氨基酸在 α-H 原子处被氘化。通过配备手性柱的高效液相色谱和液相色谱/串联质谱的组合，可以识别先天 D-氨基酸和人工生成的 D-氨基酸。当用这种方法分析含有 D-Phe 残基的肽时，类似地确定了水解诱导的 L-Phe 转化。