D-丙氨酰-L-丙氨酰-L-丙氨酸 | 5874-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-丙氨酰-L-丙氨酰-L-丙氨酸
• 英文名称: D-Ala-L-Ala-L-Ala
• 英文别名: H-D-Ala-Ala-Ala-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-aminopropanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 5874-89-5
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₄
• mdl: MFCD00069941
• 分子量: 231.252
• InChiKey: BYXHQQCXAJARLQ-SRQIZXRXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.227

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 、 D-丙氨酰-L-丙氨酰-L-丙氨酸 在 重水 、 氘代盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 24.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  液相色谱/串联质谱法检测肽酸水解过程中对映体氨基酸的生成

  摘要：

  表明在各种蛋白质和天然肽中存在 D-氨基酸的报告数量正在增加。对于肽基 D-氨基酸的常规检测，蛋白质或肽经过酸水解，在水解过程中消除氨基酸外消旋化的影响后分析所得产物。然而，这种方法似乎不够可靠，无法确定是否存在少量先天 D-氨基酸。我们引入了一种替代方法的修改，以区分真正的先天 D-氨基酸与水解孵育过程中人工产生的那些。当模型肽 (L-Ala)3、D-Ala-(L-Ala)2 在氘化盐酸 (DCl) 中水解时，只有新生成的 D-氨基酸在 α-H 原子处被氘化。通过配备手性柱的高效液相色谱和液相色谱/串联质谱的组合，可以识别先天 D-氨基酸和人工生成的 D-氨基酸。当用这种方法分析含有 D-Phe 残基的肽时，类似地确定了水解诱导的 L-Phe 转化。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900309
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 D-丙氨酰-L-丙氨酰-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Optical Rotation of Peptides. II. Glycine and Alanine Tripeptides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a513

文献信息

• A Cell Wall-Active Lipopeptide from the Fungus <i>Pochonia bulbillosa</i>
  作者：Frank E. Koehn、Donald R. Kirsch、Xidong Feng、Jeffrey Janso、Mairead Young

  DOI：10.1021/np800341u

  日期：2008.12.26

  Bioassay-directed fractionation of a fermentation of Pochonia bulbinosa, culture 386272, led to the isolation of a series of structurally novel, prospective cell wall-active lipopeptides. The main component of this suite is 1, a linear hexapeptide with a delta-hydroxymyristic acid amide substituted N-terminus. The structure was deduced using high-field microsample NMR. Fourier transform mass spectrometry, and microscale chemical degradation. The potent cell wall activity and synthetically accessible structure of 1 make it a potential lead for further investigation.