D-丙氨酸-3-13C | 133665-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-丙氨酸-3-13C
• 英文名称: (S)-[3-13C]alanine
• 英文别名: <3-13C>-D-alanine；C¹³L-alanine；(2R)-2-amino(313C)propanoic acid
• CAS: 133665-48-2
• 化学式: C₃H₇NO₂
• 分子量: 90.0831
• InChiKey: QNAYBMKLOCPYGJ-DOCFYQGNSA-N

物化性质

• 熔点：
  291 °C (dec.)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-丙氨酸-3-13C 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (S)-2-aminopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一系列镧系元素配合物的内在各向异性参数为结构-磁性关系提供了新的见解

  摘要：

  镧系元素螯合标签 (LCT) 广泛用于生物大分子的高级顺磁 NMR。它们诱导的伪接触位移 (PCS) 和残余偶极耦合 (RDC) 的大小主要取决于磁化率张量的各向异性，这通常由共轭蛋白的共振决定，不可避免地会通过运动平均来降低影响。在这里，我们第一次提出了完整的镧系元素系列的固有各向异性参数，这些参数是通过配体本身的共振实验确定的。强烈位移的质子光谱只能通过广泛的、特定于位点的同位素标记来分配。获得的极大各向异性为未来的 PCS 应用提供了上限。令我们大吃一惊的是，至少在室温下，

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.08.011
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R)-6-tert-butyl-5-methoxy-[3-13C]methyl-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到D-丙氨酸-3-13C
  参考文献：
  名称：

  6-叔丁基-5-甲氧基-6-甲基-3,6-二氢-2H-1,4-恶嗪-2-one 作为新的手性甘氨酸等价物的不对称合成：制备对映异构纯的 α-叔和 α -季α-氨基酸

  摘要：

  手性恶嗪酮 2 已被开发为一种新的手性甘氨酸等价物，用于单取代和双取代 α-氨基酸的不对称合成。它衍生自作为手性助剂的 α-羟基羧酸 1，并且通过外消旋化合物 (RS)-1 的光学拆分很容易以对映体纯形式获得。对于烷基化反应，2 用 sBuLi 或磷腈碱去质子化。随后用卤代烷处理产生单取代化合物 13/14a-c、e、f、(ent)-13d、(ent)-14d，而第二个烷基化步骤，通过相应的烯醇化物，提供双取代化合物 17/18a- d. 两个烷基化步骤都以良好的产率和出色的非对映选择性（高达 99% de）进行，甚至可以使用反应性较低的亲电子试剂，如异丙基碘。在该反应中获得的结果支持这样的假设，即 2 的烯醇化物以及 2 的单取代衍生物的烯醇化物形成聚集体的倾向较小，从而阻碍了与其他含氧量较高的系统的烷基化反应。从 2 的单取代和双取代衍生物的主要非对映异构体中，通过恶嗪酮环的水解裂解，以高对映体纯度获得相应的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390179

文献信息

• IIDA, KATSUMI;KAJIWARA, MASAHIRO, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 29,(1991) N, C. 201-216
  作者：IIDA, KATSUMI、KAJIWARA, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——