dibenzyl (1R,2R)-1-(octanoylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl phosphate | 289050-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: dibenzyl (1R,2R)-1-(octanoylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl phosphate
• 英文别名: Dibenzyl-(1R,2R)-1-octanoylaminoindan-2-ylphosphate；dibenzyl [(1R,2R)-1-(octanoylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl] phosphate
• CAS: 289050-04-0
• 化学式: C₃₁H₃₈NO₅P
• 分子量: 535.62
• InChiKey: JDGZOPAZEMYCGS-BVRKHOPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (1R,2R)-1-(octanoylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl phosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以83%的产率得到(1R,2R)-1-(octanoylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  TNF-α产生的高效抑制剂。第二部分：新发现的化学铅的代谢稳定性和活性非对映异构体的构象分析。

  摘要：

  据报道可能是新药候选者的代谢稳定的TNF-α抑制剂的设计和合成。基于构象固定的茚满衍生物17和18的生物学评价，进行了活性非对映异构体的构象分析。还讨论了基于光学活性衍生物的生物学评价的构效关系（SAR）。报告了包括化学在内的全部详细信息。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00380-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 在 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 dibenzyl (1R,2R)-1-(octanoylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  TNF-α产生的高效抑制剂。第二部分：新发现的化学铅的代谢稳定性和活性非对映异构体的构象分析。

  摘要：

  据报道可能是新药候选者的代谢稳定的TNF-α抑制剂的设计和合成。基于构象固定的茚满衍生物17和18的生物学评价，进行了活性非对映异构体的构象分析。还讨论了基于光学活性衍生物的生物学评价的构效关系（SAR）。报告了包括化学在内的全部详细信息。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00380-2

文献信息

• Drugs containing phosphoric acid derivatives as the active ingredient
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06495533B1

  公开（公告）日：2002-12-17

  The present invention relates to phosphoric acid derivatives represented by general formula (I), wherein each symbol is as defined in the description and nontoxic salts thereof. Because of having a TNF&agr; production inhibitory effect, the compounds represented by general formula (I) are useful as preventives and/or remedies for rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, Crohn's disease, hepatitis, sepsis, hemorrhagic shock, multiple sclerosis, cerebral infarction, diabetes, interstitial pneumonia, uveitis, pain, glomerulonephritis, HIV-associated diseases, cachexia, myocardial infarction, chronic heart failure, oral aphtha, Hansen's disease, infection, etc.

  本发明涉及由通式（I）表示的磷酸衍生物，其中每个符号如描述中所定义及其无毒盐。 由于具有TNF&agr;生产抑制作用，通式（I）表示的化合物可用作类风湿性关节炎、溃疡性结肠炎、克罗恩病、肝炎、败血症、出血性休克、多发性硬化、脑梗死、糖尿病、间质性肺炎、葡萄膜炎、疼痛、肾小球肾炎、艾滋病相关疾病、虚弱、心肌梗死、慢性心力衰竭、口腔溃疡、汉森病、感染等的预防和/或治疗药物。
• DRUGS CONTAINING PHOSPHORIC ACID DERIVATIVES AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1156054A1

  公开（公告）日：2001-11-21

  The present invention relates to phosphoric acid derivatives represented by general formula (I), wherein each symbol is as defined in the description and nontoxic salts thereof. Because of having a TNFα production inhibitory effect, the compounds represented by general formula (I) are useful as preventives and/or remedies for rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, Crohn 's disease, hepatitis, sepsis, hemorrhagic shock, multiple sclerosis, cerebral infarction, diabetes, interstitial pneumonia, uveitis, pain, glomerulonephritis, HIV-associated diseases, cachexia, myocardial infarction, chronic heart failure, oral aphtha, Hansen's disease, infection, etc.

  本发明涉及通式(I)代表的磷酸衍生物（其中各符号如描述中所定义）及其无毒盐。 多发性硬化症、脑梗塞、糖尿病、间质性肺炎、葡萄膜炎、疼痛、肾小球肾炎、艾滋病相关疾病、恶病质、心肌梗塞、慢性心力衰竭、口腔阿弗他病、汉森氏病、感染等。
• US6495533B1
  申请人：——

  公开号：US6495533B1

  公开（公告）日：2002-12-17
• Highly potent inhibitors of tnf-α production. Part II: metabolic stabilization of a newly found chemical lead and conformational analysis of an active diastereoisomer
  作者：Toshiaki Matsui、Takashi Kondo、Yoshitaka Nishita、Satoshi Itadani、Hiroshi Tsuruta、Setsuko Fujita、Nagashige Omawari、Masaru Sakai、Shuichi Nakazawa、Akihito Ogata、Hideaki Mori、Wataru Kamoshima、Kouichiro Terai、Hiroyuki Ohno、Takaaki Obata、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00380-2

  日期：2002.12

  Design and synthesis of metabolically stabilized inhibitors of TNF-alpha production, which could be new drug candidates, are reported. Conformational analysis of an active diastereoisomer was performed based on biological evaluations of the conformationally fixed indane derivatives 17 and 18. Structure-activity relationships (SARs) based on biological evaluations of the optically active derivatives

  据报道可能是新药候选者的代谢稳定的TNF-α抑制剂的设计和合成。基于构象固定的茚满衍生物17和18的生物学评价，进行了活性非对映异构体的构象分析。还讨论了基于光学活性衍生物的生物学评价的构效关系（SAR）。报告了包括化学在内的全部详细信息。