苯并(a)芘-7-beta,8-alpha,9-alpha,10-alpha-四醇 | 61490-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 苯并(a)芘-7-beta,8-alpha,9-alpha,10-alpha-四醇
• 英文名称: (+/-)-7r,8t,9t,10t-Tetrahydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
• 英文别名: benzo[a]pyrene-r-7,t-8,9,10-tetrahydrotetrol；r-7,t-8,9,10-tetrahydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene；benzopyrene-r-7,t-8,9,10-tetrahydrotetrol；r-7,t-8,9,10-tetrahydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene；(+/-)-7β,8α,9α,10α-tetrahydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene；Benzo(a)pyrenetetrol I 2；(7S,8R,9S,10S)-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene-7,8,9,10-tetrol
• CAS: 61490-68-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: KWFVZAJQUSRMCC-HAGHYFMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.24°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1863 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并(a)芘-7-beta,8-alpha,9-alpha,10-alpha-四醇 、 碘甲烷 在 dimsyl sodium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.06h， 生成 r-7,t-8,9,10-tetramethoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene
  参考文献：
  名称：

  通过气相色谱-质谱法和-3H-CH3I后标记释放的四醇检测多核芳烃二醇环氧化物的DNA和球蛋白加合物。

  摘要：

  气相色谱-负离子化学电离质谱法-选择性离子监控（GC-NICI-MS-SIM）用于检测DNA水解形成的四醇的四甲醚衍生物和衍生自苯并[a]-的二醇环氧化物的球蛋白加合物BP（BP）和其他多核芳香烃（PAH）。四甲基醚衍生物也可以通过[3H] CH3I后标记进行检测。该方法包括以下步骤：（1）分离DNA或球蛋白；（2）在真空下温和的酸水解；（3）分离得到的四醇，并使用甲基亚磺酰基碳负离子和未标记的或3H标记的CH 3 I衍生化为相应的四甲基醚；（4）通过GC-NICI-MS-SIM或具有无线电流检测功能的HPLC分析。探索了加合物水解和所得四醇衍生化的最佳条件，以及这种方法在小鼠和人类中检测PAH加合物的可行性。使用可以在水解由r-7，t-8-二羟基-t-9,10-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a] formed（抗BPDE）或r-7，t-8-二羟基-c-9,10-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a]

  DOI：

  10.1021/tx950165z
• 作为产物：
  描述：

  反式-7,8-二羟基-7,8-二氢苯并[a]芘二苯甲酸酯 在 氢氧化钾 、 四氧化锇 作用下， 生成 苯并(a)芘-7-beta,8-alpha,9-alpha,10-alpha-四醇
  参考文献：
  名称：

  致癌物苯并[a] py的高致突变性7,8-二醇9,10-环氧化物的合成与反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00447a053

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of Nucleoside Adducts from the Carcinogenic Benzo[<i>a</i>]pyrene Diol Epoxide and a Computational Analysis
  作者：Mahesh K. Lakshman、John C. Keeler、Felix N. Ngassa、John H. Hilmer、Padmanava Pradhan、Barbara Zajc、Kathryn A. Thomasson

  DOI：10.1021/ja063902u

  日期：2007.1.1

  diastereoselective dihydroxylation wherein phenylboronic acid was a water surrogate. The resulting boronate ester was converted to a tetraol derivative in which two of the four hydroxyl groups (trans 7, 8) were protected as benzoate esters while the remaining two (cis 9, 10) were free. The cis glycol entity was then subjected to a reaction with 1-chlorocarbonyl-1-methylethylacetate to yield an intermediate chloro

  对应于致癌物 (+/-)-7 beta, 8 alpha-dihydroxy-9 alpha,10 alpha-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a 的顺式开环的核苷加合物的非对映选择性合成] 芘 (BaP DE-2) 由 2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧鸟苷组成。关键中间体 (+/-)-10alpha-amino-7beta,8alpha,9alpha-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene 是通过高度非对映选择性二羟基化合成的，其中苯基硼酸是水的替代物。所得硼酸酯转化为四醇衍生物，其中四个羟基中的两个（反式 7、8）被保护为苯甲酸酯，而剩余的两个（顺式 9、10）是游离的。然后使顺式二醇实体与乙酸1-氯羰基-1-甲基乙基酯反应，得到中间体氯单乙酰氧基二苯甲酸酯。用叠氮化物置换卤化物、酯的完全裂解和叠氮化物的催化还
• Chloride Ion Catalyzed Conformational Inversion of Carbocation Intermediates in the Hydrolysis of a Benzo[<i>a</i>]pyrene 7,8-Diol 9,10-Epoxide
  作者：Lanxuan Doan、Haruhiko Yagi、Donald M. Jerina、Dale L. Whalen

  DOI：10.1021/ja020436+

  日期：2002.12.1

  the cis/trans ratio of tetrols from the reaction of the carbocation intermediate from the hydrolysis of chlorohydrin 5 is different than the cis/trans tetrol ratio from the acid-catalyzed hydrolysis of diol epoxide 1, which hydrolyzes via a carbocation with the same connectivity as that formed in the hydrolysis of 5. To rationalize these results, it is proposed that the S(N)1 reaction of chlorohydrin

  一种将 7beta,8alpha-dihydroxy-9alpha,10alpha-epoxy-7,8,9,10-四氢苯并 [a] 芘 (1) 转化为反式 9,10-氯代醇 (5) 的高效程序，收率和已经开发出通过无水 HCl 在 THF 中的反应来获得纯度。5 的反应速率已确定为 1:1 二恶烷-水溶液中氯化钠浓度的函数。观察到氯醇反应的常见离子速率下降很大，速率数据符合所有四醇产物都是通过水与 C-10 碳正离子中间体反应形成的机制。然而，来自氯醇 5 水解的碳阳离子中间体反应的四醇的顺/反比不同于来自二醇环氧化物 1 的酸催化水解的顺/反四醇比，它通过与 5 的水解中形成的连接具有相同连接性的碳正离子进行水解。 为了使这些结果合理化，提出氯醇 5 的 S(N)1 反应产生与反应形成的碳正离子构象不同的分布1 与 H(+)。相对于每个碳正离子构象与水反应的能垒，这些碳正离子构象反转的能
• Halide Effects in the Hydrolysis Reactions of (±)-7β,8α-Dihydroxy-9α,10α-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo- [<i>a</i>]pyrene
  作者：Bin Lin、Lanxuan Doan、Haruhiko Yagi、Donald M. Jerina、Dale L. Whalen

  DOI：10.1021/tx9701743

  日期：1998.6.1

  resulting in the formation of a trans-halohydrin. Reaction of DE-2 in these halide solutions at pH < ca. 5 occurs by rate-limiting carbocation formation, followed by capture of the intermediate carbocation by halide ion. The relative magnitudes of the rate constants for reaction of the intermediate carbocation with halide ions are estimated from product studies. The halohydrins are unstable intermediates

  已在1：9二恶烷水中测定了（+/-）-7beta，8alpha-dihydroxy-9alpha，10alpha-epoxy-7,8,9,10-四氢苯并[a] py（DE-2）的反应速率在4-13的pH范围内含有1.0 M KCl，0.5 M KBr和0.1 M NaI的溶液。这些pH速率分布要比DE-2在0.2 M NaClO4溶液中的反应要复杂得多，部分解释是由卤离子在中等pH值下以亲核体形式攻击二醇环氧化物而形成反式的。 -卤代醇。DE-2在这些卤化物溶液中在pH 12时，由于HO-与DE-2的二级反应，DE-2的反应速率增加。
• New Insights on the Mechanisms of the pH-Independent Reactions of Benzo[<i>a</i>]pyrene 7,8-Diol 9,10-Epoxides
  作者：Lanxuan Doan、Bin Lin、Haruhiko Yagi、Donald M. Jerina、Dale L. Whalen

  DOI：10.1021/ja004359z

  日期：2001.7.1

  10-tetrahydrobenzo[a]pyrene (1) and (+/-)-7beta,8alpha-dihydroxy-9alpha,10alpha-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene (2) in water and dioxane-water mixtures have been determined over a pH range wider than that of earlier studies. This study provides additional insight on the mechanisms of the pH-independent reactions of 1 and 2. The rate profile for reaction of 1 shows acid-catalyzed hydrolysis at pH <5, a

  (+/-)-7beta,8alpha-dihydroxy-9beta,10beta-epoxy-7,8,9,10-四氢苯并[a]芘(1)和(+/-)-7beta的反应速率和产物,8alpha-dihydroxy-9alpha,10alpha-epoxy-7,8,9,10-四氢苯并[a]芘 (2) 在水和二恶烷 - 水混合物中的测定范围比早期研究更宽。这项研究提供了对 1 和 2 的 pH 非依赖性反应机制的额外见解。 1 的反应速率曲线显示了 pH <5 时的酸催化水解，pH 5-9.5 时的速率平台，pH 时的负拐点10-11.5，并且在 pH > 11.5 时速率增加。pH 10 和 pH 11.5 之间的速率下降伴随着四醇的产率从 60% (pH 8) 下降到 29% (pH 11。2) 并被解释为由于氢氧根离子作为碱的攻击使碳正离子中间体去质子化并在 pH > 10 时再生 1，从
• Guanosine 5'-monophosphate-catalyzed hydrolysis of diastereomeric benzo[a]pyrene-7,8-diol 9,10-epoxides
  作者：Satish C. Gupta、Terese M. Pohl、Steven L. Friedman、Dale L. Whalen、H. Yagi、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00375a026

  日期：1982.6