苯并(a)芘-7-beta,8-alpha,9-beta,10-beta-四醇 | 61490-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 苯并(a)芘-7-beta,8-alpha,9-beta,10-beta-四醇
• 英文名称: benzo[a]pyrene-r-7,t-8,c-9,10-tetrahydrotetrol
• 英文别名: r-7,t-8,c-9,10-tetrahydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene；benzopyrene-r-7,t-8,c-9,10-tetrahydrotetrol；(+/-)-7β,8α,9β,10β-tetrahydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene；Benzo(a)pyrenetetrol II 2；(7R,8S,9S,10S)-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene-7,8,9,10-tetrol
• CAS: 61490-69-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: KWFVZAJQUSRMCC-FYQPLNBISA-N

物化性质

• 熔点：
  >195°C (dec.)
• 沸点：
  589.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 苯并(a)芘-7-beta,8-alpha,9-beta,10-beta-四醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 (+/-)-7β,8α,9β,10β-teraacetoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
  参考文献：
  名称：

  来自致癌苯并[a]芘二醇环氧化物的核苷加合物的高度非对映选择性合成和计算分析

  摘要：

  对应于致癌物 (+/-)-7 beta, 8 alpha-dihydroxy-9 alpha,10 alpha-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a 的顺式开环的核苷加合物的非对映选择性合成] 芘 (BaP DE-2) 由 2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧鸟苷组成。关键中间体 (+/-)-10alpha-amino-7beta,8alpha,9alpha-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene 是通过高度非对映选择性二羟基化合成的，其中苯基硼酸是水的替代物。所得硼酸酯转化为四醇衍生物，其中四个羟基中的两个（反式 7、8）被保护为苯甲酸酯，而剩余的两个（顺式 9、10）是游离的。然后使顺式二醇实体与乙酸1-氯羰基-1-甲基乙基酯反应，得到中间体氯单乙酰氧基二苯甲酸酯。用叠氮化物置换卤化物、酯的完全裂解和叠氮化物的催化还

  DOI：

  10.1021/ja063902u
• 作为产物：
  描述：

  顺式-(-)-苯并(a)芘-7,8-二醇-9,10-环氧化物 在 水 作用下， 生成 苯并(a)芘-7-beta,8-alpha,9-beta,10-beta-四醇
  参考文献：
  名称：

  致癌物苯并[a] py的高致突变性7,8-二醇9,10-环氧化物的合成与反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00447a053

文献信息

• Detection of DNA and Globin Adducts of Polynuclear Aromatic Hydrocarbon Diol Epoxides by Gas Chromatography−Mass Spectrometry and [³H]CH₃I Postlabeling of Released Tetraols
  作者：Assieh A. Melikian、Peng Sun、Stuart Coleman、Shantu Amin、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/tx950165z

  日期：1996.1.1

  ionization mass spectrometry--selected ion monitoring (GC-NICI-MS-SIM) was employed to detect tetramethyl ether derivatives of tetraols formed upon hydrolysis of DNA and globin adducts derived from diol epoxides of benzo[a]-pyrene (BP) and other polynuclear aromatic hydrocarbons (PAH). The tetramethyl ether derivatives could also be detected by [3H]CH3I postlabeling. The methodology involves the following

  气相色谱-负离子化学电离质谱法-选择性离子监控（GC-NICI-MS-SIM）用于检测DNA水解形成的四醇的四甲醚衍生物和衍生自苯并[a]-的二醇环氧化物的球蛋白加合物BP（BP）和其他多核芳香烃（PAH）。四甲基醚衍生物也可以通过[3H] CH3I后标记进行检测。该方法包括以下步骤：（1）分离DNA或球蛋白；（2）在真空下温和的酸水解；（3）分离得到的四醇，并使用甲基亚磺酰基碳负离子和未标记的或3H标记的CH 3 I衍生化为相应的四甲基醚；（4）通过GC-NICI-MS-SIM或具有无线电流检测功能的HPLC分析。探索了加合物水解和所得四醇衍生化的最佳条件，以及这种方法在小鼠和人类中检测PAH加合物的可行性。使用可以在水解由r-7，t-8-二羟基-t-9,10-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a] formed（抗BPDE）或r-7，t-8-二羟基-c-9,10-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a]
• New Insights on the Mechanisms of the pH-Independent Reactions of Benzo[<i>a</i>]pyrene 7,8-Diol 9,10-Epoxides
  作者：Lanxuan Doan、Bin Lin、Haruhiko Yagi、Donald M. Jerina、Dale L. Whalen

  DOI：10.1021/ja004359z

  日期：2001.7.1

  10-tetrahydrobenzo[a]pyrene (1) and (+/-)-7beta,8alpha-dihydroxy-9alpha,10alpha-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene (2) in water and dioxane-water mixtures have been determined over a pH range wider than that of earlier studies. This study provides additional insight on the mechanisms of the pH-independent reactions of 1 and 2. The rate profile for reaction of 1 shows acid-catalyzed hydrolysis at pH <5, a

  (+/-)-7beta,8alpha-dihydroxy-9beta,10beta-epoxy-7,8,9,10-四氢苯并[a]芘(1)和(+/-)-7beta的反应速率和产物,8alpha-dihydroxy-9alpha,10alpha-epoxy-7,8,9,10-四氢苯并[a]芘 (2) 在水和二恶烷 - 水混合物中的测定范围比早期研究更宽。这项研究提供了对 1 和 2 的 pH 非依赖性反应机制的额外见解。 1 的反应速率曲线显示了 pH <5 时的酸催化水解，pH 5-9.5 时的速率平台，pH 时的负拐点10-11.5，并且在 pH > 11.5 时速率增加。pH 10 和 pH 11.5 之间的速率下降伴随着四醇的产率从 60% (pH 8) 下降到 29% (pH 11。2) 并被解释为由于氢氧根离子作为碱的攻击使碳正离子中间体去质子化并在 pH > 10 时再生 1，从
• Synthesis and Hydrolysis of a <i>cis</i>-Chlorohydrin Derived from a Benzo[<i>a</i>]pyrene 7,8-Diol 9,10-Epoxide
  作者：Lanxuan Doan、Haruhiko Yagi、Donald M. Jerina、Dale L. Whalen

  DOI：10.1021/jo040234r

  日期：2004.11.1

  10β-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene (DE-1) undergoes reaction with anhydrous HCl in dioxane to yield predominantly (∼94%) a single chlorohydrin. This chlorohydrin was assigned structure 9, in which the chloro goup at C-10 is located cis to the C-9 hydroxyl group, on the basis of its 1H NMR spectrum. This result is in contrast to the reaction of a diastereomeric benzo[a]pyrene 7,8-diol 9,10-epoxide

  （±）-7β，8α-二羟基-9β，10β-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[ a ]（（DE - 1）与无水HCl的二恶烷反应生成主要（〜94％）a单氯醇。根据其1 H NMR光谱，该氯醇被指定为结构9，其中C-10处的氯基团顺式位于C-9羟基基团上。该结果与非对映异构的苯并[ a ] py7,8-二醇9,10-环氧化物（DE - 2）与HCl的反应相反，后者仅生成反式氯代醇8。顺式氯醇9的水解在10:90的二恶烷水溶液中，四醇的比例与酸催化DE - 1水解形成的四醇比例相同（约89％顺式/ 11％反式）。该结果再次与反式氯醇8的水解形成对比，反式-氯醇8的水解产生的四醇的比率不同于酸催化的DE - 2的水解。在顺式-氯醇9的水解中观察到显着的共同离子速率降低，这表明水解通过中间碳阳离子进行，该中间碳阳离子具有足够的寿命以被外部氯离子捕获。DE - 1的观察与HCl反应生成主要的顺式-氯醇
• pH dependence of the mechanism of hydrolysis of benzo[a]pyrene-cis-7,8-diol 9,10-epoxide catalyzed by DNA, poly(G), and poly(A)
  作者：Nafisa B. Islam、Dale L. Whalen、H. Yagi、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00241a031

  日期：1987.4

  cat//sup H/ route) and by a second pathway whose rate is independent of hydronium ion concentration (k/sub cat//sup 0/ route). Product studies showed that > 95% of the products formed from both the k/sub cat//sup H/ and k/sub cat//sup 0/ reactions were tetraols resulting from cis and trans hydration of the epoxide, and 50 fold) than free diol epoxide by the acid-catalyzed routes (k/sub cat//sup H/ >>

  (+/-)-7..beta..,8..cap alpha..-dihydroxy-9..beta..,10..beta..-epoxy-7,8,9 的反应速率，不同 DNA、Poly(A) 和 Poly(G) 浓度的溶液中的 10-四氢苯并（..cap alpha..）芘（DE-1，其中 7-羟基和环氧基氧为顺式）被确定为pH 值的函数。速率数据与 DE-1 与多核苷酸形成物理复合物的机制一致，并且该物理复合物通过一种途径反应两者，该途径的速率是关于水合氢离子浓度的一级（k/sub cat// sup H/ 路线）和通过其速率与水合氢离子浓度无关的第二个途径（k/sub cat//sup H/ 路线）和通过其速率与水合氢离子浓度无关的第二个途径（k/sub cat// sup 0/路由）。产品研究表明 > k/sub cat//sup H/ 和 k/sub cat//sup 0/ 反应形成的产物中有
• Guanosine 5'-monophosphate-catalyzed hydrolysis of diastereomeric benzo[a]pyrene-7,8-diol 9,10-epoxides
  作者：Satish C. Gupta、Terese M. Pohl、Steven L. Friedman、Dale L. Whalen、H. Yagi、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00375a026

  日期：1982.6