3-(3'-pentynyl)-phenylpropanal | 230293-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3'-pentynyl)-phenylpropanal
• 英文别名: 3-(3-Pent-3-ynylphenyl)propanal
• CAS: 230293-77-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: NWEYTXHEJBOKCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3'-pentynyl)-phenylpropanal 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 六羰基铬 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-methyl-<2.2>metacyclophane-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  络合配体85的反应：通过铬介导的分子内苯并环合反应的手性醌和氢醌[2.2]环甲基

  摘要：

  甲元-炔基（铬alkenylcarbene）官能苯5在从3-bromomethyliodobenzene开始的6步骤序列被合成。在四氢呋喃中温和加热后，甲氧基[炔基芳基（烯基）卡宾络合物5]进行分子内苯并环化，由于环烷骨架和Cr（CO）3配位的甲基取代的苯并氢醌甲板，使[2.2]间环烷6带有两个手性平面。硝酸铈（IV）铵原位氧化苯环化产物可直接获得手性[2.2]甲基苯并喹啉7。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)01125-5
• 作为产物：
  描述：

  1-Iodo-3-pent-3-ynylbenzene 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 3-(3'-pentynyl)-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  络合配体85的反应：通过铬介导的分子内苯并环合反应的手性醌和氢醌[2.2]环甲基

  摘要：

  甲元-炔基（铬alkenylcarbene）官能苯5在从3-bromomethyliodobenzene开始的6步骤序列被合成。在四氢呋喃中温和加热后，甲氧基[炔基芳基（烯基）卡宾络合物5]进行分子内苯并环化，由于环烷骨架和Cr（CO）3配位的甲基取代的苯并氢醌甲板，使[2.2]间环烷6带有两个手性平面。硝酸铈（IV）铵原位氧化苯环化产物可直接获得手性[2.2]甲基苯并喹啉7。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)01125-5

文献信息

• Reactions of complex ligands 85: chiral quinoid and hydroquinoid [2.2]metacyclophanes via chromium-mediated intramolecular benzannulation
  作者：K.H. Dötz、A. Gerhardt

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01125-5

  日期：1999.4

  A meta-alkynyl (chromium alkenylcarbene) functionalized benzene 5 is synthesized in a six-step sequence starting from 3-bromomethyliodobenzene. Upon gentle warming in tetrahydrofuran methoxy[alkynylaryl(alkenyl)carbene complex 5 undergoes an intramolecular benzannulation to give [2.2]metacyclophane 6 bearing two chiral planes due both to the cyclophane skeleton and the Cr(CO)3-coordinated methyl-substituted

  甲元-炔基（铬alkenylcarbene）官能苯5在从3-bromomethyliodobenzene开始的6步骤序列被合成。在四氢呋喃中温和加热后，甲氧基[炔基芳基（烯基）卡宾络合物5]进行分子内苯并环化，由于环烷骨架和Cr（CO）3配位的甲基取代的苯并氢醌甲板，使[2.2]间环烷6带有两个手性平面。硝酸铈（IV）铵原位氧化苯环化产物可直接获得手性[2.2]甲基苯并喹啉7。