4-[(2E)-2-[(2E)-2-[2-chloro-3-[(E)-2-[3,3-dimethyl-1-(4-sulfonatobutyl)indol-1-ium-2-yl]ethenyl]cyclopent-2-en-1-ylidene]ethylidene]-3,3-dimethylindol-1-yl]butane-1-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[(2E)-2-[(2E)-2-[2-chloro-3-[(E)-2-[3,3-dimethyl-1-(4-sulfonatobutyl)indol-1-ium-2-yl]ethenyl]cyclopent-2-en-1-ylidene]ethylidene]-3,3-dimethylindol-1-yl]butane-1-sulfonate
• 化学式: C₃₇H₄₄ClN₂O₆S₂
• 分子量: 712.351
• InChiKey: DJJLAKLAOZUOIS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2E)-2-[(2E)-2-[2-chloro-3-[(E)-2-[3,3-dimethyl-1-(4-sulfonatobutyl)indol-1-ium-2-yl]ethenyl]cyclopent-2-en-1-ylidene]ethylidene]-3,3-dimethylindol-1-yl]butane-1-sulfonate 、 3-巯基丙酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  市售 NIR-II 荧光花青染料的分子工程，用于改善肿瘤靶向和成像

  摘要：

  第二近红外窗口（NIR-II）荧光成像在癌症成像中显示出巨大的前景。在众多的NIR-II荧光探针中，花青染料显示出了临床转化的潜力，并引起了越来越多的关注。然而，大多数市售的 NIR-II 荧光花青染料由于其肿瘤靶向能力较低，不适合癌症成像。在此，我们报道了一种用于肿瘤 NIR-II 荧光成像的精氨酰甘氨酰天冬氨酸 (RGD) 共轭花青染料 (IR806-RGD)。IR806-RGD 是通过将 RGD 缀合到市售的花青染料 IR806 上，分三步合成的。与IR806相比，IR806-RGD具有更长的发射波长、更高的NIR-II荧光强度和更好的肿瘤靶向能力。体内肿瘤成像研究表明，IR806-RGD可同时应用于NIR-II荧光和光声（PA）成像，并且具有比IR806更好的成像效果。我们的工作提供了一种花青染料的修饰方法，以同时提高其 NIR-II 荧光信号和肿瘤靶向能力。

  DOI：

  10.1039/d3nj03868h

文献信息

• Near-Infrared Fluorescence Probe with a New Recognition Moiety for the Specific Detection of Cysteine to Study the Corresponding Physiological Processes in Cells, Zebrafish, and Arabidopsis thaliana
  作者：Dongli Jia、Zhao Li、Hongyu Ma、Haiyang Ji、Honglan Qi、Chengxiao Zhang

  DOI：10.1021/acs.analchem.4c00467

  日期：2024.4.16

  Cysteine (Cys), as one of the biological thiols, is related to many physiological and pathological processes in humans and plants. Therefore, it is necessary to develop a sensitive and selective method for the detection and imaging of Cys in biological organisms. In this work, a novel near-infrared (NIR) fluorescent probe, Probe-Cys, was designed by connecting furancarbonyl, as a new recognition moiety

  半胱氨酸（Cys）作为生物硫醇之一，与人类和植物的许多生理和病理过程有关。因此，有必要开发一种灵敏、选择性的方法来检测和成像生物有机体中的Cys。在这项工作中，通过IR-806的分解将呋喃羰基作为新的识别部分与荧光团-OH连接，设计了一种新型近红外（NIR）荧光探针Probe-Cys 。由于O原子的电子供给能力，呋喃部分的使用预计会产生更有效的荧光猝灭。 Probe-Cys具有优异的性能，如新的识别基团、发射波长在710 nm红外区、线性范围（0-100 μM）、低检测限0.035 μM、良好的水溶性、优异的灵敏度、和选择性，不受 Hcy、GSH 和 HS 的干扰– 。更重要的是， Probe-Cys可以通过与HepG2细胞和斑马鱼中的刺激剂1,4-二巯基苏糖醇（DTT）和抑制剂N-乙基马来酰亚胺（NEM）反应实现内源性Cys的检测。最终成功应用于拟南芥图像获取，结果显示分生区Cys含量高