(+)-(1R,3aS,3bR,6aR)-7-oxo-1-phenyl-2,3,3a,3b,6,6a,7,7a-octahydro-1H-2-oxa-4,5,6,7a-tetraazacyclopenta[a]pentalene-6a-carboxylic acid ethyl ester | 195525-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1R,3aS,3bR,6aR)-7-oxo-1-phenyl-2,3,3a,3b,6,6a,7,7a-octahydro-1H-2-oxa-4,5,6,7a-tetraazacyclopenta[a]pentalene-6a-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S,2R,6R,9R)-7-oxo-9-phenyl-10-oxa-3,4,5,8-tetrazatricyclo[6.3.0.02,6]undec-3-ene-6-carboxylate
• CAS: 195525-49-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₄
• 分子量: 316.316
• InChiKey: VPVGVICVNTYXMQ-RTWAVKEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,3aS,3bR,6aR)-7-oxo-1-phenyl-2,3,3a,3b,6,6a,7,7a-octahydro-1H-2-oxa-4,5,6,7a-tetraazacyclopenta[a]pentalene-6a-carboxylic acid ethyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以18%的产率得到7-ethoxycarbonyl-8-oxo-2-phenyl-6-amino-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid. Part 3. β-Aminopyrrolidinones

  摘要：

  活性氮亲核试剂（如羟胺和肼衍生物）与α,β-不饱和双环内酰胺1a 的共轭加成得到相应的β-氨基产物9a–g，产率良好，非对映选择性极佳。这些产品可以被操纵以提供对映体纯β-氨基吡咯烷酮的潜在应用作为构象限制，取代的谷氨酸模板的明确的立体化学。

  DOI：

  10.1039/b106782f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-7-ethoxycarbonyl-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo[3.3.0]oct-6-ene 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(+)-(1R,3aS,3bR,6aR)-7-oxo-1-phenyl-2,3,3a,3b,6,6a,7,7a-octahydro-1H-2-oxa-4,5,6,7a-tetraazacyclopenta[a]pentalene-6a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinones derived from (S)-pyroglutamic acid. Part 3. β-Aminopyrrolidinones

  摘要：

  活性氮亲核试剂（如羟胺和肼衍生物）与α,β-不饱和双环内酰胺1a 的共轭加成得到相应的β-氨基产物9a–g，产率良好，非对映选择性极佳。这些产品可以被操纵以提供对映体纯β-氨基吡咯烷酮的潜在应用作为构象限制，取代的谷氨酸模板的明确的立体化学。

  DOI：

  10.1039/b106782f

文献信息

• Conjugate addition of nitrogen nucleophiles to an α, β-unsaturated pyrrolidinone
  作者：Philip W.H Chan、Ian F Cottrell、Mark G Moloney

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01312-9

  日期：1997.8

  The conjugate addition of nitrogen nucleophiles to alpha,beta-unsaturated lactam 1b under very mild conditions occurs in good yield with high diastereoselectivity. Deprotection provides a simple access to beta-aminopyrrolidinones in excellent overall yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.