2-(Benzyloxymethyl)-1-vinyl-cyclohex-2-en-1-ol | 154084-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Benzyloxymethyl)-1-vinyl-cyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-ethenyl-2-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 154084-98-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: KQSBIFMFCXOBHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzyloxymethyl)-1-vinyl-cyclohex-2-en-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-<(2-benzyloxymethyl)-1-(tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclohexen-1-yl)ethyl>phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应在制备具有顺式AB环稠合的甾体和萜烯中间体中的应用。复杂的烯醇内酯全合成的模型研究。

  摘要：

  顺式稠合的三环二烯酮13是由二烯基三氟甲磺酸酯12的分子内Heck环化形成的主要产物（方案I）。类似地，顺式六氢菲啶22是由三氟甲磺酸芳基酯21的Heck环化以良好的产率形成的。后一种转化表明烯丙基醚取代与分子内Heck化学相容，并暗示了该化学在高度氧化的烯醇内酯合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80759-6
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(Benzyloxymethyl)-1-vinyl-cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应在制备具有顺式AB环稠合的甾体和萜烯中间体中的应用。复杂的烯醇内酯全合成的模型研究。

  摘要：

  顺式稠合的三环二烯酮13是由二烯基三氟甲磺酸酯12的分子内Heck环化形成的主要产物（方案I）。类似地，顺式六氢菲啶22是由三氟甲磺酸芳基酯21的Heck环化以良好的产率形成的。后一种转化表明烯丙基醚取代与分子内Heck化学相容，并暗示了该化学在高度氧化的烯醇内酯合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80759-6

文献信息

• Application of intramolecular Heck reactions to the preparation of steroid and terpene intermediates having cis A-B ring fusions. Model studies for the total synthesis of complex cardenolides.
  作者：Sabine Laschat、Frank Narjes、Larry E. Overman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80759-6

  日期：1994.1

  cyclization of the aryl triflate 21. This latter conversion demonstrates that allylic ether substitution is compatible with intramolecular Heck chemistry and suggests applications of this chemistry in the synthesis of highly oxidized cardenolides.

  顺式稠合的三环二烯酮13是由二烯基三氟甲磺酸酯12的分子内Heck环化形成的主要产物（方案I）。类似地，顺式六氢菲啶22是由三氟甲磺酸芳基酯21的Heck环化以良好的产率形成的。后一种转化表明烯丙基醚取代与分子内Heck化学相容，并暗示了该化学在高度氧化的烯醇内酯合成中的应用。