N-(4-methoxyphenyl)-2-(methyl(phenyl)amino)acetamide | 35402-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-(methyl(phenyl)amino)acetamide
• 英文别名: Acetamide,n-(4-methoxyphenyl)-2-(methylphenylamino)-；N-(4-methoxyphenyl)-2-(N-methylanilino)acetamide
• CAS: 35402-70-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: ABGXWBGCWARVOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯异腈 、 N,N-二甲基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) acetate 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-2-(methyl(phenyl)amino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化N，N-二甲基苯胺与异氰酸酯的C（sp 3）-H官能化

  摘要：

  描述了一种有效的无配体铁催化的α-氨基酰胺和短肽组装的氧化Ugi型反应。反应通过N，N-二甲基苯胺的α-C（sp 3）-H氧化和异氰化物对所得亚胺基团的进一步亲核进攻而进行。添加剂筛选显示，对羧酸的明智选择可能导致通过3组分反应形成α-氨基酰亚胺。该过程操作简便，并且与各种敏感的功能组兼容。

  DOI：

  10.1039/c7cc09872c

文献信息

• Iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylanilines with isocyanides
  作者：Itziar Guerrero、Marcos San Segundo、Arkaitz Correa

  DOI：10.1039/c7cc09872c

  日期：——

  An efficient ligand-free Fe-catalyzed oxidative Ugi-type reaction toward the assembly of α-amino amides and short peptides is described. The reaction proceeds through the α-C(sp3)–H oxidation of N,N-dimethylanilines and further nucleophilic attack of the resulting iminium species by isocyanides. Additive screening showed that judicious choice of the carboxylic acid could lead to the formation of α-amino

  描述了一种有效的无配体铁催化的α-氨基酰胺和短肽组装的氧化Ugi型反应。反应通过N，N-二甲基苯胺的α-C（sp 3）-H氧化和异氰化物对所得亚胺基团的进一步亲核进攻而进行。添加剂筛选显示，对羧酸的明智选择可能导致通过3组分反应形成α-氨基酰亚胺。该过程操作简便，并且与各种敏感的功能组兼容。
• The Dark Side of Isocyanides: Visible-Light Photocatalytic Activity in the Oxidative Functionalization of C(sp³)–H Bonds
  作者：Camilla Russo、Jussara Amato、Gian Cesare Tron、Mariateresa Giustiniano

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02378

  日期：2021.12.17

  harness aromatic isocyanides as visible-light photocatalysts in the α-amino C(sp3)–H functionalization is herein presented. Actually, the three-component cross-dehydrogenative coupling of aromatic tertiary amines with isocyanides and water leads to amide products under very mild conditions in high yields and with a good substrate scope. While the reaction with aromatic isocyanides proceeds upon direct

  本文提出了在 α-氨基 C(sp 3 )-H 官能化中利用芳族异氰化物作为可见光光催化剂的可能性。实际上，芳族叔胺与异氰化物和水的三组分交叉脱氢偶联在非常温和的条件下以高产率和良好的底物范围产生酰胺产物。虽然与芳香族异氰化物的反应在直接光激发下进行，但脂肪族异氰化物能够与芳香胺形成光敏电子-供体-受体复合物。此外，芳香族异氰化物的催化负载的使用促进了N的氧化偶联-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有一系列不同的（原）亲核试剂，产率良好至极好，从而为开发新型高度可调的有机可见光光催化剂提供了概念验证.
• Click-based conjugated microporous polymers as efficient heterogeneous photocatalysts for organic transformations
  作者：Shaolin Gan、Yan Zeng、Jiaxin Liu、Junqi Nie、Cuifen Lu、Chao Ma、Feiyi Wang、Guichun Yang

  DOI：10.1039/d1cy02076e

  日期：——

  Due to their tunable porous structure and photoelectric properties, conjugated microporous polymers (CMPs) have provided a new platform for visible-light driven photocatalysis. Some synthetic methods like Sonogashira, Suzuki, oxidative coupling and trimerization reactions have been commonly employed to synthesize photocatalytically active CMPs, but the copper promoted azide–alkyne click reaction is

  由于其可调节的多孔结构和光电特性，共轭微孔聚合物（CMPs）为可见光驱动的光催化提供了一个新平台。一些合成方法如 Sonogashira、Suzuki、氧化偶联和三聚反应已被普遍用于合成具有光催化活性的 CMPs，但铜促进的叠氮化物-炔烃点击反应尚未得到充分利用。在这项研究中，我们描述了通过点击反应设计和合成三种基于 1,2,3-三唑噻吩的 CMP (Ta-Th) 光催化剂。与相应的噻吩基和二噻吩基桥接的 Ta-Th-4 和 Ta-Th-5 相比，基于三噻吩的 Ta-Th-6 具有更强的光捕获能力、更窄的光能隙和更好的电荷分离效率为了促进电荷转移，这使得 Ta-Th-6 成为光氧化还原反应的有希望的候选者。事实上，Ta-Th-6 在 Ugi 多组分反应和 N-取代四氢异喹啉的 α-氧化中表现出优异的光催化活性。此外，该催化剂在循环使用五次后表现出相当大的活​​性，证明了其高稳定性和优异的可重复使用性。